(5,6-dihydropyridin-1(2H)-yl)(phenyl)methanone | 71785-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5,6-dihydropyridin-1(2H)-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (3,6-dihydropyridin-1(2H)-yl)(phenyl)methanone；3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl(phenyl)methanone
• CAS: 71785-91-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: WTQFYZYMRHBEJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5,6-dihydropyridin-1(2H)-yl)(phenyl)methanone 在 氢氧化钾 、 四氧化锇 、 potassium chlorate 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 piperidine-cis-3,4-diol acetonide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and selective activity of cholinergic agents with rigid skeletons. III.

  摘要：

  顺式和反式-哌啶-3, 4-二醇乙酰酮的二甲基季铵盐（9和15）是由易于获得的中间体1-苯甲酰基和1-乙氧基碳酰基的1, 2, 5, 6-四氢吡啶衍生物（4a和4b）制备而成。对9的活性进行了研究，并表明刚性骨架的存在显著降低了与部分打开骨架相比的胆碱仿效效应。讨论了9与已知的强效毒蕈碱剂之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3026
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰替苯胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (5,6-dihydropyridin-1(2H)-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下通过选择性NC裂解进行仲酰胺的无金属氨基转移

  摘要：

  非平面的，电子不稳定的酰胺已成为有机合成中的强大中间体。我们报告了一种高选择性的方法，用于在温和，无金属的条件下对常见仲酰胺进行氨基转移，该方法依赖于瞬态N选择性功能化来减弱酰胺共振。酰胺键的合理修饰与亲核加成机理以及所得四面体中间体的热力学崩溃相结合，构成了分两步进行的步骤，以在温和条件下完成具有挑战性的仲酰胺的氨基转移。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00429

文献信息

• Triphenylphosphine-Catalyzed Alkylative Iododecarboxylation with Lithium Iodide under Visible Light
  作者：Ming-Chen Fu、Jia-Xin Wang、Rui Shang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03173

  日期：2020.11.6

  light-emitting diodes, PPh3 catalyzes the iododecarboxylation of aliphatic carboxylic acid derived N-(acyloxy)phthalimide with lithium iodide as an iodine source. The reaction delivers primary, secondary, and bridgehead tertiary alkyl iodides in acetone solvent, and the alkyl iodide products were easily used to generate C–N, C–O, C–F, and C–S bonds to allow various decarboxylative transformations without

  在456 nm蓝色发光二极管的照射下，PPh 3用碘化锂作为碘源催化脂肪族羧酸衍生的N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺的碘脱羧。该反应在丙酮溶剂中提供伯，仲和桥头叔烷基碘化物，该烷基碘化物产物易于用于生成C–N，C–O，C–F和C–S键，从而无需使用各种脱羧转化即可过渡金属或有机染料基光催化剂。
• Compounds comprising 4-benzoylpiperidine as a Sigma-1-selective ligand
  申请人：Tu Zhude

  公开号：US20110311447A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  Bipiperidinyl compounds and salts thereof are disclosed. The compounds include high affinity ligands for σ 1 receptors. Some compounds are also highly selective for σ 1 receptor compared to σ 2 receptor. Compounds can comprise radioisotopes, including 18 F or 11 C. Radiolabeled compounds can be used as probes for imaging distribution of σ 1 receptor in a subject such as a human using positron emission tomography (PET) scanning.

  双哌啶基化合物及其盐被披露。这些化合物包括对σ1受体具有高亲和力的配体。一些化合物相对于σ2受体也具有高选择性。化合物可以包含放射性同位素，包括18F或11C。放射标记的化合物可用作探针，用于通过正电子发射断层扫描（PET扫描）在受试者（如人类）中成像σ1受体的分布。
• Palladium-Catalyzed Decarbonylative Dehydration of Fatty Acids for the Production of Linear Alpha Olefins
  作者：Yiyang Liu、Kelly E. Kim、Myles B. Herbert、Alexey Fedorov、Robert H. Grubbs、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/adsc.201301109

  日期：2014.1.13

  A highly efficient palladium‐catalyzed decarbonylative dehydration reaction of carboxylic acids is reported. This method transforms abundant and renewable even‐numbered natural fatty acids into valuable and expensive odd‐numbered alpha olefins. Additionally, the chemistry displays a high functional group tolerance. The process employs a low loading of palladium catalyst and proceeds under solvent‐free

  报道了一种高效的钯催化羧酸脱羰脱水反应。该方法将丰富且可再生的偶数天然脂肪酸转化为有价值且昂贵的奇数α烯烃。此外，该化学品显示出高官能团耐受性。该工艺采用低负载量的钯催化剂，在无溶剂和相对温和的条件下进行。
• Elektrophile α-Amidoalkylierungen mit Enamiden nach einem neuen Aktivierungsverfahren mitO,O′-Dimethyldithiophosphorsäure
  作者：Klaus Th. Wanner、Cornelia Wolf

  DOI：10.1002/ardp.19933261006

  日期：——

  Doppelbindungsisomerisierung werden aus den Allylamiden 3 die Enamide 4 dargestellt. 4a‐d und 10 werden in einer elektrophilen α‐Amidoalkylierungsreaktion mit dem Silylenolether 6 zu den Amidoketonen 8a‐d und 12 umgesetzt. Die Enamide werden dabei durch Umsetzung mit O,O′‐Dimethyldithiophosphorsäure (5) und SnCl4 aktiviert.

  Durch Pd-C-katalysierte Doppelbindungsisomerisierung werden aus den Allylamiden 3 die Enamide 4 dargestellt。4a-d 和 10 werden in einer elektrophilen α-Amidoalkylierungsreaktion mit dem Silylenolether 6 zu den Amidoketonen 8a-d und 12 umgesetzt。Die Enamide werden dabei durch Umsetzung mit O,O'-Dimethyldithiophosphorsäure (5) 和 SnCl4 活性。
• Transamidation of <i>N</i>-acyl-glutarimides with amines
  作者：Yongmei Liu、Marcel Achtenhagen、Ruzhang Liu、Michal Szostak

  DOI：10.1039/c7ob02874a

  日期：——

  thermodynamic stability of the tetrahedral intermediate and leaving group ability of glutarimide as factors controlling the reactivity of this process. The method further establishes the synthetic utility of N-acyl-glutarimides as bench-stable, twist-perpendicular, amide-based reagents in acyl-transfer reactions by a metal-free pathway. The origin of reactivity of N-acyl-glutarimides in metal-free and

  由于酰胺键在化学的各个领域中起着核心作用，因此开发用于酰胺合成的新的转酰胺基反应是一个重要而活跃的研究领域。在这里，我们报告了一种新的方法，该方法在轻度，无金属的条件下，依靠酰胺键扭曲来弱化酰胺共振，从而使N-酰基-戊二酰亚胺与胺进行氨基转移。在反应条件下可以耐受各种胺和官能团，包括在金属催化方案中会出现问题的亲电取代基。机理实验表明，酰胺键的扭曲，四面体中间体的热力学稳定性以及戊二酰亚胺的离去基团能力是控制该过程反应性的因素。该方法进一步建立了合成的效用。N-酰基-戊二酰胺是通过无金属途径在酰基转移反应中稳定的，扭曲的，垂直于酰胺的酰胺基试剂。讨论并比较了N-酰基戊二酰亚胺在无金属和金属催化过程中的反应性起源。