oct-1-en-7-yn-3-ol | 66927-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: oct-1-en-7-yn-3-ol
• CAS: 66927-76-2
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: PWQGARKFOLSYEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oct-1-en-7-yn-3-ol 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 dicobalt octacarbonyl 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 甲基锂 、 氢气 、 碘 、 potassium acetate 、 二环己基酒石酸酯 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 736.42h， 生成 骨化三醇
  参考文献：
  名称：

  通过硅辅助的烯丙基取代合成1α，25-二羟基维生素D3（骨化三醇）

  摘要：

  在这里，我们描述了1α，25-二羟基维生素D 3（骨化三醇）的通用有效的全合成方法。合成策略依赖于前所未有的Si辅助的氨基甲酸酯通过氨基甲酸酯置换S N 2'-氨基甲酸酯，以将具有挑战性的关键性季铵甲基基团设置在CD-反式-茚满核的稠环连接处。其他关键转化包括用CuH催化α，β，γ，δ-不饱和酯的催化不对称还原，以在C20处生成天然甾体构型，以及进行Pauson-Khand环化反应以形成CD环骨架。这种策略使得能够合成用于结构功能研究和药物开发的新型类似物。

  DOI：

  10.1039/c7cc04690a
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊炔 在 potassium cyanide 、 silver nitrate 作用下， 生成 oct-1-en-7-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Courtois,G. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1978, vol. 286, p. 265 - 268

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acceleration Effect of an Allylic Hydroxy Group on Ring-Closing Enyne Metathesis of Terminal Alkynes: Scope, Application, and Mechanistic Insights
  作者：Tatsushi Imahori、Hidetomo Ojima、Yuichi Yoshimura、Hiroki Takahata

  DOI：10.1002/chem.200801439

  日期：——

  acceleration effect of an allylic hydroxy group on ring-closing enyne metathesis has been found. Ring-closing enyne metathesis of terminal alkynes possessing an allylic hydroxy group proceeded smoothly without the ethylene atmosphere generally necessary to promote the reaction. The synthesis of (+)-isofagomine with the aid of this efficient reaction has been demonstrated. Mechanistic studies of the acceleration

  已经发现烯丙基羟基对闭环烯炔复分解的有趣的加速作用。具有烯丙基羟基的末端炔烃的闭环烯炔复分解反应顺利进行，而通常没有促进反应所需的乙烯气氛。已经证明了借助该有效反应的（+）-异黄花碱的合成。还进行了加速作用的机理研究。NMR研究的结果表明反应是通过“烯-然后-炔”途径进行的。动力学研究表明，由于存在烯丙基羟基，导致速率确定步骤的切换。这些结果表明，烯丙基羟基加速了Ru-卡宾物质的再进入步骤。
• Acceleration effect of allylic hydroxy group on ring-closing enyne metathesis of terminal alkynes: scope and application to the synthesis of isofagomine
  作者：Tatsushi Imahori、Hidetomo Ojima、Hiroki Tateyama、Yukiko Mihara、Hiroki Takahata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.098

  日期：2008.1

  substituent effect on ring-closing enyne metathesis has been found. An allylic hydroxy group on enyne substrates accelerates ring-closing enyne metathesis of terminal alkynes. The reaction proceeds smoothly without ethylene atmosphere and/or more reactive newer generation Ru-carbene catalysts, which are generally necessary to promote the reaction. This efficient reaction was applied to the synthesis of

  已经发现了对闭环烯炔复分解的有趣的烯丙基取代基作用。烯炔底物上的烯丙基羟基可促进末端炔烃的闭环烯炔复分解。该反应在没有乙烯气氛和/或反应性更高的新一代Ru-卡宾催化剂的情况下顺利进行，而这通常是促进反应所必需的。将该有效反应应用于异黄酮的合成。
• A Ring-Closing Enyne Metathesis Approach to Functionalized Semicyclic Dienes: The Total Synthesis of (-)-Tetrangomycin
  作者：Lindon W. K. Moodie、David S. Larsen

  DOI：10.1002/ejoc.201301627

  日期：2014.3

  The angucycline antibiotic (–)-tetrangomycin was synthesized in 13 steps (11 % overall yield) by using a stereoselective Diels–Alder reaction between a naphthoquinone and a semicyclic diene to construct the benz[a]anthraquinone ring system. The diene intermediates were synthesized through a ring-closing enyne metathesis reaction. The tertiary alcohol at C-3 was installed by an asymmetric dihydroxylation

  通过使用萘醌和半环二烯之间的立体选择性 Diels-Alder 反应构建苯并 [a] 蒽醌环系统，通过 13 个步骤合成了环环素抗生素 (-)-四环霉素（总产率为 11%）。二烯中间体通过闭环烯炔复分解反应合成。C-3 处的叔醇通过不对称二羟基化反应安装。二烯的相对立体化学通过环加合物的核磁共振分析得到验证，环加合物是从它们与 N-苯基马来酰亚胺的反应中获得的。B环的选择性芳构化是在氧化条件下实现的。
• Regio‐ and Diastereoselective Rhodium‐Catalyzed Allylic Substitution with Unstabilized Benzyl Nucleophiles
  作者：Debasis Pal、Timothy B. Wright、Ryan O'Connor、P. Andrew Evans

  DOI：10.1002/anie.202008071

  日期：2021.2.8

  rhodium‐catalyzed allylic substitution of challenging alkyl‐substituted secondary allylic carbonates with benzylzinc reagents, which are prepared from widely available benzyl halides. This process utilizes rhodium(III) chloride as a commercially available, high‐oxidation state and bench‐stable pre‐catalyst to provide a rare example of a regio‐ and diastereoselective allylic substitution in the absence of an

  我们开发了具有高度区域选择性和非对映选择性的铑催化的具有挑战性的烷基取代的仲碳酸烯丙酯的苄基锌取代烯丙基碳酸酯，该苄基锌试剂由可广泛获得的苄基卤化物制得。该方法利用氯化铑（III）作为市售的高氧化态和稳定的预催化剂，提供了在缺乏外源配体的情况下区域和非对映选择性烯丙基取代的罕见实例。该反应可耐受电子多样性的苄基锌亲核试剂和一系列功能化和/或挑战性的脂族烯丙基亲电试剂。最后，利用铑-烯丙基中间体的构型通量性开发了一种新的非对映选择性过程，用于构建邻近的无环三元/三元立体发生中心，
• A short, efficient route to 1-hydroxylated vitamin D ring A fragments
  作者：José L. Mascareñas、Ana Ma García、Luis Castedo、Antonio Mouriño

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74261-4

  日期：1992.7

  The bis-exocyclic conjugated diene system of vitamin D ring A synthons is efficiently constructed by means of a palladium-catalyzed intramolecular cyclization of the (Z)-iodoalkene resulting from the stereoselective hydrometallation-iodinolysis of propargylic alcohol 9.

  所述双维生素d环A合成子-exocyclic共轭二烯系统被有效地被（Z）的钯催化的分子内环化的装置构造-iodoalkene从炔醇的立体选择性hydrometallation-iodinolysis所得9。