环戊-2-烯-1-乙酸甲酯 | 20006-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 环戊-2-烯-1-乙酸甲酯
• 英文名称: Cyclopent-2-enyl-essigsaeure-methylester
• 英文别名: Methyl cyclopent-2-ene-1-acetate；methyl 2-cyclopent-2-en-1-ylacetate
• CAS: 20006-85-3
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• mdl: MFCD23714098
• 分子量: 140.182
• InChiKey: NGMGARDIUOMOGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112-114 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊-2-烯-1-乙酸甲酯 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-环戊烯基-1-乙酸
  参考文献：
  名称：

  通过exo - palladacycles生成的二齿辅助定向链烯基C–H烯丙基化：支链1,4-二烯的合成†

  摘要：

  通过使用未活化的（Z）烯烃和碳酸烯丙酯，证实了通过exo- palladacycle中间体进行的烯基CH烯丙基化。通过使用8-氨基喹啉（AQ）衍生的酰胺作为指导基团，N，N-双齿螯合辅助的C–H活化方案在温和且无氧化剂的条件下进行，具有优异的选择性。该方法的实用性由制备规模，不可分离的Z / E烯烃的选择性转化以及易于除去酰胺助剂以提供相应的酯来证明。

  DOI：

  10.1039/c9cc07466j
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(cyclopent-2-enyl)malonate 在 sodium cyanide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.5h， 以84%的产率得到环戊-2-烯-1-乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  异裂唑胺的合成研究：五环核心结构的构建

  摘要：

  Development of a concise construction of the pentacyclic core skeleton of isoschizogamine was described. Tetracyclic A,B,D,F-rings structure was assembled by intramolecular aza-Diels-Alder reaction via an ortho-iminoquinone methide intermediate. The C-ring was formed by oxidation of the benzylic position with a combination of Cr(CO)(6) and t-BuOOH, followed by the introduction of an aminoethyl side chain, C-H oxidation of the lactam ring with CrO3 and n-Bu4NI, and final cyclization to construct the cyclic aminal moiety.

  DOI：

  10.3987/com-18-s(t)85

文献信息

• 6-Cyclylmethyl- and 6-alkylmethyl-substituted pyrazolepyrimidines
  申请人：Hendrix Martin

  公开号：US20070105876A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The invention relates to novel 6-cyclylmethyl- and 6-alkylmethyl-substituted pyrazolopyrimidines, process for their preparation and their use for producing medicaments for improving perception, concentration, learning and/or memory.

  这项发明涉及新颖的6-环己甲基和6-烷基甲基取代的吡唑吡咯嘧啶化合物，其制备方法以及它们用于生产用于改善感知、集中力、学习和/或记忆的药物。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Heck-Type Reactions of Alkyl Iodides
  作者：Kayla S. Bloome、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/ja1053913

  日期：2010.9.22

  A palladium-catalyzed carbonylative Heck-type cyclization of alkyl halides is described. Treatment of a range of primary and secondary alkyl iodides with catalytic palladium(0) under CO pressure forms a variety of synthetically versatile enone products. The reactivity described represents a rare example of a palladium-catalyzed Heck-type cyclization involving unactivated alkyl halides with β-hydrogens

  描述了烷基卤化物的钯催化羰基化 Heck 型环化。在 CO 压力下用催化钯 (0) 处理一系列伯和仲烷基碘，形成各种合成通用的烯酮产品。所描述的反应性代表了钯催化的 Heck 型环化的一个罕见例子，涉及未活化的烷基卤与 β-氢。烯烃取代具有良好的耐受性，并且可以轻松获得单环和双环碳环。
• Copper(I)-Catalyzed [2+2] Photocycloaddition of Nonconjugated Alkenes in Room-Temperature Ionic Liquids
  作者：Michel Vaultier、Subrata Ghosh、Chanchal Malik

  DOI：10.1055/s-2007-965971

  日期：2007.4

  Intra- and intermolecular copper(I)-catalyzed [2+2] photocycloaddition reactions of nonconjugated alkenes can be achieved efficiently in room-temperature ionic liquids such as [tmba][NTf 2 ]. The ionic liquid can be recovered and recycled. No cycloadduct could be isolated when the same reaction is carried out under identical conditions in [bmim][NTf 2 ], which undergoes extensive decomposition.

  非共轭烯烃的分子内和分子间铜(I)催化的[2+2]光环加成反应可以在室温离子液体如[tmba][NTf 2 ]中有效实现。离子液体可回收循环利用。当在相同条件下在[bmim][NTf 2 ] 中进行相同的反应时，不能分离出环加合物，其经历了广泛的分解。
• 生长因子受体抑制剂及其应用
  申请人：南京圣和药业股份有限公司

  公开号：CN104725381B

  公开（公告）日：2018-04-10

  本发明属于化学医药领域，具体涉及式I所示的化合物或其药学可接受的盐、异构体、溶剂合物、结晶或前药，以及含有这些化合物的药物组合物和这些化合物或组合物在药物制备中的应用。所述的化合物具有良好的生长因子受体抑制活性，可以有效降低肿瘤发生率、延长肿瘤患者生命。
• Enantioselective Preparation of Ring-Fused 1-Fluorocyclopropane-1-carboxylate Derivatives: En Route to mGluR 2 Receptor Agonist MGS0028
  作者：Fei Zhang、Zhiguo J. Song、Dave Tschaen、R. P. Volante

  DOI：10.1021/ol0484512

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] An approach to the densely functionalized fluorocyclopropane 14, a key framework toward the synthesis of mGluR 2 receptor agonist MGS0028 (1) is reported. The Trost AAA reaction enantioselectively introduced the key allylic stereogenic center and the alpha-fluoroester moiety. Stereoselective epoxidation followed by intramolecular epoxide ring opening efficiently constructed the 1-

  [反应：见正文]报告了一种致密化的氟代环丙烷14的合成方法，该方法是合成mGluR 2受体激动剂MGS0028（1）的关键框架。Trost AAA反应对映选择性地引入了关键的烯丙基立体异构中心和α-氟代酯部分。立体选择性环氧化然后分子内环氧化物开环有效地构建了1-氟环丙烷-1-羧酸酯基体。该途径可能是用于简明，高度对映和立体选择性合成1-氟环丙烷-1-羧酸酯衍生物的通用方法。