N⁶-benzoyl-3’,5’-O-di-tert-butylsilyl adenosine | 148692-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-benzoyl-3’,5’-O-di-tert-butylsilyl adenosine
• 英文别名: 3',5'-O-di-tert-butylsilyl-N⁶-benzoyladenosine；3',5'-O-(di-tert-butylsilanediyl)-6-N-benzoyladenosine；N-(9-((4AR,6R,7R,7aS)-2,2-di-tert-butyl-7-hydroxytetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl)-9H-purin-6-yl)benzamide；N-[9-[(4aR,6R,7R,7aS)-2,2-ditert-butyl-7-hydroxy-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 148692-01-7
• 化学式: C₂₅H₃₃N₅O₅Si
• 分子量: 511.653
• InChiKey: YVTYUVZLWJQPCE-DYVMYPEFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-3’,5’-O-di-tert-butylsilyl adenosine 在 吡啶 、 四氮唑 、 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 2'-O-(di-tert-butoxyphosphoryl)-3'-O-bis<(phenylthio)phosphoryl>-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-6-N-benzoyladenosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new class of 2'-phosphorylated oligoribonucleotides capable of conversion to oligoribonucleotides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00063a055
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N⁶-benzoyl-3’,5’-O-di-tert-butylsilyl adenosine
  参考文献：
  名称：

  CCR5 RNA 假结：残基和位点特异性标记将内部运动与 microRNA 结合相关联

  摘要：

  RNA 分子的构象动力学在控制其生物学功能方面发挥着关键作用。 RNA 动态行为的测量为了解与其结合伙伴或细胞刺激物相互作用的位点提供了重要线索。然而，由于严重的光谱重叠、同核13 C 标量耦合和谱线展宽，使用溶液态 NMR 进行此类测量对于大 RNA 分子（>70 nt；nt=核苷酸）来说很困难。在此，引入了固相合成、位点特异性同位素标记的亚磷酰胺和酶连接的策略组合。这种方法允许将同位素探针按位置特异性插入 96 nt CCR 5 RNA 片段中。使用 Carr-Purcell-Meiboom-Gill (CPMG) 弛豫分散 (RD) 实验精确测量功能动力学，能够提取该 RNA 的交换率和群体。 RNA/microRNA-1224 复合物的 NMR 化学位移扰动分析表明，假结的 A90-C1' 在激发态下观察到的化学位移表现出类似的变化。这项工作证明了 NMR 标记策略在探测功能性 RNA

  DOI：

  10.1002/chem.201705948

文献信息

• Regioselective protection of the 2′-hydroxyl group of N-acyl-3′,5′-O-di(t-butyl)silanediylnucleoside derivatives by use of t-BuMgCl and 2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl chloride
  作者：Takeshi Wada、Masanori Tobe、Takashi Nagayama、Kiyotaka Furusawa、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00130-5

  日期：1995.3

  Regioselective 2′-O-protection of N-protected 3′,5′-O-di(t-butyl)silanediylribonucleoside derivatives with the 2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl (SEM) group has been achieved by use of t-BuMgCl and 2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl chloride. The former was used as a base. The 2′-O-SEM protected ribonucleoside derivatives were converted via a three-step reaction into the corresponding phosphoramidite building

  通过使用t -BuMgCl和2实现了N保护的3'，5'- O-二（叔丁基）硅烷二基核糖核苷衍生物具有2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基（SEM）基团的区域选择性2'- O-保护。-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基氯。前者被用作基础。通过三步反应将2'- O- SEM保护的核糖核苷衍生物以良好的总收率转化为相应的亚磷酰胺结构单元。
• The Spontaneous Rearrangement of 2,4-Dinitrophenyl Substituent in Ribonucleosides Under Neutral Conditions
  作者：Anna Olejnik、Zofia Gdaniec、Elzbieta Kierzek、Ryszard Kierzek

  DOI：10.1080/15257770.2010.507233

  日期：2010.8.13

  adenosine derivatives an isomerization of a 2,4-dinitrophenyl group between the 2′- and 3′-positions of the ribose was observed under neutral conditions. Moreover, it was shown that isomerization of the 2,4-dinitrophenyl group in conditions required to synthesize phosphoramidites and lability in aqueous ammonia make chemical synthesis of 2′-O-(2,4-dinitrophenyl) oligonucleotides impossible.

