Adrenochrom-semicarbazon | 69-81-8

• 物质功能分类: 原料药 - 血液系统用药 - 止血药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Adrenochrom-semicarbazon
• 英文别名: Adrenochromsemicarbazon；[(E)-(3-hydroxy-1-methyl-6-oxo-2,3-dihydroindol-5-ylidene)amino]urea
• CAS: 69-81-8；67491-47-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₃
• 分子量: 236.23
• InChiKey: XSXCZNVKFKNLPR-WUXMJOGZSA-N

物化性质

• 熔点：
  203° (dec)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、水（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.29
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  108.02
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2933990090
• RTECS号：
  NM1925500
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

临床应用

卡巴克络，又名安络血，是临床上常用的止血药之一。主要用于视网膜止血和鼻伤止血，也可与明胶合用制成止血棉用于局部止血。其作用机制是增加毛细血管对损伤的抵抗力，降低毛细血管的脆性，从而达到止血的目的。

药理作用

卡巴克络为肾上腺素氧化产物肾上腺色素的缩氨脲水杨酸钠盐，无拟肾上腺素作用，因此不影响血压和心率。但能增强毛细血管对损伤的抵抗力，稳定血管及其周围组织中的酸性黏多糖，降低毛细血管的通透性，增强受损毛细血管端的收缩作用，从而缩短止血时间。此外，本药也可抑制前列腺素E(PCE)的合成和释放，从而降低毛细血管通透性，阻止致热物质渗出。

适应症

卡巴克络主要用于毛细血管通透性增加所致的出血，如特发性紫癜、视网膜出血、慢性肺出血、胃肠出血、鼻出血、大咯血、尿血、痔出血、子宫出血、脑出血等。

注意事项

1. 慎用：有癫痫及精神病史者。
2. 本药不能用于静脉注射。
3. 对大量出血和动脉出血疗效较差。

不良反应

卡巴克络毒性低，大量应用可产生水杨酸样反应（因其含水杨酸钠），如恶心、呕吐、头晕、耳鸣、视力减退等。还可引起精神障碍及异常脑电图活动。

药物相互作用

1. 抗组胺药、抗胆碱药的扩血管作用可影响本药的止血效果，宜避免合用。如必须合用应适当加大本药剂量。
2. 本药可降低氟哌啶醇等抗精神病药物的效应，二者合用可使精神病恶化。
3. 本药可降低抗癫痫药的效果。

化学性质

卡巴克络是桔红色结晶或结晶性粉末。熔点不低于220℃（分解）。微溶于水、乙醇，不溶于乙醚、氯仿。其水杨酸钠盐为桔红色粉末，熔点196-197.5℃（分解），25℃时在水中溶解度为0.61mg/ml，不溶于乙醚、氯仿。10%水溶液的pH值为6.7-7.3。

用途

卡巴克络是止血药，用于特发性紫癜、遗传性毛细管扩张及防止肺、肾、肠、脑、子宫出血等。主要用于毛细血管通透性增加所致的出血，如特发性紫癜、视网膜出血、慢性肺出血、胃肠出血、鼻衄、咯血、尿血、痔出血、子宫出血、脑溢血等。

生产方法

肾上腺素盐酸盐经氧化、环合和缩合而得。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肾上腺素红 、 S-(4-叔-丁基苯甲基)[2-(1-甲基丁基)吡啶-3-基]硫代氨基甲酸酯 生成 Adrenochrom-semicarbazon
  参考文献：
  名称：

  MIESI, MUNEHTSUGU;IVASAKI, TAMEHO;SIGEHMATSU, NOBORU;KAMEHYAMA, YASUDZYUS+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MIESI, SODZI;IVASAKI, TAMEHO;SIGEHMATSU, NOBORU;KAMEHYAMA, TAJDZYUSI
  作者：MIESI, SODZI、IVASAKI, TAMEHO、SIGEHMATSU, NOBORU、KAMEHYAMA, TAJDZYUSI

  DOI：——

  日期：——
• JPS52156863A
  申请人：——

  公开号：JPS52156863A

  公开（公告）日：1977-12-27
• JPS59190378A
  申请人：——

  公开号：JPS59190378A

  公开（公告）日：1984-10-29