5-(3-氯苯基)噁唑 | 89808-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(3-氯苯基)噁唑
• 英文名称: 5-(3-chlorophenyl)oxazole
• 英文别名: 5-(3-chlorophenyl)-1,3-oxazole
• CAS: 89808-76-4
• 化学式: C₉H₆ClNO
• mdl: MFCD00084974
• 分子量: 179.606
• InChiKey: NJVHPUNGYNOCQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-48

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-氯苯基)噁唑 在 lithium hexamethyldisilazane 、 六氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以430 mg的产率得到2-chloro-5-(3-chlorophenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-PHENYL-N-(PHENYL)THIAZOL-2-AMINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS ARYL HYDROCARBON RECEPTOR (AHR) AGONISTS FOR THE TREATMENT OF E.G. ANGIOGENESIS IMPLICATED OR INFLAMMATORY DISORDERS
  [FR] DÉRIVÉS DE 4-PHÉNYL-N-(PHÉNYL)THIAZOL-2-AMINE ET COMPOSÉS ASSOCIÉS UTILISÉS COMME AGONISTES DU RÉCEPTEUR D'HYDROCARBURE ARYLE (AHR) POUR LE TRAITEMENT, PAR EX., DE TROUBLE LIÉS À L'ANGIOGENÈSE OU INFLAMMATOIRES

  摘要：

  4-苯基-N-(苯基)噻唑-2-胺和4-(吡啶-3-基)-N-(苯基)噻唑-2-胺衍生物以及相应的噻二唑、噻吩、噁唑、噁二唑、咪唑和三唑衍生物和相关化合物作为芳香烃受体（AHR）激动剂，用于治疗涉及血管生成的疾病，例如视网膜病变、银屑病、类风湿性关节炎、肥胖和癌症，或炎症性疾病。

  公开号：

  WO2021127301A1
• 作为产物：
  描述：

  间氯溴苯 、 (2-(triisopropylsilyl)oxazol-5-yl)boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(3-氯苯基)噁唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-PHENYL-N-(PHENYL)THIAZOL-2-AMINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS ARYL HYDROCARBON RECEPTOR (AHR) AGONISTS FOR THE TREATMENT OF E.G. ANGIOGENESIS IMPLICATED OR INFLAMMATORY DISORDERS
  [FR] DÉRIVÉS DE 4-PHÉNYL-N-(PHÉNYL)THIAZOL-2-AMINE ET COMPOSÉS ASSOCIÉS UTILISÉS COMME AGONISTES DU RÉCEPTEUR D'HYDROCARBURE ARYLE (AHR) POUR LE TRAITEMENT, PAR EX., DE TROUBLE LIÉS À L'ANGIOGENÈSE OU INFLAMMATOIRES

  摘要：

  4-苯基-N-(苯基)噻唑-2-胺和4-(吡啶-3-基)-N-(苯基)噻唑-2-胺衍生物以及相应的噻二唑、噻吩、噁唑、噁二唑、咪唑和三唑衍生物和相关化合物作为芳香烃受体（AHR）激动剂，用于治疗涉及血管生成的疾病，例如视网膜病变、银屑病、类风湿性关节炎、肥胖和癌症，或炎症性疾病。

  公开号：

  WO2021127301A1

文献信息

• [EN] PYRIDAZINONE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF NEUROMUSCULAR DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIDAZINONE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROMUSCULAIRES
  申请人：EDGEWISE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021231565A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  Substituted pyridazinone compounds, conjugates, and pharmaceutical compositions for use in the treatment of neuromuscular diseases, such as Duchenne Muscular Dystrophy (DMD), are disclosed herein. The disclosed compounds are useful, among other things, in the treating of DMD and modulating inflammatory inhibitors IL-1, IL-6 or TNF-α.