  在胞苷和腺苷衍生物中，在中性条件下观察到2，4-二硝基苯基在核糖的2'-和3'-位之间的异构化。此外，显示了在合成亚磷酰胺所需的条件下2，4-二硝基苯基的异构化和在氨水中的不稳定性使得2'-O-（2，4-二硝基苯基）寡核苷酸的化学合成成为不可能。
• Synthesis and Conformational Properties of Oligonucleotides Incorporating 2‘-<i>O</i>-Phosphorylated Ribonucleotides as Structural Motifs of Pre-tRNA Splicing Intermediates
  作者：Hiroyuki Tsuruoka、Koh-ichiroh Shohda、Takeshi Wada、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1021/jo991097e

  日期：2000.11.1

  blocks 6a-d having the bis(2-cyano-1,1-dimethylethoxy)thiophosphoryl (BCMETP) group were prepared according to our previous phosphorylation procedure. These phosphoramidite units 6a-d were not contaminated with 3'-regioisomers and were successfully applied to solid-phase synthesis to give oligodeoxyuridylates 15, 16 and oligouridylates 21, 22. Self-complementary Drew-Dickerson DNA 12mers 24-28 replaced

  为了合成包含2'-O-磷酸基团的寡核苷酸，根据我们以前的方法制备了具有双（2-氰基-1,1-二甲基乙氧基）硫代磷酰基（BCMETP）的四种核糖核苷3'-亚磷酰胺基结构单元6a-d磷酸化程序。这些亚磷酰胺单元6a-d没有被3'-区域异构体污染，并成功地应用于固相合成，得到寡脱氧尿苷酸酯15、16和寡丁二酸酯21、22。自互补的Drew-Dickerson DNA 12mers 24-28被2取代。类似地合成了在各个位置的'-O-磷酸化的核糖核苷酸。在这些合成中，事实证明，KI（3）是最有效的试剂，用于将最初生成的硫代磷酸酯基团氧化为聚合物载体上的磷酸酯基团。在不使用该转化步骤的情况下，还合成了掺入2'-O-硫代磷酸化尿苷衍生物的三癸氧基尿苷酸17。为了研究2'-磷酸基团对DNA（RNA）双链体的热稳定性和3D结构的影响，对获得的自互补寡核苷酸进行T（m）测量，并对七聚体双链体33-36进行MD模拟。
• 2′-O-{[2,2-dimethyl-2-(2-nitrophenyl) acetyl] oxy} methyl protecting group for RNA synthesis
  作者：Ke Chen、Wei Wang、Dezhong Qu、Haoting Zhao、Wei Xiong、Caijie Luo、Menghui Yin、Biliang Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.001

  日期：2013.8

  A new 2′-OH protecting group, [2,2-dimethyl-2-(2-nitrophenyl)acetyl]oxy} methyl (DAM), has been successfully applied to RNA oligonucleotides synthesis with high coupling efficiency. The 2′-O-DAM method is fully compatible with reagents and conditions employed in automated solid phase synthesis of RNA. Moreover, it can be easily removed via reduction in near-neutral solution.

  一种新的2'-OH保护基，[2,2-二甲基-2-（2-硝基苯基）乙酰基]氧基}甲基（DAM）已成功地用于RNA寡核苷酸的合成，具有很高的偶联效率。2'- O- DAM方法与RNA自动固相合成中使用的试剂和条件完全兼容。此外，可以通过减少接近中性的溶液轻松地将其除去。
• New Strategies for the Chemical Synthesis of Biologically Important Nucleic Acid Derivatives
  作者：Mitsuo. Sekine、Hiroyuki. Tsuruoka、Koh-ichiro. Shohda、Tomohisa. Moriguchi、Tomohisa. Wada

  DOI：10.1080/07328319808004744

  日期：1998.9

  This paper describes general methods for the synthesis of N-phosphorylated ribonucleosides and oligonucleotides containing a 2'-O-phosphorylated or 2'-O-thiophosphorylated ribonucleoside. The NMR-based conformational analysis and computational molecular dynamics simulation of the 2'-O-phosphorylated ribonucleoside residue in such modified oligonucleotides suggested that the ribose residue existed preferentially in a C2'-endo conformation, it was also found that simple heating of 2'-O-phosphorylated oligonucleotides resulted in rapid dethiophosphorylation.