2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (2S)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate | 69388-79-0

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - β-内酰胺酶抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (2S)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• 英文别名: 2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (2S)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 69388-79-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₇S
• 分子量: 347.389
• InChiKey: OHPVYKXTRACOSQ-AXDSSHIGSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105°C
• 沸点：
  537.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  107.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

制备方法与用途

用途广泛，可用于治疗产酶耐药菌引起的呼吸道感染、泌尿生殖系统感染、皮肤及软组织感染、口腔感染等多种疾病，如脑膜炎、细菌性心内膜炎、腹膜炎、骨髓炎、伤寒和副伤寒等感染性疾病。它是一种β-内酰胺酶抑制剂。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (pivaloyloxy)methyl 6α-bromopenicillanate S,S-dioxide 在 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以67%的产率得到2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (2S)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种通过电还原合成青霉酸衍生物的新方法。

  摘要：

  通过对 6-卤代青霉烷酸衍生物进行电还原脱卤反应，可以方便地得到相应的青霉烷酸衍生物，这些衍生物是合成各种 β-内酰胺酶抑制剂的关键中间体，而且收率很高。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1976

文献信息

• A novel synthetic method for penicillanic acid derivatives by electroreduction.
  作者：SHOJI IKEDA、GORO TSUKAMOTO、IKUZO NISHIGUCHI、TSUNEAKI HIRASHIMA

  DOI：10.1248/cpb.36.1976

  日期：——

  Electroreductive dehalogenation of 6-halopenicillanic acid derivatives was conveniently carried out to give the corresponding penicillanic acid derivatives, key intermediates in syntheses of various β-lactamase inhibitors, in good yields.

  通过对 6-卤代青霉烷酸衍生物进行电还原脱卤反应，可以方便地得到相应的青霉烷酸衍生物，这些衍生物是合成各种 β-内酰胺酶抑制剂的关键中间体，而且收率很高。