2-(octadecyloxymethyl)prop-2-en-1-ol | 113897-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(octadecyloxymethyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-(Octadecoxymethyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 113897-35-1
• 化学式: C₂₂H₄₄O₂
• 分子量: 340.59
• InChiKey: XSYAXGDIJOWHHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C
• 沸点：
  447.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.872±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(octadecyloxymethyl)prop-2-en-1-ol 在 咪唑 、 2-甲基-4-氯苯氧乙酸 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-octadecyloxymethyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A new approach to phospholipase A2 inhibition

  摘要：

  The synthesis of phospholipid analogues, designed to show a novel mode of phospholipase A2 inhibition, is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93993-5
• 作为产物：
  描述：

  硬脂醇 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 2-(octadecyloxymethyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of Fluorinated Analogues of Anticancer Active Ether Lipids

  摘要：

  通过使用溴氟化作为关键步骤，分别从乙基2-（十六烷氧基甲基）丙烯酸酯（8a）及其同系物8b合成了消旋2-氟-2-（十六烷氧基甲基）-3-甲氧基丙醇（15a）及其十八烷基同系物15b，经过五个步骤（总产率为20%或19%）。新型化合物15b被转化为2′-（三甲基铵）乙基-2-甲氧基甲基-3-（十八烷氧基）-1-基磷酸盐（7b），这是一种含氟的抗癌活性醚脂类似物。利用多种脂肪酶催化的酶促消旋化反应，氟醇15a和15b均得到了相应的对映体，但所有情况下对映体过量率均较低。

  DOI：

  10.1055/s-2002-23540

文献信息

• GOLEC, JULIAN MARIAN CHARLES;HEDGECOCK, CHARLES JOHN ROBERT;KENNEWELL, PE+
  作者：GOLEC, JULIAN MARIAN CHARLES、HEDGECOCK, CHARLES JOHN ROBERT、KENNEWELL, PE+

  DOI：——

  日期：——
• A new approach to phospholipase A2 inhibition
  作者：Julian M.C. Golec、Charles J.R. Hedgecock、Robert Murdoch、W.Roger Tully

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93993-5

  日期：1992.1

  The synthesis of phospholipid analogues, designed to show a novel mode of phospholipase A2 inhibition, is described.
• Improved Synthesis of Fluorinated Analogues of Anticancer Active Ether Lipids
  作者：Günter Haufe、Annegret Burchardt

  DOI：10.1055/s-2002-23540

  日期：——

  Racemic 2-fluoro-2-(hexadecyloxymethyl)-3-methoxy­propan-1-ol (15a) and its octadecyl homologue 15b were synthesized from ethyl 2-(hexadecyloxymethyl)acrylate (8a) and its homologue 8b, respectively, in five steps (20% or 19% overall yields) using a bromofluorination as the key step. The new compound 15b was transformed into 2′-(trimethylammonium)ethyl-2-methoxymethyl-3-(octadecyloxy)-1-ylphosphate (7b), a fluorinated analogue of anticancer active ether lipids. Enzyme-catalyzed deracemization of the fluorohydrins 15a and 15b using several lipases gave the corresponding enantiomers with low enantiomeric excess in all cases.

  通过使用溴氟化作为关键步骤，分别从乙基2-（十六烷氧基甲基）丙烯酸酯（8a）及其同系物8b合成了消旋2-氟-2-（十六烷氧基甲基）-3-甲氧基丙醇（15a）及其十八烷基同系物15b，经过五个步骤（总产率为20%或19%）。新型化合物15b被转化为2′-（三甲基铵）乙基-2-甲氧基甲基-3-（十八烷氧基）-1-基磷酸盐（7b），这是一种含氟的抗癌活性醚脂类似物。利用多种脂肪酶催化的酶促消旋化反应，氟醇15a和15b均得到了相应的对映体，但所有情况下对映体过量率均较低。