Isocamphenilanol | 18310-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Isocamphenilanol
• 英文别名: [(1S,2R,4R)-3,3-dimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanol
• CAS: 18310-55-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: GICBKEFIACFATK-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isocamphenilanol 在 氢氧化钾 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 exo-3,3-Dimethylbicyclo<2.2.1>heptane-2-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Zur Synthese von Isosantalol und ?-Santalol

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00906346
• 作为产物：
  描述：

  樟脑 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NASIPURI, DHANONJOY;GUPTA, MITA, DATTA;BANERJEE, SATINATH, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 48, 5551-5554

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of constrained norbornane-derived spiro-β-lactams
  作者：Giuseppe Cremonesi、Piero Dalla Croce、Alessandra Forni、Concetta La Rosa

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.048

  日期：2013.1

  New enantiopure polycyclic norbornane-derived spiro-β-lactams were synthesized by means of a Staudinger ketene–imine reaction between unsymmetrical bicyclic chiral ketenes, generated from differently substituted norbornane carboxylic acids, and (E)-N-benzyl-N-(phenylmethylene)amine, with high yields and moderate to good stereoselectivities. The diastereoisomeric results were rationalized taking into

  通过不同取代的降冰片烷羧酸生成的不对称双环手性烯酮与（E）-N-苄基-N-（苯基亚甲基）之间的不对称双环手性烯酮之间的斯托丁格酮-亚胺反应合成了新的对映体纯的多环降冰片烷衍生的螺-β-内酰胺胺，具有高收率和中等至良好的立体选择性。考虑到降冰片烷骨架上空间位阻的增加和产物的稳定性，使非对映异构体结果合理化。在2D NMR实验和X射线分析的基础上指定了新形成的螺-β-内酰胺的立体中心的构型。对螺-β-内酰胺进行酸水解，得到相应的降冰片烷衍生的β-氨基酸。
• A General Regioselective Synthesis of Alcohols by Cobalt‐Catalyzed Hydrogenation of Epoxides
  作者：Weiping Liu、Thomas Leischner、Wu Li、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202002844

  日期：2020.7.6

  A straightforward methodology for the synthesis of anti‐Markovnikov‐type alcohols is presented. By using a specific cobalt triphos complex in the presence of Zn(OTf)2 as an additive, the hydrogenation of epoxides proceeds with high yields and selectivities. The described protocol shows a broad substrate scope, including multi‐substituted internal and terminal epoxides, as well as a good functional‐group

  提出了一种简单的合成抗马尔可夫尼可夫醇的方法。通过在Zn（OTf）2作为添加剂的情况下使用特定的钴三光配合物，可以高收率和选择性地进行环氧化物的氢化。所描述的方案显示了广泛的底物范围，包括多取代的内部和末端环氧化物，以及良好的官能团耐受性。各种天然产物衍生物，包括类固醇，萜类和倍半萜类，都以中等至优异的产率获得了相应的醇。
• Chiral organochlorosilanes derived from terpenes: diastereoselective hydrosilylation of methylene bicyclo[2.2.1]heptanes with HSiMenCln−2 (n=0–2)
  作者：Jens Beckmann、Dainis Dakternieks、Andrew Duthie、Susan L Floate、Richard C Foitzik、Carl H Schiesser

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2003.12.021

  日期：2004.3

  The H2PtCl6 catalysed hydrosilylation of the terpenes (+)-α-fenchene (XI), (−)-2-methylene bornane (XII), (+)-camphene (XIII) and (−)-3-methylene fenchane (XIV) using HSiMe2Cl or HSiMeCl2 proceeds with high regioselectively and in some cases, with high diastereoselectivity. KF-assisted oxidation of the hydrosilylation products gives predominately endo-terpene alcohols. The alcohols have inverted endo/exo

  H 2 PtCl 6催化萜烯（+）-α-芬琴（XI），（-）-2-亚甲基born烷（XII），（+）-camp烯（XIII）和（-）-3-亚甲基f烷的氢化硅烷化（XIV）使用HSiMe 2 Cl或HSiMeCl 2进行区域选择性高，并且在某些情况下，具有高非对映选择性。KF辅助氢化硅烷化产物的氧化主要产生内萜烯醇。所述醇的内/外比与通过氧化氢硼化形成的内/外比相反。的反应XIV与HSiMe 2 Cl或HSiMeCl 2在氢化硅烷化之前，伴随着异黄烷骨架的干净重排成（+）-2-亚甲基冰片烷（XII）。
• Degny,E. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 4770 - 4777
  作者：Degny,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kuchin, A. V.; Nurushev, R. A.; Khalilov, L. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, p. 1574 - 1579
  作者：Kuchin, A. V.、Nurushev, R. A.、Khalilov, L. M.、Tolstikov, G. A.

  DOI：——

  日期：——