3-isopropenyl-4-methyl-pent-3-en-1-ol | 121287-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-isopropenyl-4-methyl-pent-3-en-1-ol
• 英文别名: 4-Methyl-3-prop-1-en-2-ylpent-3-en-1-ol
• CAS: 121287-11-4
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: TWMMTVRNKVHFIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.861±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropenyl-4-methyl-pent-3-en-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到4-methyl-3-isoprenyl-pent-3-enal
  参考文献：
  名称：

  第 1 部分：构建可变取代双环 [5.3.1] 十一烯酮（AB 紫杉烷环系统）的有效策略

  摘要：

  描述了构建含有可变取代的双环 [5.3.1] 十一烯酮（AB 紫杉烷环系统）的环状分子的策略。这些路线采用多组分偶联方案，该方案利用炔丙醇的顺序镁介导的碳金属化和分子内 Diels??Alder 反应 (IMDA)。环加成产生关键的八元紫杉烷环作为单个非对映异构体，由优先路易斯酸（二乙基氯化铝或三氟化硼醚合物）与交叉环氧络合诱导。亲二烯体的电子性质和相邻基团的非键相互作用都有助于这些环加成的成功。关键词：螯合镁，路易斯酸，分子内狄尔斯??阿尔德，环加成。

  DOI：

  10.1139/v03-200
• 作为产物：
  描述：

  环氧乙烷 、 3-bromo-2,4-dimethylpenta-1,3-diene 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以70%的产率得到3-isopropenyl-4-methyl-pent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A tandem radical macrocyclisation-transannular cyclisation approach towards the taxanes

  摘要：

  利用Bu3SnH-AIBN单独处理iodotrienedione 19和iododienynedione 38，可以通过串联自由基大环化-跨环自由基环化反应分别生成相应的紫杉烷环系25（25-30％）和56（50-60％）。相比之下，类似的一碘多烯酮61、63、65a、66a、86a和87a，以及相应的一碘烯二酮39a和59未能经历类似的串联自由基反应，而是直接还原这些底物中的碳-碘键，生成产物。紫杉烷类似物25和56的结构是通过分析它们的NMR光谱数据，并与文献中描述的相关紫杉烷的类似NMR数据进行比较来确定的。通过使用DIBAL还原56得到的1,5-二醇57的X射线晶体结构分析，确定了56的立体化学。

  DOI：

  10.1039/a805268i

文献信息

• Ring A building blocks for taxoids and taxamycins
  作者：Michael W. Tjepkema、Peter D. Wilson、Hélène Audrain、Alex G. Fallis

  DOI：10.1139/v97-146

  日期：1997.9.1

  The syntheses of a series of oxygenated cyclohexene ring A synthohs 20, 22–27, 34, 36, and 37 that possess suitable functionality for further elaboration for taxoid synthesis are described. These compounds have been prepared from β-ionone by a series of oxidative and addition reactions or alternatively by Lewis acid catalyzed Diels–Alder cycloadditions with the oxygen-containing trimethyl substituted dienes 31 and 33. Keywords: taxoid, paclitaxel, dienes, Diels–Alder, β-ionone.

  描述了一系列氧化环己烯环A合成物20、22-27、34、36和37的合成，这些合成物具有适合进一步用于紫杉醇合成的功能。这些化合物是通过一系列氧化和加成反应或者通过含氧三甲基取代双烯31和33的路易斯酸催化的Diels-Alder环加成反应从β-离子酮制备而成。关键词：紫杉醇、紫杉醇、双烯、Diels-Alder、β-离子酮。
• A highly efficient synthesis of taxanes via the tandem Diels-Alder reaction
  作者：Jeffrey D. Winkler、Hak Sung Kim、Sanghee Kim

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02353-d

  日期：1995.1

  The tandem Diels-Alder reaction leads to a highly stereoselective two-step synthesis of a taxane nucleus from two readily available acyclic precursors in 50% overall yield.

  串联Diels-Alder反应可从两种容易获得的无环前体以50％的总收率实现紫杉烷核的高度立体选择性两步合成。
• Stereoselective Synthesis of the Taxane Ring System via the Tandem Diels−Alder Cycloaddition
  作者：Jeffrey D. Winkler、Hak Sung Kim、Sanghee Kim、Kaori Ando、Kendall N. Houk

  DOI：10.1021/jo961620e

  日期：1997.5.1

  The application of the tandem Diels-Alder cycloaddition to the stereoselective synthesis of the tricyclic ring system of the taxane diterpenes is described. The exceedingly direct, two-step synthesis of the B/C cis-fused taxane nucleus in 50% overall yield from the reaction of two readily available acyclic precursors underscores the efficiency of this approach. A critical feature of the second, intramolecular

  描述了串联的Diels-Alder环加成反应在紫杉烷二萜三环体系立体选择合成中的应用。B / C顺式融合的紫杉烷核的直接直接的两步合成，由两种容易获得的无环前体的反应以50％的总收率强调了这种方法的效率。第二个分子内Diels-Alder环加成反应的关键特征是立体化学信息通过紫杉烷骨架的传递，即从C环到A环的传递。顺式和反式二取代的C环结构的环加成导致建立紫杉烷合成所必需的C-1 / C-3相对立体化学。提出了一种计算模型以解释在这些反应中观察到的高水平的不对称诱导。
• Preparation and Diels−Alder Cycloaddition of 2-Acyloxyacroleins. Facile Synthesis of Functionalized Taxol A-Ring Synthons
  作者：Raymond L. Funk、Kenneth J. Yost

  DOI：10.1021/jo960340w

  日期：1996.1.1
• Synthesis of functionalized ring a building blocks for taxoids
  作者：Michael W. Tjepkema、Peter D. Wilson、Timothy Wong、Miguel A. Romero、Hélène Audrain、Alex G. Fallis

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01244-c

  日期：1995.8

  The synthesis of a series of oxygenated cyclohexenes 1, 2, 11, 14, 18, and 19 that possess suitable functionality for further elaboration for taxoid synthesis is described. These compounds have been prepared from beta-ionone by a series of oxidative and addition reactions or alternatively by a Lewis acid catalyzed intermolecular Diels-Alder reaction in which the A-ring is constructed directly.