N-benzyloxycarbonyl-[S-1-(4-ethoxybenzyl)-2-hydroxyethyl]carboxamide | 158043-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-[S-1-(4-ethoxybenzyl)-2-hydroxyethyl]carboxamide
• 英文别名: benzyl N-[(S)-1-(4-ethoxybenzyl)-2-hydroxyethyl]carbamate；(S)-N-Benzyloxycarbonyl-2-(4-ethoxybenzyl)-2-aminoethanol；benzyl N-[(2S)-1-(4-ethoxyphenyl)-3-hydroxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 158043-52-8
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: QERBLYVNNOZRTM-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-[S-1-(4-ethoxybenzyl)-2-hydroxyethyl]carboxamide 在 盐酸 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 sodium bromide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [(S)-1-({2-[(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(4-ethoxy-phenyl)-propylamino]-ethylamino}-methyl)-2-(4-ethoxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester; compound with GENERIC INORGANIC NEUTRAL COMPONENT
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of the gadolinium complex of a new C2-symmetric tetramine

  摘要：

  A short and efficient synthesis of the substituted tetramines 2a and 7 and of the gadolinium complex 1 was developed starting from the Cbz-protected amino alcohol 3. Key steps of the synthesis are the optimized bleach oxidation of enantiopure alcohols and the bridging of the resulting aldehyde molecules by double reductive amination with ethylenediamine. Interesting biological activity of the amines 2a and 7 was detected. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00375-x
• 作为产物：
  描述：

  Z-L-酪氨酸甲酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-[S-1-(4-ethoxybenzyl)-2-hydroxyethyl]carboxamide
  参考文献：
  名称：

  EOB-DTPA의 신규 제조방법

  摘要：

  这项发明涉及使用新型中间体有效且经济地制备EOB-DTPA的方法。该发明的方法可以进行原位过程，显著减少乙二胺的使用量，不使用昂贵的催化剂和试剂，并且排除了存在爆炸风险的氢反应过程，因此非常优越。

  公开号：

  KR102137340B1

文献信息

• 一种S-1-(4-乙氧基苄基)-3-氮杂戊烷-1,5-二 胺三盐酸盐的制备方法
  申请人：齐鲁制药有限公司

  公开号：CN103896788B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明涉及一种S-1-(4-乙氧基苄基)-3-氮杂戊烷-1,5-二胺三盐酸盐的制备方法。该方法以氨基保护的L-酪氨酸烷基酯为起始原材料，与溴乙烷进行烷基化反应，得到的产物再经硼氢化钠还原、烷基磺酰氯发生酯化，得到的反应产物再与乙二胺反应、经氯化氢脱除氨基保护基得到S-1-(4-乙氧基苄基)-3-氮杂戊烷-1,5-二胺三盐酸盐。该制备方法操作简单，反应条件温和，安全可控，反应收率高，产品纯度好，更适合工业化生产。
• Process for the production of C-substituted diethylenetriamines
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US05654467A1

  公开（公告）日：1997-08-05

  The invention relates to a process for the production of C-substituted diethylenetriamines of general formula ##STR1## in which R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 have different meanings.

  本发明涉及一种生产一般公式##STR1##中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4具有不同含义的C-取代双乙烯三胺的方法。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG C-SUBSTITUIERTER DIETHYLENTRIAMINE<br/>[EN] PROCESS FOR PREPARING C-SUBSTITUTED DIETHYLENE TRIAMINES<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION DE DIETHYLENETRIAMINE A CARBONE SUBSTITUE
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1994017033A1

