methyl (1R,3R,4S)-1,3,4-trihydroxycyclohexanecarboxylate | 183134-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1R,3R,4S)-1,3,4-trihydroxycyclohexanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1R,3R,4S)-1,3,4-trihydroxycyclohexane-1-carboxylate；Ypinfrcxovfbjm-shyzeuofsa-
• CAS: 183134-52-3
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: YPINFRCXOVFBJM-SHYZEUOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.425±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,3R,4S)-1,3,4-trihydroxycyclohexanecarboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到(1R,3R,4S)-1,3,4-trihydroxycyclohexane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Comparison of the substrate specificity of type I and type II dehydroquinases with 5-deoxy- and 4,5-dideoxy-dehydroquinic acid

  摘要：

  本文描述了奎尼酸的5-脱氧脱氢奎尼酸和4,5-二脱氧脱氢奎尼酸的合成。这些底物类似物分别与机械结构不同的I型和II型脱氢奎尼酸进行了测试。结果表明，底物的C-4羟基对于I型酶上的亚胺形成非常重要，但对于II型脱氢奎尼酸的特异性似乎没有显著贡献。

  DOI：

  10.1039/p19960002371
• 作为产物：
  描述：

  右旋奎宁酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 methyl (1R,3R,4S)-1,3,4-trihydroxycyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Comparison of the substrate specificity of type I and type II dehydroquinases with 5-deoxy- and 4,5-dideoxy-dehydroquinic acid

  摘要：

  本文描述了奎尼酸的5-脱氧脱氢奎尼酸和4,5-二脱氧脱氢奎尼酸的合成。这些底物类似物分别与机械结构不同的I型和II型脱氢奎尼酸进行了测试。结果表明，底物的C-4羟基对于I型酶上的亚胺形成非常重要，但对于II型脱氢奎尼酸的特异性似乎没有显著贡献。

  DOI：

  10.1039/p19960002371

文献信息

• Synthesis of trimethyl (2S,3R)- and (2R,3R)-[2-2H1]-homocitrates and the corresponding dimethyl ester lactones—towards elucidating the stereochemistry of the reaction catalysed by homocitrate synthase and by the Nif-V protein
  作者：Ali Tavassoli、James E.S. Duffy、Douglas W. Young

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.134

  日期：2005.3

  respectively, and dimethyl (2S,3R)- and (2R,3R)-[2-2H1]-homocitric lactones, 11b and 11c respectively, have been synthesised from shikimic acid and [2-2H]-shikimic acid by a route which defines the stereochemistry of the two chiral centres in each compound. The NMR spectra of these products will enable the stereochemistry of the biological reaction catalysed by homocitrate synthase and by the protein from the

  三甲基（2 S，3 R）-和（2 R，3 R）-[2- 2 H 1 ]-同系物10b和10c，以及二甲基（2 S，3 R）-和（2 R，3 R） - [2- 2 ħ 1 ] -homocitric内酯，11B和11C分别是从莽草酸合成并[2- 2通过定义每种化合物中两个手性中心的立体化学的途径的H 1 -shi草酸。这些产物的NMR光谱将使由纯柠檬酸合酶和来自nifV基因的蛋白质催化的生物反应的立体化学得以阐明。
• Synthesis of trimethyl (2S,3R)- and (2R,3R)-[2-2H1]-homocitrates and dimethyl (2S,3R)- and (2R,3R)-[2-2H1]-homocitrate lactones—an assay for the stereochemical outcome of the reaction catalysed both by homocitrate synthase and by the Nif-V protein
  作者：Ali Tavassoli、James E. S. Duffy、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/b515937g

  日期：——

  (3R)-homocitrate lactone 18, (2S,3R)-[2-2H1]-homocitric lactone 18a and (2R,3R)-[2-2H1]-homocitric lactone 18b have been synthesised. D-quinic acid 12 was used as the source of the (3R)-centre in the unlabelled target compounds 17 and 18. (2)-Shikimic acid 19 and the (2)-[2-2H]-shikimic acid derivative 32 respectively were used in the synthesis of the labelled compounds. In the latter syntheses, Sharpless

  三甲基（3R）-均酸酯17，三甲基（2S，3R）-[2-2H1]-均酸酯17a和（2R，3R）-[2-2H1]-均酸酯17b以及二甲基（3R）-均酸酯内酯18合成了（2S，3R）-[2-2H1]-单价内酯18a和（2R，3R）-[2-2H1]-单价内酯18b。D-奎尼酸12用作未标记目标化合物17和18中（3R）中心的来源。（2）-Shi草酸19和（2）-[2-2H] -shi草酸衍生物32用于合成标记的化合物。在后者的合成中，5-脱氧酯二醇23和35中烯烃的Sharpless定向环氧化可确保与烯丙基和均烯丙基醇的表面反应相同，并且受保护的环氧化物25和37的还原可确保标记为以立体选择的方式引入。
• Deoxygenative Divergent Synthesis: En Route to Quinic Acid Chirons
  作者：Suvi Holmstedt、Lijo George、Alisa Koivuporras、Arto Valkonen、Nuno R. Candeias

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02995

  日期：2020.11.6

  The installation of vicinal mesylate and silyl ether groups in a quinic acid derivative generates a system prone for stereoselective borane-catalyzed hydrosilylation through a siloxonium intermediate. The diversification of the reaction conditions allowed the construction of different defunctionalized fragments foreseen as useful synthetic fragments. The selectivity of the hydrosilylation was rationalized

  在奎宁酸衍生物中安装邻位甲磺酸酯和甲硅烷基醚基团会产生易于通过硅氧烷基中间体进行立体选择性硼烷催化的氢化硅烷化反应的系统。反应条件的多样化允许构建预见为有用的合成片段的不同的去官能化片段。在氘化实验和计算研究的基础上，合理化了氢化硅烷化的选择性。

表征谱图