2,8-dimethyl-4-methylene-nonane | 7323-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2,8-dimethyl-4-methylene-nonane
• 英文别名: 2,8-Dimethyl-4-methylenenonane；2,8-dimethyl-4-methylidenenonane
• CAS: 7323-15-1
• 化学式: C₁₂H₂₄
• 分子量: 168.323
• InChiKey: VTEKUEFBVZNXMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1119

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dimethyl-4-methylene-nonane 在 三甲基氯硅烷 、 偶氮二异丁腈 、 次磷酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  支链烷基次膦酸和二取代次膦酸和膦酸：基于α-烯烃二聚体的有效合成及其在镧系元素的萃取和分离中的应用†

  摘要：

  一些单烷基次膦酸的RCH 2 CH 2 CH（R）CH 2 P（O）（H）OH 8-12得到通过的相互作用α烯烃偏二聚体RCH 2 CH 2 C（R）CH 2 3- 7（R = ñ丁基，3，8 ;异丁基，4，9 ; ñ辛基，5，10 ;异丙基，6，11 ;环己基，7，12）用H 3 PO 2在90°C的异丙醇介质中。的Hydrophosphinylation 3由8或PhPO 2 ħ 2在140℃下导致二取代氨基酸13和14。烷基甲基次膦酸15-19和官能化烷基次膦酸20-22是通过单烷基次膦酸8-12的甲硅烷基醚与MeI，（2-氯甲基）吡啶，丙烯酸或丙烯酰胺相互作用而合成的。的非催化铝氢化3与随后的PCl相互作用3和氧化与SO 2氯2导致产生膦酸酐，其进一步用于获得烷基膦酸23和24。已经发现，在非选择性的Ln 3+萃取性（Ln = La，Pr，Nd，Dy和Lu）中，次膦酸8-12优于二（2-乙基己基）磷酸（萃取剂P

  DOI：

  10.1039/c7ra03770h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-戊烯 在 ZrCl2[(η(5):η(5)-C5H4)2(μ-Me2SiOSiMe2)] 、 三异丁基铝 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到2,8-dimethyl-4-methylene-nonane
  参考文献：
  名称：

  支链烷基次膦酸和二取代次膦酸和膦酸：基于α-烯烃二聚体的有效合成及其在镧系元素的萃取和分离中的应用†

  摘要：

  一些单烷基次膦酸的RCH 2 CH 2 CH（R）CH 2 P（O）（H）OH 8-12得到通过的相互作用α烯烃偏二聚体RCH 2 CH 2 C（R）CH 2 3- 7（R = ñ丁基，3，8 ;异丁基，4，9 ; ñ辛基，5，10 ;异丙基，6，11 ;环己基，7，12）用H 3 PO 2在90°C的异丙醇介质中。的Hydrophosphinylation 3由8或PhPO 2 ħ 2在140℃下导致二取代氨基酸13和14。烷基甲基次膦酸15-19和官能化烷基次膦酸20-22是通过单烷基次膦酸8-12的甲硅烷基醚与MeI，（2-氯甲基）吡啶，丙烯酸或丙烯酰胺相互作用而合成的。的非催化铝氢化3与随后的PCl相互作用3和氧化与SO 2氯2导致产生膦酸酐，其进一步用于获得烷基膦酸23和24。已经发现，在非选择性的Ln 3+萃取性（Ln = La，Pr，Nd，Dy和Lu）中，次膦酸8-12优于二（2-乙基己基）磷酸（萃取剂P

  DOI：

  10.1039/c7ra03770h

文献信息

• Dimerization of 1-alkenes
  申请人：Shell Oil Company

  公开号：US04252987A1

  公开（公告）日：1981-02-24

  Dimerization of alpha,beta-unsubstituted 1-alkenes, having at least three carbon atoms, in the presence of a catalyst comprising (a) a titanium-containing component of the formula Cp.sub.2 TiXY, wherein Cp represents an optionally alkyl-substituted cyclopentadienyl group, X represents a halogen atom or an alkyl group, and Y represents a halogen atom, (b) an alkylaluminum halide, and (c) a nitrogen Lewis base, is characterized by high reaction selectivity to certain dimer products and little formation of higher polymers.

