ethyl 3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)propanoate | 4749-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)propanoate
• 英文别名: ethyl 3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)propanoate
• CAS: 4749-07-9
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD08701201
• 分子量: 196.249
• InChiKey: HIKUJAAPCOTTKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126-128 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.0419 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)propanoate 在 水 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 3-(4-((7-羟基-6-甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)甲基)-3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  WO2020058945A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020058945A5
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 、 3-溴丙酸乙酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl 3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  WO2020058945A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020058945A5
• 作为试剂：
  描述：

  5-甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-醇 、 ethyl 3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)propanoate 在 ethyl 3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)propanoate 作用下， 生成 3-(4-((7-羟基-6-甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)甲基)-3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF PRODUCING PYRAZOLE COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE COMPOSÉS PYRAZOLE

  摘要：

  本发明涉及通过新颖的中间体和独特的制备过程生产取代吡唑基化合物的方法，使得通过商业可行的合成路线合成最终产物成为可能。本发明还涉及生产取代吡唑基甲状腺样化合物的新颖方法，以及3-{4-[(7-羟基-6-甲基-茚-4-基)甲基]-3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基}-丙酸及其药物组合物的固态形式，以及其制备方法。

  公开号：

  WO2020058945A1

文献信息

• Ag2CO3 catalyzed aza-michael addition of pyrazoles to α, β-unsaturated carbonyl compounds: A new access to N-alkylated pyrazole derivatives
  作者：Xue Zhang、Dong-xue Qiu、Wen-ting Qiu、He-ran Wang、Zu-wei Zhao、Hai-feng Yu、Guang-bo Che

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133305

  日期：2023.3

  catalyzed aza-Michael addition of pyrazoles to α, β-unsaturated carbonyl compounds is developed. In the present of 5 mol% of Ag2CO3, the reaction smoothly occurs in DCE at 120 °C to afford a series of N-alkylated pyrazoles in good to excellent yields. It is noteworthy that N1-alkylated pyrazoles are obtained with high regioselectivity (N1/N2 up to above 25:1) when asymmetrically substituted pyrazoles reacted

  开发了一种有效的 Ag 2 CO 3催化吡唑氮杂迈克尔加成 α, β-不饱和羰基化合物。在 5 mol% 的 Ag 2 CO 3存在下，反应在 DCE 中在 120 °C 下顺利发生，以良好至优异的产率提供一系列N-烷基化吡唑。值得注意的是，当不对称取代的吡唑与α，β-不饱和羰基化合物反应时， N 1 -烷基化的吡唑具有高区域选择性（N 1 /N 2高达25:1以上）。该方法还可以扩展到克级。
• Brun, Pierre; Tenaglia, Alphonse; Waegell, Bernard, Journal of Organometallic Chemistry, 1980, vol. <l> 194, # 2, p. C39 - C42
  作者：Brun, Pierre、Tenaglia, Alphonse、Waegell, Bernard

  DOI：——

  日期：——
• BRUN P.; TENAGLIA A.; WAEGELL B., J. ORGANOMETAL. CHEM. 1980, 194, NO 2, 39-42
  作者：BRUN P.、 TENAGLIA A.、 WAEGELL B.

  DOI：——

  日期：——
• METHODS OF PRODUCING PYRAZOLE COMPOUNDS
  申请人：Torrent Pharmaceuticals Limited

  公开号：EP3853209A1

  公开（公告）日：2021-07-28
• WO2020058945A5
  申请人：——

  公开号：WO2020058945A5

  公开（公告）日：2022-09-05