(3R,5aS,6S,8aR,8bS,1'R,4'S)-1-oxo-6-[(trimethyl)silyl]-1,5a,8a,8b-tetrahydrocyclopent[f]isoxazolo[2,3-c]oxazole-3-spiro-3'-menthane | 185810-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,5aS,6S,8aR,8bS,1'R,4'S)-1-oxo-6-[(trimethyl)silyl]-1,5a,8a,8b-tetrahydrocyclopent[f]isoxazolo[2,3-c]oxazole-3-spiro-3'-menthane
• 英文别名: (1R,2S,2'S,5R,5'R,8S,9S)-5'-methyl-2'-propan-2-yl-9-trimethylsilylspiro[4,7-dioxa-6-azatricyclo[6.3.0.02,6]undecane-5,1'-cyclohexane]-3-one
• CAS: 185810-66-6
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₃Si
• 分子量: 365.588
• InChiKey: WERPARMHYSOWHU-LLGVVZMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5aS,6S,8aR,8bS,1'R,4'S)-1-oxo-6-[(trimethyl)silyl]-1,5a,8a,8b-tetrahydrocyclopent[f]isoxazolo[2,3-c]oxazole-3-spiro-3'-menthane 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The first enantiomerically pure synthesis of (2S,1′S)-(cyclopent-2-enyl)glycine by boron trifluoride mediated asymmetric 1,3-diploar cycloaddition

  摘要：

  Chiral spiro nitrone 3, treated with (3-trimethylsilyl)cyclopent-1-ene in the presence of BF3 . Et(2)O, gives the 1,3-dipolar cycloadduct 4 as a single isomer, which is converted to (2S,1'S)-(cyclopent-2-enyl)glycine (2S,1'S)-7 by alkaline hydrolysis, catalytic reduction and BF3 mediated alkene formation.

  DOI：

  10.1039/cc9960002137
• 作为产物：
  描述：

  (-)-薄荷酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 (3R,5aS,6S,8aR,8bS,1'R,4'S)-1-oxo-6-[(trimethyl)silyl]-1,5a,8a,8b-tetrahydrocyclopent[f]isoxazolo[2,3-c]oxazole-3-spiro-3'-menthane
  参考文献：
  名称：

  通过亚硝基乙烯酮中间体合成手性螺3-恶唑啉-5-酮3-氧化物（手性硝酮）及其不对称的1,3-偶极环加成反应，导致EPC合成修饰的氨基酸

  摘要：

  通过5-羟基亚氨基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6的热解生成的亚硝基烯酮中手性环酮（如（-）-薄荷酮，（+）-去甲酮和（+）-萘醌）的环加成反应-二酮得到相应的手性螺-3-恶唑啉-5-酮3-氧化物（手性环硝酮）。这些硝酮与富含电子的烯烃进行不对称的1，3-偶极环加成反应，得到具有高非对映选择性的相应的恶唑烷衍生物，将其转化为光学纯的氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00284-6

文献信息

• The first enantiomerically pure synthesis of (2S,1′S)-(cyclopent-2-enyl)glycine by boron trifluoride mediated asymmetric 1,3-diploar cycloaddition
  作者：Nobuy Katagiri、Makoto Okada、Yoshihiro Morishita、Chikara Kaneko

  DOI：10.1039/cc9960002137

  日期：——

  Chiral spiro nitrone 3, treated with (3-trimethylsilyl)cyclopent-1-ene in the presence of BF3 . Et(2)O, gives the 1,3-dipolar cycloadduct 4 as a single isomer, which is converted to (2S,1'S)-(cyclopent-2-enyl)glycine (2S,1'S)-7 by alkaline hydrolysis, catalytic reduction and BF3 mediated alkene formation.
• Synthesis of chiral spiro 3-oxazolin-5-one 3-oxides (chiral nitrones) via a nitrosoketene intermediate and their asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reactions leading to the EPC synthesis of modified amino acids
  作者：Nobuya Katagiri、Makoto Okada、Yoshihiro Morishita、Chikara Kaneko

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00284-6

  日期：1997.4

  Cycloaddition of chiral cyclic ketones such as (−)-menthone, (+)-nopinone, and (+)-camphenilone to nitrosoketene generated by thermolysis of 5-hydroxyimino-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione gave the corresponding chiral spiro 3-oxazolin-5-one 3-oxides (chiral cyclic nitrones). These nitrones underwent asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reactions with electron rich olefins to give the corresponding

  通过5-羟基亚氨基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6的热解生成的亚硝基烯酮中手性环酮（如（-）-薄荷酮，（+）-去甲酮和（+）-萘醌）的环加成反应-二酮得到相应的手性螺-3-恶唑啉-5-酮3-氧化物（手性环硝酮）。这些硝酮与富含电子的烯烃进行不对称的1，3-偶极环加成反应，得到具有高非对映选择性的相应的恶唑烷衍生物，将其转化为光学纯的氨基酸。