tricyclene | 508-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tricyclene
• 英文别名: Tricyclen
• CAS: 508-32-7
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: RRBYUSWBLVXTQN-UICFKRDXSA-N

物化性质

• 熔点：
  67.5°C
• 沸点：
  185.55°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8668
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  3.975 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricyclene 生成 莰烯
  参考文献：
  名称：

  Meerwein; van Emster, Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 1821

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7,7,8-trimethyl-2,3-diazatricyclo<4.2.1.0^4,8>non-ene 450.0 ℃ 、2.4 kPa 条件下， 以100%的产率得到tricyclene
  参考文献：
  名称：

  偶氮烷7,7,8-三甲基-2,3-二氮杂三环[4.2.1.0 4,8 inon-2-ene]的热解和光解中竞争性双自由基和重氮烷的形成

  摘要：

  在高温下对偶氮烷1进行激光光解时，除了预期的经由1，3-二自由基2脱氮成三环烷3之外，还直接观察到重氮烷7脱氮成乙烯基环戊烯5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81748-7

文献信息

• Reaction of Hydrazones with Methoxy(tosyloxy)iodobenzene (MTIB): Tosylate Formation under Oxidative Conditions
  作者：Christopher Ramsden、Helen Rose

  DOI：10.1055/s-1997-702

  日期：——

  Treatment of aromatic hydrazones 1 containing electron-withdrawing, reduction sensitive substituents with MTIB gives the corresponding tosylates 2 in high yield. When the tosylate is particularly reactive the thermodynamically more stable methyl ether 3 is isolated. Analogous reactions with DAIB give acetates 4 in high yield. Dialkyl hydrazones give olefinic products (e.g. 7 and 8). (+)-Camphor hydrazone 1k with either MTIB or DAIB gives both camphene 12 (major product) and tricyclene 11 (minor product) suggesting that a carbene pathway accounts for some of the material formed in these oxidations.

  含有吸电子、还原敏感取代基的芳香腙1与MTIB反应，可高效地得到相应的甲苯磺酸酯2。当甲苯磺酸酯具有特别高的反应活性时，则会分离得到热力学上更稳定的方式形成的甲醚3。类似地，与DAIB反应可高效地得到乙酸酯4。二烷基腙则生成烯烃产物（例如7和8）。(+)-樟脑腙1k与MTIB或DAIB反应，会同时生成荻烯12（主要产物）和三环烯11（次要产物），表明在这些氧化反应中，卡宾路径可能用于形成一部分反应产物。
• The decomposition of sulphonyl-hydrazone salts—I
  作者：J.W. Powell、M.C. Whiting

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93200-4

  日期：1959.1

  Bamford-Stevens reaction is shown to be a unimolecular elimination from the anion of the sulphonylhydrazone. This gives, apparently in all cases, a secondary aliphatic diazo-compound, which then undergoes thermal decomposition. Such diazo-compounds may decompose in solvents rich in available protons, such as were originally used by Bamford and Stevens, mainly via the diazonium cation, and the reaction

  Bamford-Stevens反应中的决定速率的阶段显示为磺酰a阴离子的单分子消除。显然，在所有情况下，这都会产生仲脂族重氮化合物，然后将其进行热分解。这样的重氮化合物可以在富含可用质子的溶剂中分解，例如Bamford和Stevens最初使用的溶剂，主要通过重氮阳离子分解，然后该反应退化为正常脱氨反应的一种形式。乙酰胺是一种方便的溶剂，可最大程度地减少这种影响，并提供更高产率的烃类产品。
• Disparate reactivity of 4-tricyclyl iodide and chloride in the S RN 1 reaction; bridgehead revisited
  作者：Ana N. Santiago、David G. Morris、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1039/c39880000220

  日期：——

  The remarkably facile SRN 1 reaction of 4-tricyclyl iodide and the near inertia of 4-tricyclyl chloride under the same conditions are compared with the reactivity of other bridgehead compounds; the nature of the SRN 1 reaction for aliphatic substrates is discussed.

  比较了在相同条件下4-三环碘化物的S RN 1反应非常容易和4-三环氯化物的接近惯性与其他桥头化合物的反应性；讨论了脂族底物的S RN 1反应的性质。
• Swann; Cripwell, 1948, vol. 24, p. 573,577, 578
  作者：Swann、Cripwell

  DOI：——

  日期：——
• Lipp, Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 776
  作者：Lipp

  DOI：——

  日期：——