5-甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-醇 | 20294-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 5-甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-醇
• 英文名称: 5-methylindan-4-ol
• 英文别名: 5-methyl-4-indanol；5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-ol
• CAS: 20294-31-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: UGAKSUDKRHFNQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C
• 沸点：
  253.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-醇 在 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 30.5h， 生成 3-(4-((7-羟基-6-甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)甲基)-3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  WO2020058945A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020058945A5
• 作为产物：
  描述：

  8-methylcoumarin 在 aluminum (III) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF PD1/PD-L1 INTERACTION/ACTIVATION
  [FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INTERACTION/ACTIVATION DE PD1/PD-L1

  摘要：

  本文描述了公式I的化合物及其多晶形态、立体异构体、互变异构体、前药、溶剂合物和其药用可接受盐。本文描述的化合物及其多晶形态、立体异构体、互变异构体、前药、溶剂合物和其药用可接受盐是抑制PD-1/PD-L1相互作用/激活的双环化合物。

  公开号：

  WO2019175897A1

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Aromatization of Enediynes via Highly Regioselective Nucleophilic Additions on a π-Alkyne Functionality. A Useful Method for the Synthesis of Functionalized Benzene Derivatives
  作者：Arjan Odedra、Chang-Jung Wu、Taduri Bhanu Pratap、Chun-Wei Huang、Ying-Fen Ran、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja043047j

  日期：2005.3.1

  TpRu(PPh3)(CH3CN)2 PF6 (10 mol %) catalyst effected the nucleophilic addition of water, alcohols, aniline, acetylacetone, pyrroles, and dimethyl malonate to unfunctionalized enediynes under suitable conditions (100 degrees C, 12-24 h) and gave functionalized benzene products in good yields. In this novel cyclization, nucleophiles very regioselectively attack the internal C1' alkyne carbon of enediynes

  TpRu(PPh3)(CH3CN)2 PF6 (10 mol %) 催化剂在合适的条件下（100 摄氏度，12-24 小时）实现了水、醇、苯胺、乙酰丙酮、吡咯和丙二酸二甲酯与未官能化的烯二炔的亲核加成和以良好的收率得到官能化苯产物。在这种新颖的环化中，亲核试剂非常区域选择性地攻击烯二炔的内部 C1' 炔烃碳，得到苯衍生物作为单一区域异构体。使用甲氧基取代基的实验排除了萘基阳离子作为反应中间体参与（邻乙炔基苯基）炔烃环化的可能。氘标记实验表明催化活性物质是钌-π-炔烃而不是钌-亚乙烯基物质。o-(2' -碘乙炔基）苯基炔烃与醇。我们在一系列实验的基础上提出了这种亲核芳构化的亲核加成/插入机制。
• Novel Compounds
  申请人：Chhipa Laxmikant

  公开号：US20100168110A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention discloses a novel thyroid like compounds of formula (I), wherein R 1 R 2 , R 3 , R 4 and Z are as defined in the specification, method for its preparation, composition containing such compounds and use of such compounds and composition as medicament. Further, compounds of formula (I) has significantly low binding affinity to thyroid receptors and thus considerably devoid of thyrotoxic effects. The invention also relates to the use of the compound of formula (I) for the preparation of a medicament for treating various disease conditions such as obesity, dyslipidemia, metabolic syndrome and co-morbidities associated with metabolic syndrome.

