3-(2-aminoethylthio)propyl (β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-α-D-mannopyranoside | 909868-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-aminoethylthio)propyl (β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 3-(2-aminoethylthio)-propyl (β-D-mannopyranosyl)-(1→2)-(β-D-mannopyranosyl)-(1→2)-(α-D-mannopyranosyl)-(1→2)-α-D-mannopyranoside；(2S,3S,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-2-[3-(2-aminoethylsulfanyl)propoxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 909868-79-7
• 化学式: C₂₉H₅₃NO₂₁S
• 分子量: 783.8
• InChiKey: AIFPCBHCHOIRPR-ZUQUMEAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.8
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  388
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-aminoethylthio)propyl (β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-α-D-mannopyranoside 、 二(4-硝基苯基)己二酸酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以62%的产率得到7-aza-8,13-dioxo-13-(4-nitrophenoxy)-4-thiatridecanyl (β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖缀合物疫苗用于合成念珠菌一个lbicans使用新方法链接

  摘要：

  念珠菌属物种的细胞壁磷酸甘露聚糖是一种复杂的N-连接糖蛋白，其糖链主要包含α-连接的甘露糖残基。但是，它是临床上重要的念珠菌中磷酸甘露聚糖的次要β-甘露聚糖成分。在真菌疾病的动物模型中提供免疫保护的菌株，因此有望作为结合疫苗的组成部分。这种重要的抗原以不同的形式通过磷酸二酯键（酸不稳定的β-甘露聚糖）或直接通过糖苷键与α-甘露聚糖骨架连接。为了可重复地合成和评估偶联疫苗，需要一种强大的方法来合成不同的寡糖表位。在这里，我们报告了两种表位的克级合成方法，该方法利用葡糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体2首先创建β-吡喃葡萄糖苷键，然后通过氧化还原序列差向C-2中心，从而提供有效的多谱图。规模路线到β-甘露糖吡喃糖苷5，8和15。糖苷的反应16 - 18用同双功能己二酸p在无水DMF硝基苯基二酯，得到以良好产率的相应的半酯，并且具有足够的稳定性以允许色谱纯化。随后在温和的缀合条件下与BSA和破伤风毒素（T

  DOI：

  10.1021/jo051065t
• 作为产物：
  描述：

  在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 以27.5 mg的产率得到3-(2-aminoethylthio)propyl (β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖缀合物疫苗用于合成念珠菌一个lbicans使用新方法链接

  摘要：

  念珠菌属物种的细胞壁磷酸甘露聚糖是一种复杂的N-连接糖蛋白，其糖链主要包含α-连接的甘露糖残基。但是，它是临床上重要的念珠菌中磷酸甘露聚糖的次要β-甘露聚糖成分。在真菌疾病的动物模型中提供免疫保护的菌株，因此有望作为结合疫苗的组成部分。这种重要的抗原以不同的形式通过磷酸二酯键（酸不稳定的β-甘露聚糖）或直接通过糖苷键与α-甘露聚糖骨架连接。为了可重复地合成和评估偶联疫苗，需要一种强大的方法来合成不同的寡糖表位。在这里，我们报告了两种表位的克级合成方法，该方法利用葡糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体2首先创建β-吡喃葡萄糖苷键，然后通过氧化还原序列差向C-2中心，从而提供有效的多谱图。规模路线到β-甘露糖吡喃糖苷5，8和15。糖苷的反应16 - 18用同双功能己二酸p在无水DMF硝基苯基二酯，得到以良好产率的相应的半酯，并且具有足够的稳定性以允许色谱纯化。随后在温和的缀合条件下与BSA和破伤风毒素（T

  DOI：

  10.1021/jo051065t

文献信息

• WO2006/96970
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of Glycoconjugate Vaccines for <i>Candida </i><i>a</i><i>lbicans</i> Using Novel Linker Methodology
  作者：Xiangyang Wu、David R. Bundle

  DOI：10.1021/jo051065t

  日期：2005.9.1

  fungal disease and hence holds promise as a component of conjugate vaccines. This important antigen occurs in different forms linked to the α-mannan backbone via a phosphodiester bond (acid-labile β-mannan) or directly via a glycosidic bond. To reproducibly synthesize and evaluate conjugate vaccines, a robust method for the synthesis of the different oligosaccharide epitopes is required. Here, we report

  念珠菌属物种的细胞壁磷酸甘露聚糖是一种复杂的N-连接糖蛋白，其糖链主要包含α-连接的甘露糖残基。但是，它是临床上重要的念珠菌中磷酸甘露聚糖的次要β-甘露聚糖成分。在真菌疾病的动物模型中提供免疫保护的菌株，因此有望作为结合疫苗的组成部分。这种重要的抗原以不同的形式通过磷酸二酯键（酸不稳定的β-甘露聚糖）或直接通过糖苷键与α-甘露聚糖骨架连接。为了可重复地合成和评估偶联疫苗，需要一种强大的方法来合成不同的寡糖表位。在这里，我们报告了两种表位的克级合成方法，该方法利用葡糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体2首先创建β-吡喃葡萄糖苷键，然后通过氧化还原序列差向C-2中心，从而提供有效的多谱图。规模路线到β-甘露糖吡喃糖苷5，8和15。糖苷的反应16 - 18用同双功能己二酸p在无水DMF硝基苯基二酯，得到以良好产率的相应的半酯，并且具有足够的稳定性以允许色谱纯化。随后在温和的缀合条件下与BSA和破伤风毒素（T