exo-3,3-dimethyl-2-norbornanacetaldehyde | 57075-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-3,3-dimethyl-2-norbornanacetaldehyde
• 英文别名: Isocamphenilanaldehyd；2-exo-10-camphanal；exo-Camphenilan-2-aldehyd；exo-3,3-Dimethylbicyclo(2.2.1)heptane-2-carbaldehyde；(1S,2R,4R)-3,3-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carbaldehyde
• CAS: 57075-07-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: VMKZLKWCFOWLCT-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-3,3-dimethyl-2-norbornanacetaldehyde 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 汞 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 exo-3,3-Dimethylbicyclo<2.2.1>heptane-2-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses in the isocamphan series, 13th edition. 关于罗丹宁与异香酚醛的 Gränacher 反应

  摘要：

  描述了一种新的、潜在的杀菌剂 Isocamphanylidenrhodanin (3) 的合成。碱液处理从 3 产生硫醇酸 4，它作为中间体用于进一步合成异香烷系列。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803131212
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-3,4,6,7-tetrahydro-2H-tricyclo[2.2.1.0^2,6]heptane-1-carboxylic acid 生成 exo-3,3-dimethyl-2-norbornanacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Dallacker,F. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 667, p. 50 - 55

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium catalyzed hydroformylation of β-pinene and camphene: effect of phosphorous ligands and reaction conditions on diastereoselectivity
  作者：Humberto J.V. Barros、Maria L. Ospina、Eduardo Arguello、William R. Rocha、Elena V. Gusevskaya、Eduardo N. dos Santos

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00098-6

  日期：2003.4

  effect of phosphorus ligands on the rhodium catalyzed hydroformylation of β-pinene and camphene has been studied. In unmodified systems, β-pinene undergoes a fast isomerization to α-pinene. At longer reaction times and higher temperatures, the isomerization equilibrium is shifted resulting in the 80% chemoselectivity for β-pinene hydroformylation products (97% trans). The addition of various diphosphines

  研究了磷配体对铑催化β-pine烯和and烯的加氢甲酰化的影响。在未修饰的系统中，β-pine烯会快速异构化为α-pine烯。在更长的反应时间和更高的温度下，异构化平衡发生变化，导致β-pine烯加氢甲酰化产物的化学选择性达到80％（反式为97％）。各种二膦，膦或亚磷酸酯的添加可改善化学选择性并将加氢甲酰化反应转变为顺式醛3a。β-pine烯的加氢甲酰化反应的速率和非对映选择性都受辅助配体碱性的影响，但令人惊讶的是，对于锥角为128–165的配体，其立体特征与催化体系的非对映选择性之间没有相关性令人惊讶。 °。具有更多碱性配体的系统在β-pine烯加氢甲酰基化反应中显示出较低的活性，较高的非对映选择性和通常较高的化学选择性。在改性和​​未改性的体系中，systems烯都能生成线性醛6，几乎具有100％的区域选择性和化学选择性。磷配体的添加有利于内异构体6b：6a / 6b的形成≈1/ 1.
• Synthesen in der Isocamphanreihe, 21. Mitt. Synthese einiger isocamphananaloger Pharmaka
  作者：Gerhard Buchbauer、Ulrike Steigenberger、Eleonore Bauer、Ambros Morbitzer

  DOI：10.1002/ardp.19843170215

  日期：——

  Die Synthese einiger neuer potentieller Pharmaka mit dem für einen Schirmeffekt geeigneten Isocamphanbicyclus im Molekül wird beschrieben.

  Die Synthese einiger neuer potentieller Pharmaka mit dem für einen Schirmeffekt geeigneten Isocamphanbicyclus im Molekül wird beschrieben。
• Convenient preparation of carbonyl compounds from 1,2-diols utilizing Mitsunobu conditions
  作者：Alejandro F. Barrero、Enrique J. Alvarez-Manzaneda、R. Chahboun

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00071-x

  日期：2000.3

  1,1-Disubstituted 1,2-diols are efficiently converted into carbonyl compounds by reaction with triphenylphosphine and diethyl azodicarboxylate. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Kobayashi, Shigeki; Kotani, Eiichi; Ishii, Yoko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 3, p. 610 - 614
  作者：Kobayashi, Shigeki、Kotani, Eiichi、Ishii, Yoko、Tobinaga, Seisho

  DOI：——

  日期：——
• �ber eine neue Synthese von Camphenilans�ure und Isocamphenilanaldehyd Synthesen in der isocamphanreihe, 5. Mitt.
  作者：Gerhard Buchbauer

  DOI：10.1007/bf00911939

  日期：——