16-oxoleubethanol | 1384113-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 16-oxoleubethanol
• 英文别名: (E,6S)-6-[(1S,4R)-5-hydroxy-4,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]-2-methylhept-2-enal
• CAS: 1384113-66-9
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: LEDYFZVRBHDDQC-HCHVNFJNSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-oxoleubethanol 在 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以72%的产率得到(S,E)-6-((1S,4R)-4,7-dimethyl-5,8-dioxo-1,2,3,4,5,8-hexahydronaphthalen-1-yl)-2-methylhept-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Diterpenes Synthesized from the Natural Serrulatane Leubethanol and Their in Vitro Activities against Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  合成了十七种天然二萜化合物蕾伯醇的新衍生物，包括一些潜在的前药，这些衍生物在脂肪链的功能性变化或芳香环和酚羟基的修饰方面进行了改造，并采用MABA技术在体外测试了它们对H37Rv株结核分枝杆菌的活性。一些化合物显示出比蕾伯醇更高的抗分枝杆菌选择性指数。

  DOI：

  10.3390/molecules20047245
• 作为产物：
  描述：

  (-)-leubethanol 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 16-oxoleubethanol 、 16-hydroxyleubethanol
  参考文献：
  名称：

  Diterpenes Synthesized from the Natural Serrulatane Leubethanol and Their in Vitro Activities against Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  合成了十七种天然二萜化合物蕾伯醇的新衍生物，包括一些潜在的前药，这些衍生物在脂肪链的功能性变化或芳香环和酚羟基的修饰方面进行了改造，并采用MABA技术在体外测试了它们对H37Rv株结核分枝杆菌的活性。一些化合物显示出比蕾伯醇更高的抗分枝杆菌选择性指数。

  DOI：

  10.3390/molecules20047245

文献信息

• Synthesis of Leubethanol derivatives and evaluation against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Jonathan Perez-Meseguer、Esther del Olmo、Blanca Alanis-Garza、Ricardo Escarcena、Elvira Garza-González、Ricardo Salazar-Aranda、Arturo San Feliciano、Noemí Waksman de Torres

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.04.059

  日期：2012.7

  Twenty-five derivatives of the natural diterpene leubethanol, including several potential pro-drugs, with changes in the functionality of the aliphatic chain or modifications of the phenolic group, were synthesized and tested in vitro by the MABA technique for their activity against the H37Rv strain of Mycobacterium tuberculosis. Several compounds showed antimycobacterial potencies similar to that of the lead compound and two of them displayed higher selectivity indexes. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Diterpenes Synthesized from the Natural Serrulatane Leubethanol and Their in Vitro Activities against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Ricardo Escarcena、Jonathan Perez-Meseguer、Esther del Olmo、Blanca Alanis-Garza、Elvira Garza-González、Ricardo Salazar-Aranda、Noemí Waksman de Torres

  DOI：10.3390/molecules20047245

  日期：——

  Seventeen new derivatives of the natural diterpene leubethanol, including some potential pro-drugs, with changes in the functionality of the aliphatic chain or modifications of aromatic ring and the phenolic group, were synthesized and tested in vitro by the MABA technique for their activity against the H37Rv strain of Mycobacterium tuberculosis. Some compounds showed antimycobacterial selectivity indices higher than leubethanol.

  合成了十七种天然二萜化合物蕾伯醇的新衍生物，包括一些潜在的前药，这些衍生物在脂肪链的功能性变化或芳香环和酚羟基的修饰方面进行了改造，并采用MABA技术在体外测试了它们对H37Rv株结核分枝杆菌的活性。一些化合物显示出比蕾伯醇更高的抗分枝杆菌选择性指数。