(1R,2S,5R)-1-((E)-3-tert-Butoxy-propenyl)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexanol | 693833-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-1-((E)-3-tert-Butoxy-propenyl)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexanol
• CAS: 693833-31-7
• 化学式: C₁₇H₃₂O₂
• 分子量: 268.44
• InChiKey: ZBLFJAYTLNKVCQ-RDXNAXDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-1-((E)-3-tert-Butoxy-propenyl)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexanol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (1S,2E,4R)-4-methyl-2-[(2R)-2-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propylidene]-1-propan-2-ylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  An iterative approach to three fragments of ionomycin

  摘要：

  薄荷醇衍生的烯丙基碳酸酯与铜酸盐试剂的S'N2位移具有高对映选择性。该方法可用于迭代方式构建碳链中具有1,3-关系的立体中心。每次迭代提供的加合物的去除率大于99％。披露了聚醚离子载体离子霉素的三个片段的合成。关键词：薄荷醇、手性辅助剂、S'N2位移、铜酸盐、迭代、离子霉素。

  DOI：

  10.1139/v03-182
• 作为产物：
  描述：

  (-)-薄荷酮 、 1(E)-Iodo-3-tert-butoxyprop-1-ene 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 23.1h， 以70%的产率得到(1R,2S,5R)-1-((E)-3-tert-Butoxy-propenyl)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  An iterative approach to three fragments of ionomycin

  摘要：

  薄荷醇衍生的烯丙基碳酸酯与铜酸盐试剂的S'N2位移具有高对映选择性。该方法可用于迭代方式构建碳链中具有1,3-关系的立体中心。每次迭代提供的加合物的去除率大于99％。披露了聚醚离子载体离子霉素的三个片段的合成。关键词：薄荷醇、手性辅助剂、S'N2位移、铜酸盐、迭代、离子霉素。

  DOI：

  10.1139/v03-182

文献信息

• An iterative approach to three fragments of ionomycin
  作者：Claude Spino、Martin Allan

  DOI：10.1139/v03-182

  日期：2004.2.1

  The S_N2′ displacement of menthone-derived allylic carbonates with cuprate reagents occurs with high diastereoselectivity. This method can be used in an iterative fashion to construct stereocenters bearing a 1,3-relationship in a carbon chain. Each iteration provides the adduct in greater than 99% de. The synthesis of three fragments of the polyether ionophore ionomycin is disclosed.Key words: menthone, chiral auxiliary, S_N2′ displacement, cuprate, iteration, ionomycin.

  薄荷醇衍生的烯丙基碳酸酯与铜酸盐试剂的S'N2位移具有高对映选择性。该方法可用于迭代方式构建碳链中具有1,3-关系的立体中心。每次迭代提供的加合物的去除率大于99％。披露了聚醚离子载体离子霉素的三个片段的合成。关键词：薄荷醇、手性辅助剂、S'N2位移、铜酸盐、迭代、离子霉素。