4-methyl-3-phenyl-1H-isochromen-1-one | 550365-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-3-phenyl-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 4-methyl-3-phenylisocoumarin；1H-2-Benzopyran-1-one, 4-methyl-3-phenyl-；4-methyl-3-phenylisochromen-1-one
• CAS: 550365-37-2
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: UMAAMPIWXTXNEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C(Solv: acetone (67-64-1); heptane (142-82-5))
• 沸点：
  387.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl) iridium 、 4-methyl-3-phenyl-1H-isochromen-1-one 在 硝基甲烷 作用下， 反应 1.0h， 以53%的产率得到[Cp*Ir(3-η⁶-Ph-4-Me-1H-isochromen-1-one)](SbF₆)₂
  参考文献：
  名称：

  具有π连接联芳基的单核（C 5 R 5）Ir络合物：稳定性和荧光猝灭

  摘要：

  芳烃铱络合物[（η 5 -C 5 - [R 5）M（η 6 -PhX）]（SBF 6）2（1A：R = H，X = CH = CHPh配合;图1b：R = Me中，X = CH = CHPh；2：R ＝ Me，X ＝ C ＝ CPh；3：R ＝ Me，X ＝ 4-Me-1H-异色素n -1-one）是通过卤化物[CpIrI 2 ] n或[Cp在AgSbF 6存在下，用反式-苯乙烯，甲苯基和3-苯基-4-甲基-1H-异色素n-1-酮合成* IrCl 2 ] 2。事实证明，它们对于用亲核试剂（如乙腈，水和KI）替代芳烃是稳定的。所述的结构1B（SBF 6）2和3（SBF 6）2，通过X射线衍射来确定。实验和DFT计算数据表明，反式-1,2-苯乙烯和3-苯基-4-甲基-1H-异色素n-1-one与Cp * Ir部分的配位导致分子内电荷从Cp * Ir转移而导致荧光猝灭。铱的配体

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2020.121154
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-bromostilbene 在 palladium dichloride 正丁基锂 、 diethylzinc 、 三氟乙酸 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 4-methyl-3-phenyl-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基环丙烷的氧化活化。

  摘要：

  电中性环丙烷衍生物的氯化钯催化的分子内活化导致环丙烷环的裂解，随后形成杂环衍生物。在该催化活化化学中，酚，羧酸和酰胺基被认为是环丙烷环邻位的取代基。在含酰胺的底物的情况下观察到的区域选择性与含羧酸的底物的区域选择性不同，排除了简单的环丙烷异构化，然后进行瓦克氧化作为机理途径。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062476e

文献信息

• Regioselective synthesis of isocoumarins by ruthenium-catalyzed aerobic oxidative cyclization of aromatic acids with alkynes
  作者：Ravi Kiran Chinnagolla、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1039/c2cc16916a

  日期：——

  The highly regioselective aerobic oxidative cyclization of aromatic, heteroaromatic and alkenyl acids with alkynes in the presence of catalytic amounts of [RuCl2(p-cymene)}2], AgSbF6 and Cu(OAc)2·H2O providing isocoumarin derivatives was investigated.

  研究了在[RuCl2(p-cymene)}2]、AgSbF6和Cu(OAc)2·H2O的催化量存在下，芳香族、杂芳香族和烯基酸与炔烃的高区域选择性氧化环化反应，生成了异香豆素衍生物。
• Five- and Six-Membered Nickelacyclic Carboxylates as Reagents for the Facile Synthesis of δ-Ketocarboxylic Acids, Isocoumarins, and 1,3-Dicarbonyl Derivatives­ of Benzoic Acid
  作者：Dirk Walther、Jens Langer、Martin Gärtner、Helmar Görls

  DOI：10.1055/s-2006-942507

  日期：2006.8

  The nickelacyclic carboxylates A and B reacted with α-halo ketones to form α,β-unsaturated δ-ketocarboxylic acids which were easily converted into pyranones or isocoumarins. In addition, reaction of the nickelacyclic acyl derivative C with α-halo ketones resulted in the formation of substituted 1,3-dicarbonyl compounds with a benzoic acid substituent in the 1-position. In these reactions, many functional groups were tolerated.

