2-cyclopent-2-enyl-ethanol | 766-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyclopent-2-enyl-ethanol
• 英文别名: 2-(cyclopent-2-en-1-yl)ethan-1-ol；(2-Cyclopenten-1-yl) 1-ethanol；3-(2-hydroxyethyl)cyclopentene；2-(2-cyclopenten-1-yl)ethanol；2-(cyclopent-2-enyl)ethanol；3-hydroxyethyl cyclopentene；2-Cyclopentene-1-ethanol；2-cyclopent-2-en-1-ylethanol
• CAS: 766-02-9
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: DNITZIKVBPIDEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopent-2-enyl-ethanol 在 氢溴酸 作用下， 生成 1-bromo-3-(2-bromo-ethyl)-cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Physical Properties of Sulfur Compounds Related to Petroleum. VII. 2-, 6- and 8-Thiabicyclo[3.2.1]octane and 2-Thiabicyclo[2.2.2]octane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01363a015
• 作为产物：
  描述：

  2-(cyclopent-2-enyl)acetaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-cyclopent-2-enyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Photolysis of the azoalkane 2,3-diazatricyclo[4.3.0.04,9]non-2-ene: Direct observation of 4-cyclohexenyldiazomethane

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94115-7

文献信息

• Oxidative Cyclizations in a Nonpolar Solvent Using Molecular Oxygen and Studies on the Stereochemistry of Oxypalladation
  作者：Raissa M. Trend、Yeeman K. Ramtohul、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ja055534k

  日期：2005.12.1

  illustrates the range of reactivity available from various Pd(II) salts under differing conditions. Alcohols can form both fused and spirocyclic ring systems, depending on the position of the olefin relative to the tethered alcohol; the same is true of the acid derivatives. The racemic conditions served as a platform for the development of an enantioselective reaction. Experiments with stereospecifically

  在非极性溶剂（甲苯）中，在分子氧作为唯一化学计量氧化剂的存在下，钯 (II) 和吡啶催化各种杂原子亲核试剂氧化环化到未活化的烯烃上。许多 N-连接的钯配合物的反应性研究表明螯合配体减慢反应。几乎相同的条件适用于五种不同类型的亲核试剂：酚类、伯醇、羧酸、乙烯酸和酰胺。富电子酚类是极好的底物，并且可以容忍多种烯烃取代模式。伯醇会发生氧化环化反应而没有明显氧化成醛，这一事实说明了在不同条件下可从各种 Pd(II) 盐获得的反应性范围。醇可以形成稠环和螺环系统，这取决于烯烃相对于束缚醇的位置；酸衍生物也是如此。外消旋条件作为发展对映选择性反应的平台。立体定向氘代伯醇底物的实验排除了涉及抗氧化钯的“Wacker 型”机制，并表明该反应通过单齿和双齿配体的同步氧化钯进行。相比之下，氘标记的羧酸底物的环化会发生抗氧化钯。立体定向氘代伯醇底物的实验排除了涉及抗氧化钯的“Wacker 型”机制，并表明该反应
• Diverse<i>N</i>-Heterocyclic Ring Systems via Aza-Heck Cyclizations of<i>N</i>-(Pentafluorobenzoyloxy)sulfonamides
  作者：Ian R. Hazelden、Xiaofeng Ma、Thomas Langer、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.201605152

  日期：2016.9.5

  bond of N‐(pentafluoro‐benzoyloxy)sulfonamides are described. These studies, which encompass only the second class of aza‐Heck reaction developed to date, provide direct access to diverse N‐heterocyclic ring systems.

