(6R,7R)-7-[2-[2-(2-chloroacetamido)-4-thiazolyl]-2-syn-methoxy-iminoacetamido]-3-[[(2,5-dihydro-6-hydroxy-2-methyl-5-oxo-as-triazin-3-yl)thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 74578-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7R)-7-[2-[2-(2-chloroacetamido)-4-thiazolyl]-2-syn-methoxy-iminoacetamido]-3-[[(2,5-dihydro-6-hydroxy-2-methyl-5-oxo-as-triazin-3-yl)thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-[2-[(2-chloroacetyl)amino]-1,3-thiazol-4-yl]-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-[(2-methyl-5,6-dioxo-1H-1,2,4-triazin-3-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 74578-70-4
• 化学式: C₂₀H₁₉ClN₈O₈S₃
• 分子量: 631.071
• InChiKey: PYBAVRFZXOCXND-IVNFECSRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  291
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-7-[2-[2-(2-chloroacetamido)-4-thiazolyl]-2-syn-methoxy-iminoacetamido]-3-[[(2,5-dihydro-6-hydroxy-2-methyl-5-oxo-as-triazin-3-yl)thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 在 sodium carbonate 、 硫脲 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 头孢曲松
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF CEFTRIAXONE SODIUM
  [FR] PROCEDE AMELIORE DESTINE A FABRIQUER DU SODIUM DE CEFTRIAXONE

  摘要：

  本文讨论了一种在水中生产(6R,7R)-7-[2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-合成甲氧基亚胺基]乙酰胺]-3-[[2,5-二氢-6-羟基-2-甲基-5-氧代-三嗪-3-基)硫基]甲基]-8-氧代-5-硫-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸(头孢曲松酸)的过程。该合成方法通过将(7R)-7-氨基-3-去乙酰氧基-3-[(2,5-二氢-6-羟基-2-甲基-5-氧代-三嗪-3-基)硫基]头孢菌素酸(7-ACT)与2-(2-氯乙酰胺基-4-噻唑基)-2-合成甲氧基亚胺基乙酰氯缩合，然后脱保护氨基功能。最后，(6R,7R)-7-[2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-合成甲氧基亚胺基]乙酰胺]-3-[[2,5-二氢-6-羟基-2-甲基-5-氧代-三嗪-3-基)硫基]甲基]-8-氧代-5-硫-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸(头孢曲松酸)在水合丙酮中使用2-乙基己酸钠作为钠源转化为头孢曲松二钠半七水合物。每个阶段的分离步骤非常短。通过HPLC分析，最终产品的纯度可达99%以上。

  公开号：

  WO2005105813A1
• 作为产物：
  描述：

  (7R)-7-amino-3-deacetoxy-3-[(2,5-dihydro-6-hydroxy-2-methyl-5-oxo-as-triazin-3-yl)thio]cephalosporanic acid 、 2-(2-chloroacetamidothiazol-4-yl)-2-(syn)-methoxyiminoacetyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (6R,7R)-7-[2-[2-(2-chloroacetamido)-4-thiazolyl]-2-syn-methoxy-iminoacetamido]-3-[[(2,5-dihydro-6-hydroxy-2-methyl-5-oxo-as-triazin-3-yl)thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF CEFTRIAXONE SODIUM
  [FR] PROCEDE AMELIORE DESTINE A FABRIQUER DU SODIUM DE CEFTRIAXONE

  摘要：

  本文讨论了一种在水中生产(6R,7R)-7-[2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-合成甲氧基亚胺基]乙酰胺]-3-[[2,5-二氢-6-羟基-2-甲基-5-氧代-三嗪-3-基)硫基]甲基]-8-氧代-5-硫-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸(头孢曲松酸)的过程。该合成方法通过将(7R)-7-氨基-3-去乙酰氧基-3-[(2,5-二氢-6-羟基-2-甲基-5-氧代-三嗪-3-基)硫基]头孢菌素酸(7-ACT)与2-(2-氯乙酰胺基-4-噻唑基)-2-合成甲氧基亚胺基乙酰氯缩合，然后脱保护氨基功能。最后，(6R,7R)-7-[2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-合成甲氧基亚胺基]乙酰胺]-3-[[2,5-二氢-6-羟基-2-甲基-5-氧代-三嗪-3-基)硫基]甲基]-8-氧代-5-硫-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸(头孢曲松酸)在水合丙酮中使用2-乙基己酸钠作为钠源转化为头孢曲松二钠半七水合物。每个阶段的分离步骤非常短。通过HPLC分析，最终产品的纯度可达99%以上。

  公开号：

  WO2005105813A1

文献信息

• Cephalosporin derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04349672A1

  公开（公告）日：1982-09-14

  There are presented cephalosporin derivatives of the formula ##STR1## wherein X is the group ##STR2## R is hydrogen or a readily hydrolyzable ester or ether group and n stands for 1 or 2, as well as salts of these compounds and hydrates of these compounds and salts.

  提供了公式为##STR1##的头孢菌素衍生物，其中X是##STR2##，R是氢或容易水解的酯或醚基团，n为1或2，以及这些化合物的盐和这些化合物和盐的水合物。
• US4327210A
  申请人：——

  公开号：US4327210A

  公开（公告）日：1982-04-27
• US4349672A
  申请人：——

  公开号：US4349672A

  公开（公告）日：1982-09-14
• US4409387A
  申请人：——

  公开号：US4409387A

  公开（公告）日：1983-10-11