R-(-)3-(2-benzyloxy-5-bromophenyl)-3-phenylpropionic acid | 865889-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: R-(-)3-(2-benzyloxy-5-bromophenyl)-3-phenylpropionic acid
• 英文别名: (3R)-3-(5-bromo-2-phenylmethoxyphenyl)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 865889-33-4
• 化学式: C₂₂H₁₉BrO₃
• 分子量: 411.295
• InChiKey: IFBPJCUUTXMZLB-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-(-)3-(2-benzyloxy-5-bromophenyl)-3-phenylpropionic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溴乙烷 、 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 magnesium 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， -70.0~65.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 6.25h， 生成 (R)-5-羟甲基托特罗定
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF FESOTERODINE OR ITS SALTS
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE FÉSOTÉRODINE OU DE SES SELS

  摘要：

  本发明涉及一种制备费索特罗定或其盐的方法。

  公开号：

  WO2013046135A1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-(2-benzyloxy-5-bromophenyl)-3-phenylpropionic acid 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 R-(-)3-(2-benzyloxy-5-bromophenyl)-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF FESOTERODINE OR ITS SALTS
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE FÉSOTÉRODINE OU DE SES SELS

  摘要：

  本发明涉及一种制备费索特罗定或其盐的方法。

  公开号：

  WO2013046135A1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY PURE FESOTERODINE DERIVATIVES
  申请人：CRYSTAL PHARMA, S.A.U.

  公开号：US20150094485A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  3,3-diphenylpropylamines of general formula (I), particularly Fesoterodine, as well as their enantiomers, solvates and salts, can be produced by treating a compound of formula (II) with a chiral alcohol to yield the diastereomeric esters of formula (IV) and (IV′), which can be further transformed into a compound of formula (I), or an enantiomer, solvate or salt thereof, wherein R1 is C1-C8 alkyl; and R2 and R3, independently of one another, represent H or C1-C6 alkyl, or together form a ring of 3 to 7 members with the nitrogen to which they are bound.

  一般式（I）的3,3-二苯基丙基胺，特别是费索特罗定（Fesoterodine），以及它们的对映体、溶剂合物和盐类，可以通过用手性醇处理一种具有式（II）的化合物来生产，以得到式（IV）和（IV'）的对映异构酯，然后可以进一步转化为具有式（I）的化合物，或其对映体、溶剂合物或盐类，其中R1为C1-C8烷基；R2和R3分别表示H或C1-C6烷基，或者一起形成一个由3到7个成员组成的环，与它们结合的氮原子。
• [EN] SHORT SYNTHESIS OF TOLTERODINE, INTERMEDIATES AND METABOLITES<br/>[FR] SYNTHÈSE COURTE DE TOLTÉROPINE, INTERMÉDIAIRES ET MÉTABOLITES
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2011110556A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  A process is described for the preparation of intermediates which can be used for preparation of agents for urinary incontinence therapy, specifically to 2-(3-(diisopropylamino)- 1-phenylpropyl)-4-(hydroxymethyl)phenol and its prodrugs.

  描述了一种用于制备中间体的过程，这些中间体可用于制备尿失禁治疗药物，特别是用于2-(3-(二异丙基氨基)-1-苯基丙基)-4-(羟甲基)苯酚及其前药的制备。
• A shortened synthesis of substituted hydroxymethyl phenols
  申请人：Schwarz Pharma Ltd.

  公开号：EP1862449A1

  公开（公告）日：2007-12-05

  The present disclosure relates to a process for the preparation of 2-(3-diisopropylamino-1-phenylpropyl)-4-(hydroxymethyl)phenol or its phenolic monoesters or salts thereof, characterized by the steps of a) reacting a compound of formula (II) with a mixture of MeMgCl and Mg in a solvent, b) optionally reducing the temperature of the Grignard reagent to a lower temperature than in step a), and reacting the resulting Grignard reagent with an excess of a carbonate in a solvent, to obtain a compound of formula (III) wherein A is a C1-C6 alkyl group, and then further reacting the compound of formula (III) in a known manner to obtain the desired end product.

  本公开涉及一种制备2-(3-二异丙基氨基-1-苯基丙基)-4-(羟甲基)酚或其酚单酯或盐的过程，其特征在于以下步骤：a) 将化合物II的混合物与MeMgCl和Mg在溶剂中反应，b) 可选地将格氏试剂的温度降低到低于步骤a中的温度，并将所得的格氏试剂与碳酸盐的过量在溶剂中反应，以获得化合物III的化合物，其中A是C1-C6烷基基团，然后以已知方法进一步将化合物III反应以获得所需的终产物。
• [EN] PROCESS FOR THE OPTICAL RESOLUTION OF () -3- (2 -BENZYLOXY- 5 - BROMOPHENYL) - 3 - PHENYLPROPIONIC<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA RÉSOLUTION OPTIQUE D'ACIDE ()-3-(2-BENZYLOXY-5-BROMOPHÉNYL)-3-PHÉNYLPROPIONIQUE
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2013021343A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present invention relates to a process for the resolution of (±)-3- (2-benzyloxy-5-bromophenyl)-3-phenylpropionic acid of Formula II, comprising the steps of: a) resolving (±)-3-(2-benzyloxy-5-bromophenyl)-3-phenylpropionic acid of Formula II (II) X = Bromo (II) with (1R,2S)-(+)-cis-l-amino-2-hydroxyindane; and b) isolating R-(-)-3-(2-benzyloxy-5-bromophenyl)-3-phenylpropionic acid of Formula III from the reaction mixture thereof.

  本发明涉及一种用于分离(±)-3-(2-苄氧-5-溴苯基)-3-苯丙酸二元混合物的方法，包括以下步骤：a) 用(1R,2S)-(+)-顺式-1-氨基-2-羟基吲哚分离(±)-3-(2-苄氧-5-溴苯基)-3-苯丙酸二元混合物，其中X = 溴；b) 从反应混合物中分离出R-(-)-3-(2-苄氧-5-溴苯基)-3-苯丙酸。
• SHORT SYNTHESIS OF TOLTERODINE, INTERMEDIATES AND METABOLITES
  申请人：Sterk Damjan

  公开号：US20130197082A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  A process is described for the preparation of intermediates which can be used for preparation of agents for urinary incontinence therapy, specifically to 2-(3-(diisopropylamino)-1-phenylpropyl)-4-(hydroxymethyl)phenol and its prodrugs.

  描述了一种制备中间体的过程，该中间体可用于制备尿失禁治疗剂，特别是用于制备2-(3-(二异丙基氨基)-1-苯基丙基)-4-(羟甲基)苯酚及其前药。