trimethyl-(2-methyl-buta-2,3-dienyl)-silane | 147671-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: trimethyl-(2-methyl-buta-2,3-dienyl)-silane
• 英文别名: trimethyl(2-methylbuta-2,3-dien-1-yl)silane
• CAS: 147671-73-6
• 化学式: C₈H₁₆Si
• 分子量: 140.301
• InChiKey: UONNUDIWENAOQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl-(2-methyl-buta-2,3-dienyl)-silane 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 铬酸 、 potassium hydride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 18-crown-6*acetonitrile (1:1) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 正丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 红藻氨酸
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled construction of substituted pyrrolidines based on intramolecular protodesilylation reaction. Enantiospecific synthesis of (–)-kainic acid and (+)-allokainic acid fromL-serine

  摘要：

  以 L-丝氨酸为起点，通过 4-(三甲基硅甲基)亚乙基吡咯烷的 C-2 和 C-3 侧链定向分子内原代甲硅烷基化的两种模式，实现了 (à)-卡因酸和 (+)-allokainic acid 的新型立体可控对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1039/c39930000125
• 作为产物：
  描述：

  异丁烯基三甲基硅烷 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 trimethyl-(2-methyl-buta-2,3-dienyl)-silane
  参考文献：
  名称：

  由烯丙基硅烷的一般合成β-甲硅烷基烯

  摘要：

  通过连续二溴卡宾加成和环丙叉基的重排，由烯丙基硅烷以中等至良好的产率制备了β-三甲基甲硅烷基丙二烯。在3，6-双（三甲基甲硅烷基）环己-1,4-二烯的情况下，二溴卡宾的插入发生在导致α-溴苄基三甲基硅烷的硅-碳键中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00628-x

文献信息

• Transmetallation of β-allenyl silanes: efficient synthesis of dienyl chlorostannanes and chlorostibinesElectronic supplementary information (ESI) available: NMR spectra of compounds 1a and 2a. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b1/b111580b/
  作者：Mokhtar Lahrech、Jérôme Thibonnet、Salih Hacini、Maurice Santelli、Jean-Luc Parrain

  DOI：10.1039/b111580b

  日期：2002.3.7

  The reaction of 1-trimethylsilylbuta-2,3-diene with tin tetrachloride, antimony trichloride or antimony pentachloride gave the corresponding buta-1,3-dien-2-yl halostannane or stibine derivatives; this ligand exchange was extended to other beta-allenylsilanes.

  1-三甲基甲硅烷基丁基-2，3-二烯与四氯化锡，三氯化锑或五氯化锑的反应，得到相应的buta-1，3-dien-2-基卤代锡烷或替丁碱衍生物。该配体交换扩展到其他β-烯丙基硅烷。
• [EN] PRINS REACTION AND COMPOUNDS USEFUL IN THE SYNTHESIS OF HALICHONDRIN MACROLIDES AND ANALOGS THEREOF<br/>[FR] RÉACTION DE PRINS ET DE COMPOSÉS UTILES DANS LA SYNTHÈSE DE MACROLIDES D'HALICHONDRINE ET DE SES ANALOGUES
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2019136145A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  The invention provides methods utilizing Prins reaction in the preparation of compounds that may be useful as intermediates in the synthesis of halichondrin macrolides and analogs thereof. The invention also provides compounds that may be useful as intermediates in the synthesis of a halichondrin macrolides and methods for preparing the same.

  该发明提供了利用普林斯反应在合成半人马毒素大环内酯及其类似物中可能用作中间体的化合物的方法。该发明还提供了可能用作半人马毒素大环内酯合成中间体的化合物以及其制备方法。
• Allenylmethylsilanes as Nucleophiles in <i>N</i>-Acyliminium Ion Chemistry
  作者：Gertjan Mentink、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1021/ol026615d

  日期：2002.10.1

  precursors with 2,3-butadienyl(trimethyl)silane and related allenes in the presence of BF(3).OEt(2) provides good yields of N-protected 2-(aminomethyl)-substituted 1,3-dienes, which prove to be useful substrates for subsequent Diels-Alder and alkene metathesis reactions. [reaction: see text]

  在BF（3）.OEt（2）存在下，用2,3-丁二烯基（三甲基）硅烷和相关的烯基化合物处理各种N-酰基亚胺离子前体可提供良好收率的N-保护的2-（氨基甲基）-取代的1,3-二烯，被证明是用于随后的狄尔斯-阿尔德和烯烃复分解反应的有用底物。[反应：看文字]
• Preparation of 2-Iodo-1,3-butadienes from 1-Trimethylsilyl-2,3-butadienes and their Functionalizations
  作者：Takashi Nishiyama、Tomoyuki Esumi、Yoshiharu Iwabuchi、Hiroshi Irie、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10413-0

  日期：1998.1

  Successive treatment of 1-trimethylsilyl-2,3-butadienes with iodine and tetra-n-butylammonium fluoride in the same flask affords 2-iodo-1,3-butadienes in good yields and their palladium-catalyzed carbonylation and alkynylation allows introduction of ester and alkynyl groups to the 2-position bearing an iodine atom leading to various 2,3-disubstituted 1,3-butadienes. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of (-)-Paeoniflorin
  作者：Susumi Hatakeyama、Mitsuhiro Kawamura、Seiichi Takano

  DOI：10.1021/ja00088a055

  日期：1994.5