3-(1-furan-2-yl-2-nitro-ethyl)-indole | 51626-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-furan-2-yl-2-nitro-ethyl)-indole
• 英文别名: 3-(1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl)-1H-indole；3-[1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl]-1H-indole
• CAS: 51626-49-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: CZYCUQYGGHYFQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69 °C
• 沸点：
  439.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-furan-2-yl-2-nitro-ethyl)-indole 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-acetyl-4-furan-2-yl-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  卡波林

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00470346
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 ammonium acetate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 3-(1-furan-2-yl-2-nitro-ethyl)-indole
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾（NHC）催化的串联亚胺亚胺-Aza-Michael加成-氧化的β-咔啉环亚胺。

  摘要：

  在本文中，我们描述了NHC催化的基于β-咔啉的环状亚胺的化合物，它们转化为相应的N-取代的环状酰胺。该转化成功的关键似乎是NHC与亚胺反应时伴随生成了氮杂-布雷斯洛中间体和氮杂-迈克尔加成反应，然后用分子氧氧化以生成N-取代的酰胺产物。所开发的方法使得能够以良好的产率合成各种生物学上相关的β-咔啉-1-酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/d0cc00321b

文献信息

• Synthesis, structural characterization of benzimidazole-functionalized Ni(II) and Hg(II) N-heterocyclic carbene complexes and their applications as efficient catalysts for Friedel–Crafts alkylations
  作者：Guoli Huang、Hongsheng Sun、Xiaojie Qiu、Yingzhong Shen、Juli Jiang、Leyong Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.04.039

  日期：2011.9

  L1 = 3-(1-ethyl-1H-benzimidazol-2-yl)methyl)-1-((6-methylpyridin-2-yl)methyl)imidazolyl-idene), [Ni(L2)2(CH3CN)](PF6)2 (3b, L2 = 3-(1-ethyl-1H-benzimidazol-2-yl)methyl)-1-((6-methylpyridin-2-yl)-methyl)benzimidazolylidene), and [Hg(L1)2(CH3CN)2](PF6)2 (4) have been successfully prepared and fully characterized by NMR, ESI-MS spectroscopy, and X-ray diffraction analysis. The nickel complexes reveal

  [Ni（L 1）2 ]（PF 6）2（3a，L 1  = 3-（1-乙基-1 H-苯并咪唑-2-基）甲基）-1-（（6-甲基吡啶-2-基） （Ni（L 2）2（CH 3 CN）]（PF 6）2（3b，L 2  = 3-（1-乙基-1 H-苯并咪唑-2-基）甲基）-1- （（6-甲基吡啶-2--2-基）-甲基）苯并咪唑基亚烷基）和[Hg（L 1）2（CH 3 CN）2 ]（PF 6）2（4）已成功制备，并已通过NMR，ESI-MS光谱和X射线衍射分析进行了全面表征。镍络合物显示出具有两个卡宾配体和苯并咪唑基团的顺式构型的平面结构。事实证明，镍络合物3b是在室温下以中等至优异的产率将吲哚与β-硝基苯乙烯进行吲哚的Friedel-Crafts烷基化的高效催化剂。的晶体堆积结构4个的是双链1D超分子链通过链间的苯并咪唑环和吡啶形成的显示环面-面π - π堆积相互作用。
• A novel pyrrolidinium ionic liquid with 1,1,2,2-tetrafluoro-2-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)ethanesulfonate anion as a recyclable reaction medium and efficient catalyst for Friedel–Crafts alkylations of indoles with nitroalkenes
  作者：Jin-Hong Lin、Cheng-Pan Zhang、Zhi-Qiang Zhu、Qing-Yun Chen、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.01.004

  日期：2009.4

  pyrrolidinium 1,1,2,2-tetrafluoro-2-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)ethanesulfonate ([C4H8NH2][H(CF2)4O(CF2)2SO3]) is highly fluid even below room temperature. It can be used both as a recyclable solvent and as an efficient catalyst for Friedel–Crafts alkylations of indoles with nitroalkenes.

  合成了一系列带有新的含氟阴离子的吡咯烷鎓盐。通过改变阴离子的氟代烷基链的长度可以获得不同的熔点。1,1,2,2-四氟-2-（1,1,2,2-四氟乙氧基）乙磺酸吡咯烷鎓盐（[C 4 H 8 NH 2 ] [H（CF 2）4 O（CF 2）2 SO 3 ]）即使在室温以下也具有很高的流动性。它既可以用作可循环利用的溶剂，又可以用作吲哚与硝基烯烃的弗瑞德-克拉夫茨烷基化反应的有效催化剂。
• Catalytic and conductivity studies in two dimensional coordination polymers built with a thiazole based ligand
  作者：Prashant Kumar、Smaragda Lymperopoulou、Edward Loukopoulos、Wakana Matsuda、Nikolaos Kourkoumelis、Shu Seki、George E. Kostakis

  DOI：10.1016/j.poly.2018.04.040

  日期：2018.8

  The employment of the commercial availiable organic ligand 2-mercapto-4-methyl-5-thiazoleacetic acid (H2L) in Zn and Cd chemistry yields two-dimensional (2D) coordation polymers (CPs) with pseudopolymorphic character. Thermal, catalytic and conductivity studies are discussed.

  在Zn和Cd化学中使用商业上可用的有机配体2-巯基-4-甲基-5-噻唑乙酸（H2L）可以产生具有假多晶型特征的二维（2D）配位聚合物（CP）。讨论了热，催化和电导率研究。
• Friedel-Crafts Alkylation of Indoles with Nitroalkenes Catalyzed by Zn(II)-Thiourea Complex
  作者：Ningning Wan、Yonghai Hui、Zhengfeng Xie、Jide Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201180480

  日期：2012.2

  Friedel‐Crafts alkylation of indoles with nitroalkenes catalyzed by a novel Zn(II)‐thiourea complex has been developed. The remarkable advantages of this reaction are mild reaction conditions, simple workup procedure, high yield of products and the use of ethanol as acceptable solvent.

  已经开发了一种新型的Zn（II）-硫脲络合物催化的硝基苯与吲哚的弗里德尔-克拉夫茨烷基化反应。该反应的显着优点是反应条件温和，后处理步骤简单，产物收率高以及使用乙醇作为可接受的溶剂。
• A Practical Indium Tribromide Catalysed Addition of Indoles to Nitroalkenes in Aqueous Media
  作者：Marco Bandini、Paolo Melchiorre、Alfonso Melloni、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1055/s-2002-31970

  日期：——

  The 1,4-conjugate addition of indoles to nitroalkenes was efficiently carried out in aqueous media using a catalytic amount of indium tribromide (5 mol%). The reusability of the indium tribromide was tested by performing consecutive cycles with the same catalyst.

  吲哚与亚硝基烯烃的1,4-缀加反应在水相中高效进行，使用了催化量的溴化铟（5摩尔%）。通过对同一催化剂进行连续循环反应，测试了溴化铟的重复使用性。