N-(but-3-en-1-yl)benzamide | 17150-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(but-3-en-1-yl)benzamide
• 英文别名: N-(3-butenyl)benzamide；N-(but-3-enyl)-benzamide；N-homoallylbenzamide；Benzamide, N-3-butenyl-；N-but-3-enylbenzamide
• CAS: 17150-61-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: YEONEJZSMJHAKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-3-en-1-yl)benzamide 在 叔丁基过氧化氢 、 Eosin Y 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3-dihydro-3-methylenepyrrolo<2,1b>quinazolin-9(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化N-氰胺烯烃的氧化/还原环化反应，合成磺化喹唑啉酮。

  摘要：

  据报道，N-氰酰胺烯烃与芳基亚磺酸或芳基磺酰氯的光催化氧化/还原环化反应可通过C–S，C–C和C–N键形成。该光催化反应在温和的条件下进行，为合成磺化喹唑啉酮提供了新的策略。此外，已经探索了通过在碱性条件下消除所获得的磺化喹唑啉酮来实现末端烯烃的一锅法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02163
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-N-tert-butyl-N-methyl-benzamide 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(but-3-en-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Radical-based methodology for efficient generation of acyclic N-acylimines

  摘要：

  alpha -Methoxybenzamides 11, which are convenient precursors of acyclic N-acylimines, can be cleanly generated in high yields via a free radical process starting from an o-aminobenzamide 16 derived from an N-t-butyl or N-cumyl secondary amine. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01683-x
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 全氟碘代丁烷 在 锰 、 一氧化碳 、 N-(but-3-en-1-yl)benzamide 、 cobalt(II) aceylacetonate 、 (S,S)-2,6-双(4-异丙基-2-恶唑啉-2-基)吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以46%的产率得到2,2,6,6-tetramethyl-1-(perfluorobutoxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  钴催化的烯烃多组分羰基化：高效合成 β-全氟烷基亚胺、酰胺和酯

  摘要：

  已经开发了一种通用且广泛适用的钴催化的烯烃多组分 1,2-全氟烷基化羰基化反应。该协议允许使用烯烃、一氧化碳、市售全氟烷基碘化物和各种亲核试剂（包括低亲核酰胺和尿素衍生物）以一锅方式合成 β-全氟烷基取代的酰胺、酯和相关衍生物。例如，可以利用现成的三氟碘甲烷形成药学相关的 β-三氟甲基化酰胺。为了展示应用潜力，将全氟烷基化羰基化工艺应用于选定的现有药物和生物活性分子。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c00771

文献信息

• <i>N</i>-(NITROPHENYL) BENZAMIDE AND BENZENESULFONAMIDE DERIVATIVES BY NUCLEOPHILIC AROMATIC SUBSTITUTION
  作者：Richard A. Bunce、Christopher L. Smith、Christopher L. Knight

  DOI：10.1080/00304940409356635

  日期：2004.10

  benzamides since N-(2-nitrophenyl)benzamides are available by nitration of N-phenylbenzamides5 or by N-benzoylation of 2-nitroanilines.6 The syntheses of our required targets, specifically l e and lf , do not readily lend themselves to these earlier approaches. Thus, we have explored the nucleophilic substitution of 2and 4-fluoro-1 -nitrobenzene by primary and secondary benzamides and primary benzenesulfonamides

  我们当前的一个项目需要一系列 N-(3-丁烯基)-N-(2-硝基苯基) 酰胺衍生物作为新合成 2,3,4,5-四氢 H-1,5-苯二氮卓类的前体。实现这些目标的另外两种方法——用高烯丙基碘对 2-硝基乙酰苯胺进行烷基化，用 3-丁烯胺衍生物对 2-氟 1-硝基苯进行亲核芳族取代，然后进行 N-酰化——未能获得足够的所需产物产率。因此，我们寻求一种直接方法，通过 N-（3-丁烯基）苯甲酰胺阴离子与 2​​-氟-硝基苯反应，我们可以将整个预制酰胺侧链安装到芳环上。Buchwald 和同事最近报道了一种使用铜（1）碘化物/Nfl二甲基1，通过伯酰胺和仲甲酰胺对芳香卤化物进行酰胺化的一般方法，二胺催化剂体系。然而，除此之外，将酰胺取代到芳环上的方案相对较少。 3 尽管已通过亲核芳族取代将磺酰胺添加到活化的芳族底物：由于 N-(2-硝基苯基) 苯甲酰胺是苯甲酰胺，因此该方法尚未扩展到苯甲酰胺。可通过
• Copper-Catalyzed Divergent Trifluoromethylation/Cyclization of Unactivated Alkenes
  作者：Jing Zheng、Ziyang Deng、Yan Zhang、Sunliang Cui

