(5S,10S,16S)-(6E,8Z,12E,14E)-3-benzenesulfonyl-16-(tert-butyldimethylsilanoxy)-16-[(E)-(2R,4S,5S,6R)-4-(tert-butyldimethylsilanoxy)-5-methyl-6-propenyltetrahydropyranyl]-5-triethylsilanoxy-8,10,12-trimethylhexadeca-6,8,12,14-tetraen-1-ol | 343262-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5S,10S,16S)-(6E,8Z,12E,14E)-3-benzenesulfonyl-16-(tert-butyldimethylsilanoxy)-16-[(E)-(2R,4S,5S,6R)-4-(tert-butyldimethylsilanoxy)-5-methyl-6-propenyltetrahydropyranyl]-5-triethylsilanoxy-8,10,12-trimethylhexadeca-6,8,12,14-tetraen-1-ol
• 英文别名: (5S,6E,8Z,10S,12E,14E,16S)-3-(benzenesulfonyl)-16-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-16-[(2R,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-6-[(E)-prop-1-enyl]oxan-2-yl]-8,10,12-trimethyl-5-triethylsilyloxyhexadeca-6,8,12,14-tetraen-1-ol
• CAS: 343262-80-6
• 化学式: C₅₂H₉₂O₇SSi₃
• 分子量: 945.621
• InChiKey: WCCSFELNHVNCRU-YUBRWTFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.17
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,10S,16S)-(6E,8Z,12E,14E)-3-benzenesulfonyl-16-(tert-butyldimethylsilanoxy)-16-[(E)-(2R,4S,5S,6R)-4-(tert-butyldimethylsilanoxy)-5-methyl-6-propenyltetrahydropyranyl]-5-triethylsilanoxy-8,10,12-trimethylhexadeca-6,8,12,14-tetraen-1-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5S,10S,16S)-(6E,8Z,12E,14E)-3-benzenesulfonyl-16-(tert-butyldimethylsilanoxy)-16-[(E)-(2R,4S,5S,6R)-4-(tert-butyldimethylsilanoxy)-5-methyl-6-propenyltetrahydropyranyl]-5-triethylsilanoxy-8,10,12-trimethylhexadeca-6,8,12,14-tetraen-1-al
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Ratjadone

  摘要：

  [GRAPHICS]A convergent asymmetric synthesis of (-)-ratjadone (1) has been achieved, confirming the assignments of stereochemistry for the naturally occurring antifungal metabolite.

  DOI：

  10.1021/ol015753k
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(tert-butyldimethylsilanoxy)-2-[(E)-(2R,4S,5S,6R)-(tert-butyldimethylsilanoxy)-5-methyl-6-propenyltetrahydropyran-2R-yl]-acetaldehyde 在 吡啶 、 正丁基锂 、 三丁基膦 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (5S,10S,16S)-(6E,8Z,12E,14E)-3-benzenesulfonyl-16-(tert-butyldimethylsilanoxy)-16-[(E)-(2R,4S,5S,6R)-4-(tert-butyldimethylsilanoxy)-5-methyl-6-propenyltetrahydropyranyl]-5-triethylsilanoxy-8,10,12-trimethylhexadeca-6,8,12,14-tetraen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Ratjadone

  摘要：

  [GRAPHICS]A convergent asymmetric synthesis of (-)-ratjadone (1) has been achieved, confirming the assignments of stereochemistry for the naturally occurring antifungal metabolite.

  DOI：

  10.1021/ol015753k