  在至少具有三个碳原子的α，β-未取代1-烯烃存在下，使用催化剂（a）具有Cp.sub.2 TiXY式的钛含量组分，其中Cp代表可选择的烷基取代的环戊二烯基团，X代表卤素原子或烷基团，而Y代表卤素原子，（b）烷基铝卤化物，以及（c）一种氮路易斯碱的二聚化反应具有高反应选择性，能够形成特定的二聚体产物，并且几乎不形成更高的聚合物。
• Synthesis of methyl β-alkylcarboxylates by Pd/diphosphine-catalyzed methoxycarbonylation of methylenealkanes RCH2CH2C(R)=CH2
  作者：Ilya E. Nifant’ev、Nadezhda T. Sevostyanova、Sergey A. Batashev、Alexey A. Vinogradov、Alexander A. Vinogradov、Andrei V. Churakov、Pavel V. Ivchenko

  DOI：10.1016/j.apcata.2019.05.030

  日期：2019.7

  A series of methylenealkanes RCH2CH2(R)C = CH2 (R = n-butyl, n-hexyl, isopropyl and isobutyl), which are products of selective zirconocene-catalyzed dimerization of alpha-olefins, were introduced into Pd-catalyzed methoxycarbonylation. With the use of 5-methyleneundecane (1-hexene dimer) as a substrate, the roles of protic acid, Lewis acid and molecular hydrogen were established for model Pd(ll)/PPh3 and Pd(II)/diphosphine catalysts.A series of bridged diphosphines were studied as catalyst components L in PdCl2/L-catalyzed methoxycarbonylation in the presence of H-2. One of the nine diphosphines studied, trans-2,3-bis(diphenylphosphinomethyl)norbomane, demonstrated the best catalytic results in terms of catalytic activity, selectivity and isolated yields of the products. Under the optimized conditions during 24 h experiments, dimers RCH2CH2(R)C = CH2 were transformed to methyl carboxylates RCH2CH2(R)CHCH2COOMe with 99 +% regioselectivity; isolated yields were 62-81%.In that way, the catalytic methoxycarbonylation of synthetically available methylenealkanes is an effective approach to branched carboxylic acids, with high prospects for practical application.
• Metallacyclopentane to metallacyclobutane ring contraction
  作者：Stephan J. McLain、Jose Sancho、Richard R. Schrock

  DOI：10.1021/ja00512a074

  日期：1979.8
• Selective dimerization of monosubstituted .alpha.-olefins by tantalacyclopentane catalysts
  作者：S. J. McLain、J. Sancho、R. R. Schrock

  DOI：10.1021/ja00537a035

  日期：1980.8
• Branched alkylphosphinic and disubstituted phosphinic and phosphonic acids: effective synthesis based on α-olefin dimers and applications in lanthanide extraction and separation
  作者：I. E. Nifant'ev、M. E. Minyaev、A. N. Tavtorkin、A. A. Vinogradov、P. V. Ivchenko

  DOI：10.1039/c7ra03770h

  日期：——

  been found that phosphinic acids 8–12 surpass di(2-ethylhexyl)phosphoric acid (extractant P204) in non-selective Ln3+ extractability (Ln = La, Pr, Nd, Dy and Lu). Significantly higher selectivity for heavy lanthanide extraction (Ln = Dy, Lu), compared to that of P204, is achieved by using a minimal excess of disubstituted phosphinic acids 13–24. Acid 13, which contains two branched substituents, demonstrated

  一些单烷基次膦酸的RCH 2 CH 2 CH（R）CH 2 P（O）（H）OH 8-12得到通过的相互作用α烯烃偏二聚体RCH 2 CH 2 C（R）CH 2 3- 7（R = ñ丁基，3，8 ;异丁基，4，9 ; ñ辛基，5，10 ;异丙基，6，11 ;环己基，7，12）用H 3 PO 2在90°C的异丙醇介质中。的Hydrophosphinylation 3由8或PhPO 2 ħ 2在140℃下导致二取代氨基酸13和14。烷基甲基次膦酸15-19和官能化烷基次膦酸20-22是通过单烷基次膦酸8-12的甲硅烷基醚与MeI，（2-氯甲基）吡啶，丙烯酸或丙烯酰胺相互作用而合成的。的非催化铝氢化3与随后的PCl相互作用3和氧化与SO 2氯2导致产生膦酸酐，其进一步用于获得烷基膦酸23和24。已经发现，在非选择性的Ln 3+萃取性（Ln = La，Pr，Nd，Dy和Lu）中，次膦酸8-12优于二（2-乙基己基）磷酸（萃取剂P