  DOI：10.1002/adsc.201500965

  日期：2016.3.3

  Most of the precedent copper‐catalyzed trifluoromethylation reactions of unactivated alkenes concern terminal alkenes, and these processes are terminated in elimination, or nucleophilic addition, or semipinacol rearrangement, or CH bond functionalization steps. In this study, we develop a trifluoromethylation method for both unactivated terminal and internal alkenes to enable divergent late‐stage

  大多数未活化烯烃的先例铜催化的三氟甲基化反应的涉及末端烯烃，并且这些方法在消除或亲核加成，或重排semipinacol或C端的 H键的官能化步骤。在这项研究中，我们开发了一种针对未活化的末端烯烃和内部烯烃的三氟甲基化方法，以实现发散的后期自由基环化并实现高分子复杂性。这些环化与鲍德温规则完全一致。此外，进行了动力学同位素效应（KIE）的研究和控制反应，并提出了可能的机理。
• Fluorocyclisation via I(I)/I(III) catalysis: a concise route to fluorinated oxazolines
  作者：Felix Scheidt、Christian Thiehoff、Gülay Yilmaz、Stephanie Meyer、Constantin G Daniliuc、Gerald Kehr、Ryan Gilmour

  DOI：10.3762/bjoc.14.88

  日期：——

  Herein, we describe a catalytic fluorooxygenation of readily accessible N-allylcarboxamides via an I(I)/I(III) manifold to generate 2-oxazolines containing a fluoromethyl group. Catalysis is conditional on the oxidation competence of Selectfluor®, whilst HF serves as both a fluoride source and Brønsted acid activator. The C(sp3)-F bond of the mono-fluoromethyl unit and the C(sp3)-O bond of the ring

  在本文中，我们描述了经由I（I）/ I（III）歧管容易产生的N-烯丙基羧酰胺的催化氟代氧化反应，以生成含有氟甲基的2-恶唑啉。催化条件取决于Selectfluor®的氧化能力，而HF既可作为氟化物源，又可作为布朗斯台德酸活化剂。单氟甲基单元的C（sp3）-F键与环的C（sp3）-O键成向斜关系排列，从而稳定了与附近的电子富集的σ键（σC- C→σ* CF和σC-H→σ* CO）。通过代表性实例的X射线晶体学分析确定了立体电子薄纱效应的这种表现。鉴于氟在药物研发中的重要性，其调节构象的能力以及2-恶唑啉骨架在自然界中的普遍性，
• Regio‐ and Stereoselective Thianthrenation of Olefins To Access Versatile Alkenyl Electrophiles
  作者：Junting Chen、Jiakun Li、Matthew B. Plutschack、Florian Berger、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.201914215

  日期：2020.3.27

  we report a regioselective alkenyl electrophile synthesis from unactivated olefins that is based on a direct and regioselective C-H thianthrenation reaction. The selectivity is proposed to arise from an unusual inverse-electron-demand hetero-Diels-Alder reaction. The alkenyl sulfonium salts can serve as electrophiles in palladium- and ruthenium-catalyzed cross-coupling reactions to make alkenyl C-C,

  在本文中，我们报道了由未活化的烯烃进行的区域选择性烯基亲电试剂的合成，它是基于直接和区域选择性的CH thththrenation反应。提出该选择性是由于不寻常的反电子需求异Diels-Alder反应引起的。烯基sulf盐可在钯和钌催化的交叉偶联反应中用作亲电子试剂，以使烯基CC，C-Cl，C-Br和C-SCF3键具有立体保留。
• Photocatalytic Synthesis of γ-Lactones from Alkenes: High-Resolution Mass Spectrometry as a Tool To Study Photoredox Reactions
  作者：Ierasia Triandafillidi、Maroula G. Kokotou、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03256

  日期：2018.1.5

  A mild photocatalytic manifold for the synthesis of γ-lactones has been developed. Utilizing Ru(bpy)3Cl2 as the photocatalyst, a cheap and reproducible synthetic protocol for γ-lactones has been introduced. Mechanistic studies revealed the successful monitoring of photocatalytic reactions and radical intermediates via high-resolution mass spectrometry.

  已经开发了用于合成γ-内酯的温和光催化歧管。利用Ru（bpy）3 Cl 2作为光催化剂，已经引入了廉价且可重现的γ-内酯合成方案。机理研究表明，通过高分辨率质谱已成功监测了光催化反应和自由基中间体。