6-deoxy-2,3-di-O-methyl-D-allose | 2457-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-deoxy-2,3-di-O-methyl-D-allose
• 英文别名: mycinose；O²,O³-dimethyl-β-D-6-deoxy-allopyranose；β-mycinopyranose；(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4-dimethoxy-6-methyloxane-2,5-diol
• CAS: 2457-91-2；4348-79-2；21967-31-7；74410-01-8；78185-79-2；22893-92-1
• 化学式: C₈H₁₆O₅
• 分子量: 192.212
• InChiKey: SXWBIRCAXZNEGK-FMDGEEDCSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C
• 沸点：
  314.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-deoxy-2,3-di-O-methyl-D-allose 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到β-diacetyl-mycinose
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of D-mycinose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82172-3
• 作为产物：
  描述：

  D-异抗坏血酸 在 palladium on activated charcoal Rh(Diphos-4)(NBD)BF₄ 、 硫酸 、 氢溴酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 22.0~100.0 ℃ 、12.76 MPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 6-deoxy-2,3-di-O-methyl-D-allose
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of D-mycinose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82172-3

文献信息

• Synthesis of Mycinose from 1,2:5,6-Di-O-Isopropylidene-α-D-glucofuranose
  作者：Kai Bao、Hao Gao、Zhibin Zhu、Jinhong Wang、Guoning Zhang、Jun Sun、Weige Zhang、Xinsheng Yao

  DOI：10.2174/157017811797249290

  日期：2011.10.1

  A facile synthesis of mycinose from commercially available 1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose was developed. A selective and direct reductive debromination of α-hydroxy bromides in a simple NaBH4/EtOH/H2O system was found.

  从市售的1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-D-葡萄糖呋喃糖开发了一种容易的真菌糖合成方法。发现在简单的NaBH4 / EtOH / H2O系统中对α-羟基溴化物的选择性和直接还原脱溴。
• The total synthesis of D-mycinose
  作者：A.J. Poss、M.S. Smyth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82172-3

  日期：1988.1