  本发明公开了一种新型的甲状腺类似化合物，其化学式为（I），其中R1、R2、R3、R4和Z如规范中所定义，以及其制备方法、含有这种化合物的组合物和这种化合物及组合物作为药物的用途。此外，化合物的化学式（I）具有与甲状腺受体显著低的结合亲和力，因此在很大程度上缺乏甲状腺毒性作用。该发明还涉及将化学式（I）的化合物用于制备用于治疗肥胖、血脂异常、代谢综合征以及与代谢综合征相关的合并症等各种疾病状况的药物。
• Discovery of novel indane derivatives as liver-selective thyroid hormone receptor β (TRβ) agonists for the treatment of dyslipidemia
  作者：Hiroaki Shiohara、Tetsuya Nakamura、Norihiko Kikuchi、Tomonaga Ozawa、Ryuichi Nagano、Akane Matsuzawa、Hideki Ohnota、Takahide Miyamoto、Kazuo Ichikawa、Kiyoshi Hashizume

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.03.056

  日期：2012.6

  Thyromimetics that specifically target TRβ have been shown to reduce plasma cholesterol levels and avoid atherosclerosis through the promotion of reverse cholesterol transport in an animal model. We designed novel thyromimetics with high receptor (TRβ) and organ (liver) selectivity based on the structure of eprotirome (3) and molecular modeling. We found that indane derivatives are potent and dual-selective

  在动物模型中，特异靶向TRβ的拟胸腺激素可降低血浆胆固醇水平，并通过促进胆固醇逆向转运来避免动脉粥样硬化。我们基于eprotirome（3）的结构和分子模型设计了具有高受体（TRβ）和器官（肝）选择性的新型甲状腺素组学。我们发现，茚满衍生物是有效的双选择甲状腺素药物，有望避免某些组织的甲状腺功能减退以及心脏毒性。KTA-439（29），具有代表性的二氢化茚衍生物，表现出相同的高人类TRβ选择性在结合测定如3和更高的肝选择性比3在胆固醇喂养的大鼠模型。
• Synthesis of Substituted Benzenes and Phenols by Ring-Closing Olefin Metathesis
  作者：Kazuhiro Yoshida、Hidetoshi Takahashi、Tsuneo Imamoto

  DOI：10.1002/chem.200800484

  日期：2008.9.19

  New synthetic approaches to substituted aromatic compounds are reported. Ring-closing olefin metathesis (RCM)/dehydration and RCM/tautomerization are the key processes in the synthesis of substituted benzenes 3 and phenols 6, respectively. Readily accessible 1,5,7-trien-4-ols 7, which are the precursors of benzenes, were prepared from beta-halo-alpha,beta-unsaturated aldehydes 11 or beta-halo-alpha

  报道了取代芳族化合物的新合成方法。闭环烯烃复分解（RCM）/脱水和RCM /互变异构是分别合成取代苯3和苯酚6的关键过程。易得的1,5,7-trien-4-ols 7是苯的前体，它是利用β-卤代α，β-不饱和醛11或β-卤代α，β-不饱和酯19通过利用可靠的转化方法，其中与乙烯基金属试剂12的交叉偶联和与烯丙基金属试剂13的烯丙基化被用作碳-碳键形成反应。RCM为7，然后脱水，得到了各种各样的取代苯3。此外，通过氧化7制备的1,5,7-三烯-4-酮9的RCM，自动提供了各种取代的苯酚6。互变异构化。
• [EN] METHODS OF PRODUCING PYRAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE COMPOSÉS PYRAZOLE
  申请人：TORRENT PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2020058945A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  The present invention is directed to methods of producing substituted pyrazole based compounds through novel intermediates and unique processes for preparing such intermediates which enables synthesis of final product through commercially viable route of synthesis. The present invention is also directed to novel methods of producing substituted pyrazole based thyroid like compounds, and solid forms of 3-4-[(7-hydroxy-6-methyl-indan-4-yl)methyl]-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl}-propanoic acid, its pharmaceutical compositions, and methods of preparation thereof.

  本发明涉及通过新颖的中间体和独特的制备过程生产取代吡唑基化合物的方法，使得通过商业可行的合成路线合成最终产物成为可能。本发明还涉及生产取代吡唑基甲状腺样化合物的新颖方法，以及3-4-[(7-羟基-6-甲基-茚-4-基)甲基]-3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基}-丙酸及其药物组合物的固态形式，以及其制备方法。