2-cyclopentene-1-ethanol acetate | 22445-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclopentene-1-ethanol acetate
• 英文别名: 2-<Δ²-Cyclopentyl>-aethyl-acetat；Essigsaeure-(2-cyclopenten-(2)-yl-aethylester)；acetic acid-(2-cyclopent-2-enyl-ethyl ester)；Essigsaeure-(2-cyclopent-2-enyl-aethylester)；(+/-)-[2-(Cyclopenten-(2)-yl)-aethyl]-acetat；(+/-)-1-(2-Acetoxy-aethyl)-cyclopenten-(2)；2-Cyclopent-2-en-1-ylethyl acetate
• CAS: 22445-57-4
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: KRHSHLCZEJHSOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86-87 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三溴甲烷 、 2-cyclopentene-1-ethanol acetate 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 生成 [1α,2α,5α]-6,6-dibromo-2-(2'-hydroxyethyl)bicyclo[3.1.0]hexane acetate 、 [1α,2β,5α]-6,6-dibromo-2-(2'-hydroxyethyl)bicyclo[3.1.0]hexane acetate
  参考文献：
  名称：

  以宝石-二卤代环丙烷为底物的电环开环/π-烯丙基阳离子环化反应序列：应用于合成（+/-）-，（+）-和（-）-γ-lycorane。

  摘要：

  容易制备的宝石-二溴环丙烷（+/-）-13和（+/-）-19各自参与银（I）促进的电环开环/π-烯丙基阳离子环化序列以提供六氢吲哚（+/- ）-20，其与芳基硼酸3参与Suzuki交叉偶联反应，得到四环化合物（+/-）-21。最后一种化合物的催化加氢反应以完全立体选择性的方式进行，得到饱和的类似物（+/-）-24，该类似物在与三氯氧化磷反应后经历Bischler-Napieralski环化反应。然后将所形成的内酰胺（+/-）-25用氢化锂铝还原，得到（+/-）-γ-二十二烷[[+/-]-1]。通过使用（-）-薄荷基氨基甲酸酯27和28，该化学反应已扩展到标题化合物的（+）-和（-）-修饰的合成。

  DOI：

  10.1021/jo991791u
• 作为产物：
  描述：

  2-(cyclopent-2-enyl)acetaldehyde 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-cyclopentene-1-ethanol acetate
  参考文献：
  名称：

  Photolysis of the azoalkane 2,3-diazatricyclo[4.3.0.04,9]non-2-ene: Direct observation of 4-cyclohexenyldiazomethane

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94115-7

文献信息

• Riechstoffmischungen enthaltend Cyclopent-2-Enyl-Essigsäureethylester
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2474301A1

  公开（公告）日：2012-07-11

  Beschrieben wird eine Riechstoffmischung, vorzugsweise Parfümöl, umfassend die Bestandteile (a) (Cyclopent-2-enyl-essigsäureethylester) sowie zusätzlich (b) einen oder mehrere Riechstoffe, vorzugsweise mit einer blumigen Geruchsnote, aus der Gruppe bestehend aus Alkoholen und Aldehyden mit einer Molmasse von 210 g/mol oder weniger und/oder (c) einen oder mehrere Riechstoffe aus der Gruppe bestehend aus Ketonen, Ethern und Estern mit einer Molmasse im Bereich von 190 g/mol bis 250 g/mol.

  一种香料组合物，最好是香水油，由以下成分组成 (a) (环戊-2-烯基乙酸乙酯) (b) 由摩尔质量不超过 210 克/摩尔的醇类和醛类组成的组中的一种或多种气味剂，最好带有花香，和/或 (c) 由摩尔质量在 190 克/摩尔至 250 克/摩尔范围内的酮类、醚类和酯类组成的组中的一种或多种气味剂。
• Moureu; Chovin; Brunet, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1948, p. 96,98
  作者：Moureu、Chovin、Brunet

  DOI：——

  日期：——
• ADAM, W.;CARBALLEIRA, N.;GILLASPEY, W. D., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 49, 5473-5476
  作者：ADAM, W.、CARBALLEIRA, N.、GILLASPEY, W. D.

  DOI：——

  日期：——
• Photolysis of the azoalkane 2,3-diazatricyclo[4.3.0.04,9]non-2-ene: Direct observation of 4-cyclohexenyldiazomethane
  作者：Waldemar Adam、Néstor Carballeira、William D. Gillaspey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94115-7

  日期：1983.1
• Electrocyclic Ring-Opening/π-Allyl Cation Cyclization Reaction Sequences Involving <i>g</i><i>em</i>-Dihalocyclopropanes as Substrates:  Application to Syntheses of (±)-, (+)-, and (−)-γ-Lycorane
  作者：Martin G. Banwell、Joanne E. Harvey、David C. R. Hockless、Angela W. Wu

  DOI：10.1021/jo991791u

  日期：2000.7.1

  to give the saturated analogue (+/-)-24, which undergoes Bischler-Napieralski cyclization on reaction with phosphorus oxychloride. The resulting lactam (+/-)-25 is then reduced with lithium aluminum hydride to give (+/-)-gamma-lycorane [(+/-)-1]. By using (-)-menthyl-derived carbamates 27 and 28, this chemistry has been extended to the synthesis of the (+)- and (-)-modifications of the title compound

  容易制备的宝石-二溴环丙烷（+/-）-13和（+/-）-19各自参与银（I）促进的电环开环/π-烯丙基阳离子环化序列以提供六氢吲哚（+/- ）-20，其与芳基硼酸3参与Suzuki交叉偶联反应，得到四环化合物（+/-）-21。最后一种化合物的催化加氢反应以完全立体选择性的方式进行，得到饱和的类似物（+/-）-24，该类似物在与三氯氧化磷反应后经历Bischler-Napieralski环化反应。然后将所形成的内酰胺（+/-）-25用氢化锂铝还原，得到（+/-）-γ-二十二烷[[+/-]-1]。通过使用（-）-薄荷基氨基甲酸酯27和28，该化学反应已扩展到标题化合物的（+）-和（-）-修饰的合成。