α-Hydroxyaminophenylacetic acid | 13782-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-Hydroxyaminophenylacetic acid
• 英文别名: DL-α-Hydroxyaminophenylessigsaeure；α-Hydroxyamino-phenylessigsaeure；α-Hydroxyaminophenylessigsaeure；2-(Hydroxyamino)-2-phenylacetic acid
• CAS: 13782-55-3
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: JJVODHIRRAFJDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Hydroxyaminophenylacetic acid 、 苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 以59%的产率得到N-Benzyliden(carboxy)(phenyl)methylamin-N-oxid
  参考文献：
  名称：

  Kliegel, Wolfgang; Graumann, Juergen, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 9, p. 1545 - 1562

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-溴苯乙酸乙酯 在 盐酸 作用下， 生成 α-Hydroxyaminophenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  A general synthesis of N-hydroxyamino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01288a003

文献信息

• An improved synthesis of N-hydroxyamino acids and their esters using (Z)-2-furaldehyde oxime.
  作者：GIICHI GOTO、KENJI KAWAKITA、TETSUYA OKUTANI、TAKUICHI MIKI

  DOI：10.1248/cpb.34.3202

  日期：——

  A series of N-hydroxyamino acids and their esters (9a, b, d-k) coupled with N-hydroxyglycinamide (9c) were synthesized through facile preparations of N-furfurylidenealkoxy (and hydroxy) carbonylalkylamine N-oxides (7a, b, d-g) and N-furfurylidenecarbamoylmethylamine N-oxide (7c) followed by hydrolysis. The method was applied to the syntheses of emimycin (1) and hadacidin monosodium salt (2b).

  一系列N-羟基氨基酸及其酯（9a，b，d-k），以及N-羟基甘氨酰胺（9c），通过简便制备N-糠叉基烷氧基（和羟基）羰基烷基胺N-氧化物（7a，b，d-g）和N-糠叉基氨基甲酰甲胺N-氧化物（7c），随后进行水解反应合成得到。该方法应用于艾米霉素（1）和哈达酸单钠盐（2b）的合成。
• STELEOSELECTIVE REDUCTION OF RACEMIC<i>N</i>-HYDROXYAMINO ACIDS BY OPTICALLY ACTIVE THIOLS-IRON(II)
  作者：Yoko Nambu、Takeshi Endo

  DOI：10.1246/cl.1985.999

  日期：1985.7.5

  Kinetic resolution of racemic N-hydroxyamino acids by the reduction with optically active thiols and a catalytic amount of ferrous ion gave optically active amino acids presumably through enantiodifferentiating coordination of substrates to thiol-Fe(II) complexes.

  通过用光学活性硫醇和催化量的亚铁离子还原外消旋 N-羟基氨基酸的动力学拆分，推测通过底物与硫醇-Fe(II) 配合物的对映分化配位产生光学活性氨基酸。
• A New Synthesis of 3-Oxazolin-5-ones (5-Oxo-2,5-dihydro-1,3-oxazoles)
  作者：M. Pinza、G. Pifferi、F. Nasi

  DOI：10.1055/s-1980-28924

  日期：——
• PINZA M.; PIFFERI G.; NASI F., SYNTHESIS, 1980, NO 1, 55-56
  作者：PINZA M.、 PIFFERI G.、 NASI F.

  DOI：——

  日期：——
• OKUYA, TEHTSUYA;GOTO, JOSIKADZU;KAVAKITA, KEHNDZI
  作者：OKUYA, TEHTSUYA、GOTO, JOSIKADZU、KAVAKITA, KEHNDZI

  DOI：——

  日期：——