  本文披露了用于治疗神经肌肉疾病（如杜欣氏肌营养不良症）的吡啶并嗪酮化合物、结合物和药物组合物。所披露的化合物在治疗杜欣氏肌营养不良症以及调节炎症抑制剂IL-1、IL-6或TNF-α等方面非常有用。
• Solution-phase parallel oxazole synthesis with TosMIC
  作者：Bheemashankar A. Kulkarni、A. Ganesan

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01050-3

  日期：1999.7

  A quaternary ammonium hydroxide ion exchange resin catalyzes the reaction of p-tolylsulfonylmethyl isocyanide (TosMIC) with aromatic aldehydes to give 5-aryloxazoles. The base and the p-tolylsulfinic acid byproduct are removed by simple filtration, resulting in oxazoles in high yield and purity.

  季铵氢氧化物离子交换树脂催化对甲苯磺酰基甲基异氰酸酯（TosMIC）与芳族醛的反应，生成5-芳基恶唑。通过简单的过滤除去碱和对甲苯基亚磺酸副产物，从而以高收率和纯度得到恶唑。
• Reaction Conditions for the Regiodivergent Direct Arylations at C2‐ or C5‐Positions of Oxazoles using Phosphine‐Free Palladium Catalysts
  作者：Xinzhe Shi、Jean‐François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1002/adsc.201900641

  日期：2019.10.22

  The higher reactivity of C5‐H bond of oxazole as compared to the C2‐H bond in the presence of Pd(OAc)2/KOAc system is consistent with a concerted metalation deprotonation mechanism; whereas the C2‐arylation likely occurs via a simple base deprotonation of the oxazole C2‐position. Then, from these C2‐ or C5‐arylated oxazoles, a second palladium‐catalyzed direct C−H bond arylation affords 2,5‐diaryloxazoles

  据报道，恶唑的C 2或C 5的区域直接芳基化有两个反应条件。在这两种情况下，均使用无膦催化剂和廉价的碱，从而以中等至高收率获得芳基化的恶唑。使用Pd（OAc）2 / KOAc作为催化剂和碱，可观察到区域选择性C5-芳基化；而使用Pd（acac）2 / Cs 2 CO 3系统，芳基化发生在恶唑的C2位。与存在Pd（OAc）2 / KOAc系统时的C2-H键相比，恶唑的C5-H键具有更高的反应活性，这与协同的金属化去质子化机理是一致的。而C2芳基化可能是通过恶唑C2位的简单碱基去质子化。然后，从这些C2或C5芳基恶唑中，进行第二次钯催化的直接C H键芳基化，得到具有两个不同芳基的2,5-二芳基恶唑。我们还通过三个CH键功能化步骤将这些顺序的芳基化反应用于2-芳基菲[9,10- d ]恶唑的直接合成。还描述了2-芳基恶唑的芳基单元的Ru催化的CH芳基化。
• Oxazole Synthesis with Minimal Purification:  Synthesis and Application of a ROMPgel Tosmic Reagent
  作者：Anthony G. M. Barrett、Susan M. Cramp、Alan J. Hennessy、Panayiotis A. Procopiou、Richard S. Roberts

  DOI：10.1021/ol006912n

  日期：2001.1.1

  [figure: see text] The synthesis of ring opening metathesis, polymer-supported Tosmic reagent 1 is described. This reagent was utilized in the conversion of aldehydes to oxazoles in good yields and purities.

  [图：见正文]描述了开环复分解反应，聚合物负载的Tosmic试剂1的合成。该试剂用于以良好的收率和纯度将醛转化为恶唑。
• Catalytic C−H/C−F Coupling of Azoles and Acyl Fluorides
  作者：Yohei Ogiwara、Yurika Iino、Norio Sakai

  DOI：10.1002/chem.201901219

  日期：2019.5.7

  A method for the palladium/copper‐catalyzed direct acylation of azoles with acyl fluorides is described. This study reports the first examples of acyl fluorides being used as acylation reagents in transition‐metal‐catalyzed aromatic C−H bond functionalization reactions. Depending on the reaction temperature, decarbonylative coupling may also occur. Mechanistic studies suggest that the cleavage of the

  描述了钯/铜催化的唑类与酰基氟直接酰化的方法。这项研究报告了酰基氟在过渡金属催化的芳族CH键功能化反应中用作酰化试剂的第一个实例。根据反应温度，也可能发生脱羰基偶联。机理研究表明，由铜膦物种促进的芳香族CH键的裂解不是该酰化反应的限速步骤。