5-(3-氯苯基)呋喃-2-羧酸甲酯 | 41019-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 5-(3-氯苯基)呋喃-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-(3-chlorophenyl)furan-2-carboxylate
• CAS: 41019-39-0
• 化学式: C₁₂H₉ClO₃
• 分子量: 236.655
• InChiKey: JGFRMLHARTYCHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C
• 沸点：
  173-176 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-氯苯基)呋喃-2-羧酸甲酯 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(3-氯苯基)呋喃-2-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  5-芳基-呋喃-2-羧酰胺衍生物的合成和合成孔径雷达作为有效的尿紧张素-II受体拮抗剂。

  摘要：

  一系列4-（3-氯-4-（哌啶丁-4-基氧基）苄基）哌嗪-1的5-芳基呋喃-2-羧酰胺衍生物1的合成和生物学评价，作为潜在的尿紧张素II受体拮抗剂。描述了基团。对具有C-5芳基且具有多个芳环取代基的呋喃-2-甲酰胺进行系统SAR研究的结果导致鉴定3,4-二氟苯基类似物1y为高效UT拮抗剂，IC50值为6 nM。另外，发现该物质表现出高的代谢稳定性，低的hERG抑制和细胞毒性，并具有可接受的PK曲线。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.12.058
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-糠酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(3-氯苯基)呋喃-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  在镁在结核分枝杆菌水杨酸合酶（MbtI）的活性中的作用上释放X射线，用于药物设计。

  摘要：

  Mg 2+依赖性结核分枝杆菌水杨酸酯合酶（MbtI）是参与铁载体生物合成的关键酶。由于铁对于微生物的存活和致病性至关重要，因此考虑到哺乳动物中不存在同源酶，这种蛋白质构成了抗结核治疗的诱人靶标。我们基于呋喃的候选物的构效关系的扩展使我们能够披露迄今为止已知的最有效的竞争性抑制剂（10，K i = 4μM），这对分枝杆菌培养物也证明是有效的。通过结构研究，我们表征了其意外的Mg 2+-独立绑定模式。我们还研究了Mg 2+辅助因子在催化中的作用，分析了MbtI–Mg 2+ –水杨酸酯三元配合物的第一晶体结构。总体而言，这些结果通过合理设计改良的MbtI抑制剂为新型抗结核药物的研发铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00373

文献信息

• Design, synthesis, and electrophysiological evaluation of NS6740 derivatives: Exploration of the structure-activity relationship for alpha7 nicotinic acetylcholine receptor silent activation
  作者：Maria Chiara Pismataro、Nicole A. Horenstein、Clare Stokes、Marta Quadri、Marco De Amici、Roger L. Papke、Clelia Dallanoce

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112669

  日期：2020.11

  The α7 nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) silent agonists, able to induce receptor desensitization and promote the α7 metabotropic function, are emerging as new promising therapeutic anti-inflammatory agents. Herein, we report the structure–activity relationship investigation of the archetypal silent agonist NS6740 (1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonan-4-yl(5-(3-(trifluoromethyl)-phenyl)-furan-2-yl)methanone)

  能够诱导受体脱敏并促进α7代谢功能的α7烟碱型乙酰胆碱受体（nAChR）沉默激动剂，正在成为新兴的新型治疗性抗炎药。在这里，我们报告原型沉默激动剂NS6740（1,4-二氮杂双环[3.2.2]壬南-4-基（5-（3-（三氟甲基）-苯基）-呋喃-2-基）的结构-活性关系研究）（甲酮）（1）阐明负责α7沉默激活的配体-受体相互作用。在这项研究中，NS6740片段11 - 16和类似物17 - 32设计，合成，并测定对表达的人α7烟碱受体爪蟾两电极电压钳制实验的卵母细胞。NS6740的所有结构部分对于产生其独特的活性谱至关重要。二氮杂双环核是必需的，但不足以诱导α7沉默激活。中央氢键受体核和芳族部分对于促进延长的α7受体结合和持续的脱敏至关重要。化合物13和17是有效的部分激动剂。化合物12，21，23 - 26，和30α7nAChR高度脱敏，因此可能对炎症反应的其他研究感兴趣。我们获得了有助于进一步沉默激动剂发展的关键结构信息。
• Methyl 2-Furoate: An Alternative Reagent to Furan for Palladium-Catalysed Direct Arylation
  作者：Hai Yan Fu、Henri Doucet

  DOI：10.1002/ejoc.201101102

  日期：2011.12

  The palladium-catalysed direct arylation of methyl 2-furoate with aryl bromides was studied. The use of KOAc as the base, dimethylacetamide (DMAc) as the solvent and Pd(OAc)2 as the catalyst was found to give 5-arylfurans regioselectively and without decarboxylation. These methyl 5-aryl-2-furoates gave 2,5-diarylfurans by decarboxylative coupling by using Pd(OAc)2 as the catalyst. Methyl 2-furoate