  镍杂环羧酸盐A和B与α-卤代酮反应，生成了易于转化为吡喃酮或异香豆素的α,β-不饱和δ-酮羧酸。此外，镍杂环酰基衍生物C与α-卤代酮反应，形成了在1-位带有苯甲酸取代基的取代的1,3-二羰基化合物。在这些反应中，许多官能团都得到了容忍。
• Palladium-catalyzed carbonylative synthesis of isocoumarins and phthalides by using phenyl formate as a carbon monoxide source
  作者：Qing Yuan、Zhen-Bang Chen、Fang-Ling Zhang、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1039/c6ob02409b

  日期：——

  A simple and efficient palladium-catalyzed intramolecular carbonylative synthesis of isocoumarins and phthalides from the easily available starting materials by employing phenyl formate as a CO surrogate has been achieved. The approach affords target compounds in good to excellent yields with the advantages of lower toxicity, milder conditions, easy operation and wide functional group tolerance.

  通过使用甲酸苯酯作为CO替代物，从容易获得的起始原料中，实现了一种简单有效的钯催化的香豆素和邻苯二酚的分子内羰基化合成反应。该方法以较低的毒性，较温和的条件，易于操作和宽泛的官能团耐受性等优点，以优异的收率提供了目标化合物。
• One-Pot Sequential N-Heterocyclic Carbene/Rhodium(III) Catalysis: Synthesis of Fused Polycyclic Isocoumarins
  作者：So Won Youn、Huen Ji Yoo

  DOI：10.1002/adsc.201700072

  日期：2017.7.3

  A one‐pot sequential N‐heterocyclic carbene–rhodium (NHC‐Rh) catalysis is described, demonstrating the compatibility of NHC and Rh catalysts. N‐Heterocyclic carbene‐catalyzed aerobic oxidation of benzaldehydes and subsequent rhodium(III)‐catalyzed oxidative coupling/annulation with multiple bonds enabled the formation of two C–O bonds and one C–C bond in a single pot. This operationally easy, one‐pot

  描述了一个单锅顺序N-杂环卡宾-铑（NHC-Rh）催化，证明了NHC和Rh催化剂的相容性。N-杂环卡宾催化的苯甲醛好氧氧化，以及随后铑（III）催化的具有多个键的氧化偶联/环化反应，可在一个锅中形成两个C-O键和一个C-C键。这种易于操作的单罐协议在空气中提供了访问各种有价值的稠合多环异香豆素的途径。
• Rhodium- and Iridium-Catalyzed Oxidative Coupling of Benzoic Acids with Alkynes via Regioselective C−H Bond Cleavage
  作者：Kenji Ueura、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo070735n

  日期：2007.7.1

  coupling of benzoic acids with internal alkynes effectively proceeds in the presence of [Cp*RhCl2]2 and Cu(OAc)2·H2O as catalyst and oxidant, respectively, to produce the corresponding isocoumarin derivatives. The copper salt can be reduced to a catalytic quantity under air. Interestingly, by using [Cp*IrCl2]2 in place of [Cp*RhCl2]2, the substrates undergo 1:2 coupling accompanied by decarboxylation to afford

  在[Cp * RhCl 2 ] 2和Cu（OAc）2 ·H 2 O作为催化剂和氧化剂的情况下，苯甲酸与内部炔烃的氧化偶联有效地进行，以产生相应的异香豆素衍生物。铜盐可以在空气中还原成催化量。有趣的是，通过使用[Cp * IrCl 2 ] 2代替[Cp * RhCl 2 ] 2，使底物进行1：2偶合并脱羧，从而仅得到萘衍生物。在这种情况下，Ag 2 CO 3作为有效的氧化剂。