  公开（公告）日：1994-08-04

  (DE) Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung C-substituierter Diethylentriamine der allgemeinen Formel (I), welches dadurch gekennzeichnet ist, daß ein am Stickstoff geschützter Aminoethylalkohol der allgemeinen Formel (II) mit Methansulfonsäurechlorid, Tosylchlorid oder Trifluoressigsäureanhydrid in einem organischen Lösungsmittel, unter Zugabe einer Base, zum entsprechenden Mesylat, Tosylat oder Triflat umgesetzt wird, anschließend filtriert wird und das Filtrat mit einem Ethylendiamin der allgemeinen Formel (III) zu dem gewünschten Stickstoff-geschützten, Kohlenstoff-substituierten Triamin der allgemeinen Formel (I) umgesetzt wird, worin R1 für eine Gruppe -(CH2)m-(C6H4)q-(O)k-(CH2)n-(C6H4)l-(O)r-R oder für eine Gruppe -(CH2)m-(C6H10)q-(O)k-(CH2)n-(C6H10)l-(O)r-R steht, R2 und R3 jeweils für ein Wasserstoffatom stehen oder gemeinsam eine -(CH2)p-Alkylenbrücke bilden, R4 für eine Aminoschutzgruppe, bevorzugt für eine Benzyloxycarbonylgruppe steht.(EN) A process for preparing C-substituted diethylene triamines having general formula (I) is characterized in that a nitrogen-protected aminoethyl alcohol having general formula (II) is reacted with methane sulphonic acid chloride, tosyl chloride or trifluoroacetic acid anhydride in an organic solvent, with addition of a base, to give the corresponding mesylate, tosylate or triflate, is then filtered and the filtrate is reacted with an ethylene diamine having general formula (III) to give the desired nitrogen-protected, carbon-substituted triamine having general formula (I), in which R1 stands for a -(CH2)m-(C6H4)q-(O)k-(CH2)n-(C6H4)l-(O)r-R group or for a -(CH2)m-(C6H10)q-(O)k-(CH2)n-(C6H10)l-(O)r-R group; R2 and R3 each stand for a hydrogen atom or form together a -(CH2)p-alkylene bridge; and R4 stands for an amino protecting group, preferably for a benzyloxycarbonyl group.(FR) L'invention concerne un procédé de fabrication de diéthylène-triamine à carbone substitué, de formule générale (I), caractérisé en ce qu'on fait réagir un aminoéthylalcool inhibé sur l'azote, de formule générale (II), avec du chlorure d'acide méthanesulfonique, du chlorure de tosyle ou de l'anhydride d'acide trifluoroacétique, dans un solvant organique, avec addition d'une base, en vue d'obtenir le mésylate, le tosylate ou le trifluorate correspondant, en ce qu'on filtre ensuite le produit et en ce qu'on fait réagir le filtrat avec une éthylènediamine de formule générale (III) en vue d'obtenir la triamine voulue, à carbone substitué, inhibée sur l'azote, de formule générale (I), dans laquelle R1 désigne un groupe -(CH2)m-(C6H4)q-(O)k-(CH2)n-(C6H4)l-(O)r-R, ou un groupe -(CH2)m-(C6H10)q-(O)k-(CH2)n-(C6H10)l-(O)r-R; R2 et R3 désignent chacun un atome d'hydrogène ou forment conjointement un pont -(CH2)p-alkylène; R4 désigne un groupe amino inhibant, de préférence un groupe benzyloxycarbonyle.

  Die Entdeckung betrifft ein Verfahren zur Herstellung C- substituierter Diethylentriamine der allgemeinen Formel (I), was dadurch gekennzeichnet ist, daß ein am Stickstoff geschützter Aminoethylalkohal der allgemeinen Formel (II) mit Methansulfon Pear姐 Chlorid, Tosyl Chlorid oder Trifluoressigsäureanhydrid in einem organischen Lösungsmittel, unter Zufüge einer Basis, umgesetzt wird, dann gefiltert wird und das Filtrat mit einem Ethylendiamin der allgemeinen Formel (III) zur gewünschten Stickstoff- geschützten, Kohlenstoff- substituierten Triamin der allgemeinen Formel (I) umgesetzt wird, wobei R1 für eine Gruppe -(CH2)m-(C6H4)q-(O)k-(CH2)n-(C6H4)l-(O)r-R oder für eine Gruppe -(CH2)m-(C6H10)q-(O)k-(CH2)n-(C6H10)l-(O)r-R steht, R2 und R3 jeweils für ein Wasserstoffatom stehen oder gemeinsam eine -(CH2)p- Alkylene Brücke bilden, R4 für eine Aminoschutzgruppe, bevorzugt für eine Benzyloxycarbonylgruppe steht。 (EN) A process for preparing C-substituted diethylene triamines having general formula (I) is characterized in that a nitrogen-protected aminoethyl alcohol having general formula (II) is reacted with methane sulphonic acid chloride, tosyl chloride or trifluoroacetic acid anhydride in an organic solvent, with addition of a base, to give the corresponding mesylate, tosylate or triflate, is then filtered and the filtrate is reacted with an ethylene diamine having general formula (III) to give the desired nitrogen-protected, carbon-substituted triamine having general formula (I), in which R1 stands for a -(CH2)m-(C6H4)q-(O)k-(CH2)n-(C6H4)l-(O)r-R group or for a -(CH2)m-(C6H10)q-(O)k-(CH2)n-(C6H10)l-(O)r-R group; R2 and R3 each stand for a hydrogen atom or form together a -(CH2)p-alkylene bridge; and R4 stands for an amino protecting group, preferably for a benzyloxycarbonyl group.
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG C-SUBSTITUIERTER DIETHYLENTRIAMINE
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0680467A1

  公开（公告）日：1995-11-08
• US5654467A
  申请人：——

  公开号：US5654467A

  公开（公告）日：1997-08-05