cyclohexyl 2-(4-isobutylphenyl)propionate | 91668-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cyclohexyl 2-(4-isobutylphenyl)propionate
• 英文别名: Cyclohexyl 2-(4-isobutylphenyl)propanoate；cyclohexyl 2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate
• CAS: 91668-67-6
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: KTWOZIWXNPWIOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  布洛芬 、 环己醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以528 mg的产率得到cyclohexyl 2-(4-isobutylphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Diosgenin-Ibuprofen Derivatives and Their Activities against Insulin-Dependent Diabetes Mellitus

  摘要：

  探究了薯蓣皂苷元与布洛芬衍生物的合成及其抗糖尿病活性。布洛芬(IBU)通过直接连接或通过氨基酸酯连接子与薯蓣皂苷元化学耦合。评估了这些化合物对脂多糖(LPS)诱导的一氧化氮(NO)生成的影响。结果显示，螺甾-5-烯-3β-基(2-(4-异丁基-苯基)-丙酸酯)(4)对LPS刺激的RAW264.7细胞上清液中NO的产生具有较好的抑制活性。对非肥胖糖尿病(NOD)小鼠的体内研究表明，化合物4降低了NOD小鼠胰岛素依赖型糖尿病(IDDM; 1型糖尿病)的发病率，这表明化合物4对1型糖尿病具有潜在的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-01024

文献信息

• Synthesis of Diosgenin-Ibuprofen Derivatives and Their Activities against Insulin-Dependent Diabetes Mellitus
  作者：Guang Xin、Yanyan Wang、Xiurong Guo、Baozhan Huang、Dan Du、Shiliang He、Rui Zhang、Zhihua Xing、Hang Zhao、Qianming Chen、Wen Huang、Yang He

  DOI：10.1248/cpb.c12-01024

  日期：——

  The synthesis and anti-diabetes activities of diosgenin-ibuprofen derivatives were investigated. Ibuprofen (IBU) was chemically coupled with diosgenin either directly or through amino acid esters linkers. The effects of these compounds on lipopolysaccharide (LPS)-induced nitric oxide (NO) generation were assessed. The results showed spirost-5-en-3β-yl (2-(4-isobutyl-phenyl)-propionate) (4) was of better activity to suppress the production of NO in the supernatant of LPS-stimulated RAW264.7 cells. In vivo investigation on nonobese diabetic (NOD) mice indicated that compound 4 decreased the incidence of insulin-dependent diabetes mellitus (IDDM; type 1 diabetes) of NOD mice which suggested a potential activity of compound 4 against type 1 diabetes.

  探究了薯蓣皂苷元与布洛芬衍生物的合成及其抗糖尿病活性。布洛芬(IBU)通过直接连接或通过氨基酸酯连接子与薯蓣皂苷元化学耦合。评估了这些化合物对脂多糖(LPS)诱导的一氧化氮(NO)生成的影响。结果显示，螺甾-5-烯-3β-基(2-(4-异丁基-苯基)-丙酸酯)(4)对LPS刺激的RAW264.7细胞上清液中NO的产生具有较好的抑制活性。对非肥胖糖尿病(NOD)小鼠的体内研究表明，化合物4降低了NOD小鼠胰岛素依赖型糖尿病(IDDM; 1型糖尿病)的发病率，这表明化合物4对1型糖尿病具有潜在的活性。