exo-2,3,3-trimethylnorbornane | 20536-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-2,3,3-trimethylnorbornane
• 英文别名: exo-isocamphane；camphene；(+/-)-exo-Isocamphan；(+)-Exo-2,2,3-trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptane；(1R,3R,4S)-2,2,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 20536-41-8
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: XETQTCAMTVHYPO-HRDYMLBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-exo-isocamphene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 exo-2,3,3-trimethylnorbornane
  参考文献：
  名称：

  Beckmann,S.; Geiger,B., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 1910 - 1914

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Environmentally responsible, safe, and chemoselective catalytic hydrogenation of olefins: ppm level Pd catalysis in recyclable water at room temperature
  作者：Balaram S. Takale、Ruchita R. Thakore、Eugene S. Gao、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/d0gc02087g

  日期：——

  Textbook catalytic hydrogenations are typically presented as reactions done in organic solvents and oftentimes under varying pressures of hydrogen using specialized equipment. Catalysts new and old are all used under similar conditions that no longer reflect the times. By definition, such reactions are both environmentally irresponsible and dangerous, especially at industrial scales. We now report

  教科书中的催化加氢通常表示为在有机溶剂中进行的反应，通常是使用专用设备在变化的氢气压力下进行。新催化剂和旧催化剂都在相似的条件下使用，不再反映时代。根据定义，这种反应在环境上既不负责任又危险，特别是在工业规模上。现在，我们报告一种使用从商业上可买到的，便宜的和可回收的Pd / C中加入的ppm钯钯，以及在1个大气压下使用的氢气，对水中的烯烃进行化学选择性和安全氢化的一般方法。各种烯烃都适合还原，包括末端，高度取代的内部和各种共轭阵列。在大多数情况下，仅500 ppm的异质Pd / C就足够了，室温下可循环水中使用的胶束催化可实现此功能。与几种新引入的以贱金属为特征的催化剂的比较说明了水中化学的优越性。
• Aerobic Reduction of Olefins by In Situ Generation of Diimide with Synthetic Flavin Catalysts
  作者：Yasushi Imada、Hiroki Iida、Takahiro Kitagawa、Takeshi Naota

  DOI：10.1002/chem.201003278

  日期：2011.5.16

  5‐bis(acylamino)pyridine 15 exhibit unprecedented catalytic activities, with the reduction of aromatic and hydroxy olefins proceeding significantly faster when a higher‐generation dendrimer is used as a host pair for the association catalysts. Contrasting retardation is observed upon similar treatment of non‐aromatic or non‐hydroxy olefins with the dendrimer catalysts. Control experiments and kinetic studies

  通过用中性和阳离子合成黄素催化剂1和2对肼进行好氧氧化，可以有效地生成通用的还原剂二酰亚胺。该技术为有氧还原烯烃提供了一种方便，安全的方法，该方法是在O 2或空气中以1当量的肼进行的。高肼效率，简便安全的处理方法和独特的化学选择性已证明了其与传统的基于气体的方法相比具有综合优势。维生素B 2衍生物6由于具有很高的利用率和可回收性，因此可作为一种高度实用，坚固的催化剂。1 b的缔合体具有树枝状2,5-双（酰基氨基）吡啶15的化合物表现出空前的催化活性，当将更高级的树枝状大分子用作缔合催化剂的主体对时，芳烃和羟基烯烃的还原速度显着加快。在用树枝状聚合物催化剂对非芳族或非羟基烯烃进行类似处理时，观察到相反的阻滞作用。对照实验和动力学研究表明，这些催化反应包括由肼生成二酰亚胺的两个独立的厌氧和好氧过程。树枝状大分子对催化反应的正面和负面影响归因于肼和烯烃底物在缔合络合物催化剂的类酶反应腔中的特定包含。
• Brecknell, Douglas J.; Carman, Raymond M.; Greenfield, Kay L., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 5, p. 1075 - 1080
  作者：Brecknell, Douglas J.、Carman, Raymond M.、Greenfield, Kay L.

  DOI：——

  日期：——
• Hydrogenation of alkenes over nickel nanoparticles under atmospheric pressure of hydrogen
  作者：V. M. Mokhov、Yu. V. Popov、D. N. Nebykov

  DOI：10.1134/s1070428016030040

  日期：2016.3

  Nickel nanoparticles have been shown to be an accessible catalyst which allows hydrogenation of unsaturated compounds to be accomplished under atmospheric pressure of hydrogen at relatively low temperatures. Linear and cyclic alkenes, styrene and norbornene derivatives, as well as pinenes and camphene have been smoothly hydrogenated under these conditions. In some cases, selective hydrogenation of unsaturated carbon-carbon bond is possible with the other functional group remaining intact.
• Beckmann,S.; Geiger,B., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 1910 - 1914
  作者：Beckmann,S.、Geiger,B.

  DOI：——

  日期：——