  研究了钯催化的 2-糠酸甲酯与芳基溴化物的直接芳基化反应。发现使用 KOAc 作为碱、二甲基乙酰胺 (DMAc) 作为溶剂和 Pd(OAc) 2 作为催化剂可以区域选择性地得到 5-芳基呋喃并且没有脱羧。这些5-芳基-2-糠酸甲酯通过使用Pd(OAc) 2 作为催化剂的脱羧偶联得到2,5-二芳基呋喃。因此，2-糠酸甲酯代表了一种方便的替代呋喃的底物，用于合成单或多芳基化呋喃。
• Carbon–Carbon Bond Formation for the Synthesis of 5-Aryl-2-Substituted Furans Catalyzed by K3[Fe(CN)6]
  作者：Ambika、Pradeep Pratap Singh

  DOI：10.1007/s10562-021-03799-y

  日期：2022.8

  An efficient method for the carbon–carbon bond formation at C-5 position of 2-substituted furans to provide a range of π-diverse 5-aryl-2-substituted furan derivatives in 58–80% yield has been reported. The method employs several advantages such as use of catalytic amount of K3[Fe(CN)6] under mild conditions and short reaction time with high yields. Also, a variety of anilines with a variety of functional

  已经报道了一种在 2-取代呋喃的 C-5 位形成碳-碳键的有效方法，以 58-80% 的产率提供一系列 π-多样化的 5-芳基-2-取代呋喃衍生物。该方法具有在温和条件下使用催化量的K 3 [Fe(CN) 6 ]、反应时间短、收率高等优点。此外，具有多种官能团的多种苯胺可用于合成 5-芳基-2-取代的呋喃。 图形摘要
• Synthesis of heterocycles from arylation products of unsaturated compounds: XVIII. 5-Arylfuran-2-carboxylic acids and their application in the synthesis of 1,2,4-thiadiazole, 1,3,4-oxadiazole, and [1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole derivatives
  作者：Yu. I. Gorak、N. D. Obushak、V. S. Matiichuk、R. Z. Lytvyn

  DOI：10.1134/s1070428009040125

  日期：2009.4

  intermediate isoxazolylthiourea derivatives. The reactions of 5-arylfuran-2-carbonyl chlorides with 5-(2-furyl)-1H-tetrazole involved opening of the tetrazole ring with elimination of nitrogen molecule and led to the formation of 2-(5-arylfuran-2-yl)-5-(2-furyl)-1,3,4-oxadiazoles. 3-Substituted 6-(5-arylfuran-2-yl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles were obtained by condensation of 5-arylfuran-2-carboxylic

  在氯化铜（II）存在下，将呋喃-2-甲酸或其甲酯与氯化芳二氮鎓进行氯化，得到相应的5-芳基呋喃-2-羧酸或5-芳基呋喃-2-羧酸甲酯。5-芳基呋喃-2-羰基氯与硫氰酸钾反应，然后与5-甲基-1,2-恶唑-3-胺反应，得到5-芳基-N- [3-（2-氧丙基）-1,2,4 -噻二唑-5-基]呋喃-2-甲酰胺是中间体异恶唑基硫脲衍生物再循环的结果。5-芳基呋喃-2-羰基氯化物与5-（2-呋喃基）-1 H-四唑的反应涉及四唑环的打开并消除了氮分子，并导致了2-（5-芳基呋喃-2-基）的形成。 yl）-5-（2-呋喃基）-1,3,4-恶二唑。3-取代的6-（5-芳基呋喃-2-基）-[1,2,4]三唑[3,4- b] [1,3,4]噻二唑是通过将5-芳基呋喃-2-羧酸与5-取代的4-氨基-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇在磷酰氯中缩合而获得的。
• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Nitazoxanide-Based Analogues: Identification of Selective and Broad Spectrum Activity
  作者：T. Eric Ballard、Xia Wang、Igor Olekhnovich、Taylor Koerner、Craig Seymour、Joseph Salamoun、Michelle Warthan、Paul S. Hoffman、Timothy L. Macdonald

  DOI：10.1002/cmdc.201000475

  日期：2011.2.7

  library composed of nitazoxanide‐based analogues was synthesized and assayed for increased antibacterial efficacy against the pyruvate–ferredoxin oxidoreductase (PFOR) using microorganisms Helicobacter pylori, Campylobacter jejuni and Clostridium difficile. Derivatives were found to recapitulate and improve activity against these organisms and select analogues were tested for their ability to disrupt

  合成了一个由基于硝唑尼特的类似物组成的文库，并使用微生物幽门螺杆菌、空肠弯曲杆菌和艰难梭菌对丙酮酸-铁氧还蛋白氧化还原酶 (PFOR) 的抗菌功效进行了分析。发现衍生物可以概括并提高针对这些生物的活性，并测试了选择的类似物直接破坏 PFOR 酶的能力。该文库还针对葡萄球菌的活性进行了筛选，并鉴定出能够以低微摩尔最低抑制浓度抑制葡萄球菌和所有 PFOR 生物体的类似物，并且对人类包皮细胞的毒性较低。