  描述了通过将 Pd 0催化剂氧化加成到N- (五氟苯甲酰氧基)磺酰胺的 N-O 键中引发的 Aza-Heck 环化。这些研究仅涵盖迄今为止开发的第二类 aza-Heck 反应，为研究不同的N-杂环系统提供了直接途径。
• Solvolytic rearrangement of the 2-(Δ1-cyclopentenyl)ethyl system
  作者：W.D. Closson、G.T. Kwiatkowski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98363-2

  日期：1965.1

  2-(Δ1-cyclopentenyl)ethyl bromobenzenesulfonate (I) yields four rearranged acetates. The major product is 3-methylenecyclohexyl acetate, while spiro[2.4]heptan-4-yl, bicyclo[3.2.0]heptan-1-yl, and bicyclo[3.1.0]hexane-1-methyl acetate are produced in smaller amounts. Consideration of the solvolytic reactions of derivatives possessing these rearranged structures allows presentation of an overall scheme of reaction

  的2-乙酰解（Δ 1 -cyclopentenyl）乙基溴苯（I）得到4个重新排列的乙酸盐。主要产物是乙酸3-亚甲基环己酯，而少量生成的螺[2.4]庚-4-基，双环[3.2.0]庚-1-基和双环[3.1.0]己-1-乙酸。考虑到具有这些重排结构的衍生物的溶剂分解反应，可以给出I乙酰化反应的总体反应方案。
• Organotin-based bifunctional reagents: 4-chloro-2-lithio-1-botene and related substances
  作者：Edward Piers、Veranja Karunaratne

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80019-5

  日期：——

  transformed into the Grignard reagent 6 or the cuprates 7 and 8. Reagents 6–8 are useful for effecting methylenecyclopentane annulations, as illustrated by the conversions of 31–36 into 43–48, respectively. This novel annulation method played a key role in a total synthesis of the sesquiterpenoid (±)-Δ9(12)-capnellene (55).

  4-氯-2-三甲基Canny1-1-丁烯（4）在四氢呋喃（THF）中于-78°C的金属间转移生成4-氯-2-lithio-1-丁烯（5）。在低温下（低于大约-50至-60°C），5可以很好地用作双功能试剂。例如，取决于反应条件，使5与醛和酮反应得到氯醇（例如11、14-18）或取代的3-甲基四氢呋喃（例如19-24）。此外，用试剂5处理α，β-不饱和N，N'，N'-三甲基酰肼25-27分别平稳地提供了N，N'，N'-三甲基-3-亚甲基环戊烷甲酰肼28-30。硫代试剂5可以很容易地转化为格氏试剂6或铜酸盐7和8。试剂6-8可用于实现亚甲基环戊烷环化，分别由31-36转换为43-48可以说明。这种新颖的环化方法在倍半萜（± ） -Δ9（12） -capnellene（55）的全合成中发挥了关键作用。
• Reaction of (trimethylstanyl)copper(I) reagents with α,β-acettylenic esters
  作者：Edward Piers、J.Michael Chong、Howard E. Morton

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80065-1

  日期：1989.1

  The reactions of α,β-actylenic esters 1 with the (trimethylstannyl) copper (I) reagents 4–7 provide good to excellent yields of the corresponding β-trimethylstannyl α,β-unsaturated esters 10 and (or) 11. In nearly all cases studied, except for the reactions involving substrate 1i, the stereochemical outcome of the transformations can be controlled by judicious choice of reagent and (or) reaction conditions

  α，β-炔化酯1与（三甲基锡烷基）铜（I）试剂4-7的反应可为相应的β-三甲基锡烷基α，β-不饱和酯10和（或）11提供良好至极好的收率。在研究的案例中，除了涉及底物1i的反应外，可以通过明智地选择试剂和（或）反应条件来控制转化的立体化学结果。因此，可以立体选择性地生产（）-和（）-3-三甲基锡烷基-2-链烯酸酯烷基（分别为10和11）。制备（E）异构体10的选择试剂似乎是Me 3 SnCu·Me 2 S（4）和[Me 3SnCuSPh] Li（5），而必须使用试剂5才能有效，立体选择性地生产（Z）异构体11。在适当条件下，试剂（5）与底物1j和1k反应可提供良好的甲基2-三甲基锡烷基-收率1-环戊烯羧酸盐（42）。但是，在相似的条件下用5处理酯1l和lm会得到“异常”产物44和45。