4-methoxy-6-acetylaminoindole-2-carboxylic acid methyl ester | 89882-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-6-acetylaminoindole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 6-acetamido-4-methoxyindole-2-carboxylate；Methyl 6-acetamido-4-methoxy-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 89882-62-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• 分子量: 262.265
• InChiKey: JYWJNNCCIWISEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-6-acetylaminoindole-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 硝酸铵 、 盐酸 、 氢气 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trimethyl 5-amino-4-methoxy-1H-pyrrolo(2,3-f)quinoline-2,7,9-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  细菌辅酶methoxatin的合成

  摘要：

  描述了基于叠氮化物（3）的热解以生成吲哚（4）和吡咯并喹啉（5）的区域选择性形成的细菌辅酶methoxatin的简短合成。

  DOI：

  10.1039/c39830001372
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基水杨酸 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 丙酮 、 xylene 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 4-methoxy-6-acetylaminoindole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  细菌辅酶methoxatin的合成

  摘要：

  描述了细菌辅酶methoxatin（1）（4,5-二氢-4，5-dioxo-1H-吡咯并[2,3-f]喹啉-2,7,9-三羧酸）的短总合成。该路线涉及将4-乙酰氨基-2-苯甲酰氧基苯甲醛（5b）分两步转化为6-氨基--2-酰胺基-4-苄氧基吲哚-2-羧酸酯（7b）（74％），然后是第三环的区域选择性环化反应（55％） ），然后用苯甲酰基叔丁基亚硝基氧进行脱苄基化和氧化，得到三环醌三酯（13）（甲氧沙丁三酯）（83％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87390-7

文献信息

• 取代苯并杂环类化合物及其制备方法和应用
  申请人：中国医学科学院医药生物技术研究所

  公开号：CN102952062B

  公开（公告）日：2016-06-08

  本发明提供了一类取代苯并杂环化合物及其制备方法，该类化合物具有通式I、II的结构；本发明还提供了如式I、II所述化合物的抗病毒或抗肿瘤等作用；本发明还提供了含有式I、II化合物作为活性成分的药物组合物，以及该药物组合物的抗病毒或抗肿瘤作用。本发明为今后深入研究与开发所说化合物的抗病毒或抗肿瘤药物奠定了基础。