5-chloro-1,1,1-trimethoxypentane | 23249-97-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-chloro-1,1,1-trimethoxypentane
• CAS: 23249-97-0
• 化学式: C₈H₁₇ClO₃
• 分子量: 196.674
• InChiKey: UHDAOSQTFFOKOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-231 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  497.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥30mg/mL（157.73mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  UE7480000
• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338

制备方法与用途

生物活性

Procodazole（Propazol、2-苯并咪唑丙酸、3-(1H-苯并咪唑-2)-丙酸）可用作增效剂，并对病毒和细菌感染具有非特异性的免疫保护作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1,1,1-trimethoxypentane 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.75h， 生成 (2R,3S)-cis-2-phenyl-1-tosylpiperidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  δ-氯-β-氨基-N-亚磺酰基亚胺酸酯的不对称合成作为合成2,3-二取代哌啶的多功能手性构件

  摘要：

  手性 δ-氯-N-叔丁烷亚磺酰基取代的亚胺酸酯在 N-磺酰基醛亚胺上的曼尼希型反应导致新的 β-（磺酰氨基）-N-亚磺酰基亚胺酸酯（dr > 99:1）的高效和抗立体选择性合成）。然后将这些化合物成功环化，以高产率得到 2-芳基-N-磺酰基哌啶-3-(N-亚磺酰基) carbimidates。这些被证明是用于合成手性 2-芳基哌啶-3-羧酸甲酯以及顺式-3-氨基-2-芳基-N-磺酰基哌啶的有用中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500466
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 以81%的产率得到5-chloro-1,1,1-trimethoxypentane
  参考文献：
  名称：

  功能化的原酸酯作为有效制备杂芳香族自行车的有力基石

  摘要：

  通过将取代的苯胺与官能化的原酸酯组合，已建立了一种高效且结缔的方法，用于制备苯并恶唑，苯并噻唑和苯并咪唑衍生物。这种方法的多功能性使得能够开发包含多功能位点的杂环新库。

  DOI：

  10.1021/ol301472a

文献信息

• US5235065A
  申请人：——

  公开号：US5235065A

  公开（公告）日：1993-08-10
• Functionalized Orthoesters as Powerful Building Blocks for the Efficient Preparation of Heteroaromatic Bicycles
  作者：Gulluzar Bastug、Christophe Eviolitte、István E. Markó

  DOI：10.1021/ol301472a

  日期：2012.7.6

  By combining substituted anilines with functionalized orthoesters, an efficient and connective methodology for the preparation of benzoxazole, benzothiazole, and benzimidazole derivatives has been established. The versatility of this approach enables the development of new libraries of heterocycles containing multifunctional sites.

  通过将取代的苯胺与官能化的原酸酯组合，已建立了一种高效且结缔的方法，用于制备苯并恶唑，苯并噻唑和苯并咪唑衍生物。这种方法的多功能性使得能够开发包含多功能位点的杂环新库。
• Asymmetric Synthesis of δ-Chloro-β-amino-<i>N</i>-sulfinyl Imidates as Versatile Chiral Building Blocks for the Synthesis of 2,3-Disubstituted Piperidines
  作者：Elena Semina、Filip Colpaert、Kristof Van Hecke、Norbert De Kimpe、Sven Mangelinckx

  DOI：10.1002/ejoc.201500466

  日期：2015.8

  Mannich-type reactions of chiral delta-chloro-N-tert-butanesulfinyl-substituted imidates across N-sulfonyl aldimines resulted in the efficient and anti-stereoselective synthesis of new beta-(sulfonylamino)-N-sulfinyl imidates (dr > 99:1). These compounds were then successfully cyclized to give 2-aryl-N-sulfonylpiperidine-3-(N-sulfinyl) carbimidates in high yields. These proved to be useful intermediates

  手性 δ-氯-N-叔丁烷亚磺酰基取代的亚胺酸酯在 N-磺酰基醛亚胺上的曼尼希型反应导致新的 β-（磺酰氨基）-N-亚磺酰基亚胺酸酯（dr > 99:1）的高效和抗立体选择性合成）。然后将这些化合物成功环化，以高产率得到 2-芳基-N-磺酰基哌啶-3-(N-亚磺酰基) carbimidates。这些被证明是用于合成手性 2-芳基哌啶-3-羧酸甲酯以及顺式-3-氨基-2-芳基-N-磺酰基哌啶的有用中间体。