15-epi-prostaglandin-F₂α | 551-11-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 15-epi-prostaglandin-F₂α
• 英文别名: (+/-)-15-epi-PGF_2α；rac-15-epi-PGF_2α；rac-(15R)-9α,11α,15-trihydroxy-prosta-5c,13t-dien-1-oic acid；(+/-)-15-epi-Prostaglandin F 2α；rac-15-epi-PGF(2α)；(+/-)-15-epi-prostaglandin-F_2α；ent-8,15-diepi-15-F2t-IsoP；(Z)-7-[(1S,2S,3S,5R)-3,5-dihydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoic acid
• CAS: 551-11-1；4510-16-1；13164-29-9；23518-25-4；23518-26-5；27415-26-5；28977-22-2；36150-01-3；36150-02-4；37658-84-7；38310-95-1；38432-87-0；39762-37-3；42586-88-9；51262-67-0；51830-20-7；51830-21-8；52521-76-3；54324-23-1；54324-24-2；54324-25-3；54483-31-7；54483-32-8；57759-78-1；57759-79-2；57759-85-0；58717-39-8；59727-54-7；61046-31-9；61302-52-1；62446-65-5；64395-46-6；65026-00-8；65026-01-9；88391-39-3；88391-40-6；99880-86-1；117558-80-2；118456-51-2；123123-44-4；125411-82-7；146388-90-1
• 化学式: C₂₀H₃₄O₅
• 分子量: 354.487
• InChiKey: PXGPLTODNUVGFL-GTXDYMSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：>100mg/mL； DMSO：>100mg/mL；乙醇：>100mg/mL； PBS pH 7.2：3 mg/mL
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险类别：
  1.1A
• 安全说明：
  S28
• 包装等级：
  I
• 危险品运输编号：
  224

制备方法与用途

生物活性

8-Isoprostaglandin F2α 是膜磷脂中花生四烯酸非酶性过氧化产生的异前列腺素。这种化合物以两种形式存在于人血浆中：磷脂酯化和游离酸形式。研究显示，8-Isoprostaglandin F2α 在血管平滑肌中是一种弱的 TP 受体 (TP receptor) 激动剂。

靶点

Human Endogenous Metabolite

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1SR,5RS,6RS,7RS)-7-(1-ethoxyethoxy)-6-<1-(ethoxyethoxy)oct-2-ynyl>-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-3-one 在 双(乙腈)氯化钯(II) 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 15-epi-prostaglandin-F₂α
  参考文献：
  名称：

  Mahrwald, Rainer; Schick, Hans; Pivnitsky, Kasimir K., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 3, p. 403 - 413

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BF3-mediated reaction of a sulphone with aldehydes
  作者：B. Achmatowicz、E. Baranowska、A.R. Daniewski、J. Pankowski、J. Wicha

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86203-7

  日期：——

  A new method for stereospecific construction of the allylic alcohol moiety of prostaglandins, based on application of optically active α-hydroxy aldehydes, is described. In the presence of BF3 .Et2O, lithiated sulphones prepared from Corey aldehyde, and carbonyl compounds give t or only their traces were formed. The addition products , in the form of benzoates, mesylates or free alcohols, were subjected

  描述了基于光学活性α-羟基醛的立体定向构建前列腺素的烯丙基醇部分的新方法。在BF 3 .Et 2 O的存在下，由Corey醛和羰基化合物制得的锂化砜给出t或仅形成痕量。苯甲酸酯，甲磺酸酯或游离醇形式的加成产物借助汞齐钠进行还原消除，得到烯烃。化合物和转化到外消旋的和天然PGF 2α分别，与已知的方法一致。
• Total synthesis of prostaglandin-F₂α, and the 9-O-benzyl derivatives of prostaglandins-F₂α, -F₁α, -D₂, and -D₁
  作者：Richard J. Cave、Roger F. Newton、Derek P. Reynolds、Stanley M. Roberts

  DOI：10.1039/p19810000646

  日期：——

  0.0.2,7]heptan-6-one (3), 3-endo-benzyloxytricyclo-[3.2.0.02,7]heptan-6-one (4) has been used to give the prostaglandin intermediate (14), in which the three hydroxy-functions at C-9, C-11, and C-15 are fully differentiated. Unmasking of the C-9 hydroxy-group gives the 15-silylated PG–F2α(15). The novel 9-O-benzyl derivatives of prostaglandin 5-F2α, -F1α, -D2, and -D1 were also prepared from (14) as

  作为该方法的扩展，由此前列腺素-F 2 α可以由同合物加入有机铜锂试剂与3-制备内-silyloxytricyclo [3.2.0.0。2,7 ]庚烷-6-（3），3-内-苄氧基三环-[3.2.0.0 2,7 ]庚烷-6-（4）已用于制备前列腺素中间体（14），其中C-9，C-11和C-15的三个羟基官能团是完全不同的。的C-9羟基基团的去掩蔽给出了15甲硅烷基化PG-F 2 α（15）。新颖的9- Ô前列腺素5-F的苄基衍生物2 α，-F 1 α，-D 2，和-D 1 还由（14）种天然化合物的可能拮抗剂制备了它们。
• Regio- and stereoselectivity of the reaction between cyanocuprates and cyclopentene epoxides. Application to the total synthesis of prostaglandins
  作者：Joseph P. Marino、Roberto Fernandez de la Pradilla、Edgardo Laborde

  DOI：10.1021/jo00231a014

  日期：1987.10
• Mahrwald, Rainer; Schick, Hans; Pivnitsky, Kasimir K., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 3, p. 403 - 413
  作者：Mahrwald, Rainer、Schick, Hans、Pivnitsky, Kasimir K.、Schwarz, Sigfrid

  DOI：——

  日期：——