N6-acetyl-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-2'-O-methylthiomethyladenosine | 877774-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N6-acetyl-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-2'-O-methylthiomethyladenosine
• 英文别名: N6-acetyl-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-methylthiomethyl adenosine；N-[9-[(6aR,8R,9R,9aR)-9-(methylsulfanylmethoxy)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]purin-6-yl]acetamide
• CAS: 877774-47-5
• 化学式: C₂₆H₄₅N₅O₆SSi₂
• 分子量: 611.91
• InChiKey: CZDOBWNYQWJONW-HUBRGWSESA-N

物化性质

• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-acetyl-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-2'-O-methylthiomethyladenosine 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2' - O-单卤代乙氧基甲基修饰的RNA的合成及其双链形成能力†

  摘要：

  我们合成了2' - O-单卤代乙氧基甲基修饰的RNA，并评估了其双链体形成能力。发现2-氯乙氧基甲基（MCEM）和2-氟乙氧基甲基对RNA / RNA双链体稳定性的影响取决于碱基序列和卤素原子。发现仅2' - O -MCEM-rU 12 / rA 12双链体比未修饰的双链体明显更稳定。在这项研究中，通过UV熔解分析，等温滴定量热法测量和分子力学计算，提出了这种稳定化可能是由于MCEM基团和互补链中核碱基之间相互作用而产生的焓稳定化所致。

  DOI：

  10.1039/c7ra07767j
• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 N⁶-acetyl-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)adenosine 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 14.0h， 以61%的产率得到N6-acetyl-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-2'-O-methylthiomethyladenosine
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR DETACHING PROTECTING GROUP ON NUCLEIC ACID

  摘要：

  提供了一种方法，用于去除2-氰乙氧甲基（CEM）基团，并将寡核苷酸衍生物的每个核糖的2'-羟基以良好的可重复性和高效率进行置换。

  公开号：

  US20090149645A1

文献信息

• METHOD FOR INTRODUCING NUCLEIC-ACID-PROTECTING GROUP
  申请人：Nippon Shinyaku Co., Ltd.

  公开号：EP2053054B1

  公开（公告）日：2014-12-17
• EP1995252
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PHOSPHORAMIDITE COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING OLIGO-RNA
  申请人：Nippon Shinyaku Co., Ltd.

  公开号：EP1795536B1

  公开（公告）日：2012-05-02
• METHOD FOR DETACHING PROTECTING GROUP ON NUCLEIC ACID
  申请人：Shiba Yoshinobu

  公开号：US20090149645A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  A method is provided for removing a 2-cyanoethoxymethyl (CEM) group and substituting the 2′-hydroxyl group of each ribose of an oligonucleic acid derivative with good reproducibility and high efficiency.

  提供了一种方法，用于去除2-氰乙氧甲基（CEM）基团，并将寡核苷酸衍生物的每个核糖的2'-羟基以良好的可重复性和高效率进行置换。
• Synthesis of 2′-O-monohaloethoxymethyl-modified RNAs and their duplex formation ability
  作者：Rintaro Iwata Hara、Masayuki Kageyama、Koichiro Arai、Naoki Uchiyama、Takeshi Wada

  DOI：10.1039/c7ra07767j

  日期：——

  synthesized 2′-O-monohaloethoxymethyl-modified RNAs and evaluated their duplex formation ability. The effects of 2-chloroethoxymethyl (MCEM) and 2-fluoroethoxymethyl groups on the RNA/RNA duplex stability was found to depend on both base sequences and halogen atoms. Only the 2′-O-MCEM-rU12/rA12 duplex was found to be significantly more stable than the unmodified duplex. In this study, it is proposed through

  我们合成了2' - O-单卤代乙氧基甲基修饰的RNA，并评估了其双链体形成能力。发现2-氯乙氧基甲基（MCEM）和2-氟乙氧基甲基对RNA / RNA双链体稳定性的影响取决于碱基序列和卤素原子。发现仅2' - O -MCEM-rU 12 / rA 12双链体比未修饰的双链体明显更稳定。在这项研究中，通过UV熔解分析，等温滴定量热法测量和分子力学计算，提出了这种稳定化可能是由于MCEM基团和互补链中核碱基之间相互作用而产生的焓稳定化所致。