N,N'-dicyclohexyl-1,7-dibromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic dianhydride | 191997-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N'-dicyclohexyl-1,7-dibromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic dianhydride
• 英文别名: N,N'-dicyclohexyl-1,7-dibromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide；(N,N'-dicyclohexyl-1,7-dibromo)perylene-3,4:9,10-tetracarboxydiimide；N,N'-dicyclohexyl-1,7-dibromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide；11,22-Dibromo-7,18-dicyclohexyl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 191997-95-2
• 化学式: C₃₆H₂₈Br₂N₂O₄
• 分子量: 712.437
• InChiKey: QWGUIPYQMTXPRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 密度：
  1.716±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dicyclohexyl-1,7-dibromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic dianhydride 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到1,7-二溴-3,4,9,10-苝四羧基双酐
  参考文献：
  名称：

  核捻对溶液和柱状液晶相中bi双酰亚胺染料自组装和光学性质的影响。

  摘要：

  合成了一系列在海湾区域（the核的1、6、7、12位）具有不同取代基的高溶解度和荧光核绞双per双酰亚胺染料（PBIs）3af，并通过（1）H NMR进行了全面表征，UV / Vis光谱，MS光谱和元素分析。通过UV / Vis和荧光光谱，蒸气压渗透法（VPO），差示扫描量热法（DSC），偏振光学显微镜（POM）在溶液和缩合相中详细研究了这些新型功能染料的pi-pi聚集性质。和X射线衍射。浓度依赖的UV / Vis测量和VPO分析显示，这些核心扭曲的pi共轭体系在非极性溶剂甲基环己烷（MCH）中显示出明显的自二聚平衡，其二聚化常数在1.3x10（4）和30 M（-1）之间。PBI 3af的二聚体的光致发光光谱显示出非常不同幅度的红移，这可能是由于染料之间的纵向或旋转偏移不同以及各自的pi-pi堆积距离不同所致。在凝结状态下，这些PBI中的相当一部分形成了具有低各向同性温度的发光矩形或六角形

  DOI：

  10.1002/chem.200600891
• 作为产物：
  描述：

  1,7-dibromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxy tetrabutyl ester 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N,N'-dicyclohexyl-1,7-dibromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic dianhydride
  参考文献：
  名称：

  用酰亚胺取代基调节 BN-coronene 二酰亚胺的聚集行为及其在器件（OLED 和 OFET）中的性能

  摘要：

  与苝二亚胺 ( PDI )相比，可被视为横向核心延伸的晕苯二亚胺 ( CDI ) 对光电器件显示出不希望有的影响，例如吸收降低和色差偏移。在这里，我们证明，如果核心扩展有两个 BN 单元而不是两个 CC 单元，则相反：可以实现大的红移，以及更高的摩尔消光系数和有益的发光特性，例如小斯托克斯位移和高量子产率（Φ lum > 94%）。这些影响可以通过 BN 单元对BNCDI前沿分子轨道的影响来解释. 酰亚胺位置的不同取代基序、环己基和2,6-二异丙基苯基，虽然在单分子水平上对光学性质没有影响，但对聚集有很大影响，从而对固态光学性质和有机器件的性能产生了重大影响（OLED 和 OFET）差异很大。结合主体矩阵，获得了具有高达 1.5% 的 EQE 和白光发射 (0.317; 0.346) 的器件。从区域异构的纯 1,7-取代 PDI 开始开发的合成路线导致BNCDI的产率很高，这使得此类化合物非常有前途。

  DOI：

  10.1039/d1tc02991f

文献信息

• 氧化石墨烯/苝酰亚胺给受体复合材料及制备方法
  申请人：燕山大学

  公开号：CN105585568A

  公开（公告）日：2016-05-18

  一种氧化石墨烯/苝酰亚胺给受体复合材料，其制备方法，主要是采用3，4，9，10-苝四羧酸二酐为原料，通过溴化反应、酰胺化反应、亲核取代反应合成了具有低LOMO能级、光电性能优异的苝酰亚胺类衍生物；然后基于亲核取代反应合成了氧化石墨烯/苝酰亚胺、有机无机杂化给-受体复合材料。本发明的复合材料所用的原料易得，价格便宜，反应产率高。氧化石墨烯大的比表面积及含氧官能团能与金属离子产生强烈的作用，对环境中的铜二价金属离子具有高度的敏感性和选择识别性，对pH具有敏感性。
• Regioisomerically Pure 1,7-Dibromo-Substituted Perylene Bisimide Dyes: Efficient Synthesis, Separation, and Characterization
  作者：Jiajun Ma、Leicheng Yin、Gang Zou、Qijin Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201500206

  日期：2015.5

  utilized to confirm the chemical structures of the isomers. The 1,7-dibromo isomer obtained with 2-(dimethylamino)ethylamine in such a convenient and efficient way was further used to prepare 1,7-disubstituted perylene bisimide derivatives by saponification, amidation, and then bay-position substitution reactions. These compounds exhibited a significant redshift and broadening of their absorption and emission

  通过将常用的二溴苝-3,4,9,10-四羧酸二酐与 2-（二乙氨基）乙胺或 2- (二甲氨基)乙胺，然后通过常规柱色谱且无需重结晶从区域异构混合物中分离1,7-异构体。单独的区域异构体通过 1 H NMR 光谱和 HRMS 进行了充分表征。位于芳族区域和邻近酰亚胺氮原子的质子的信号被用来确认异构体的化学结构。将2-(二甲氨基)乙胺以这种方便有效的方式得到的1,7-二溴异构体进一步用于通过皂化、酰胺化、然后是湾位取代反应。这些化合物在光谱分析中表现出显着的红移和吸收和发射的展宽。
• SUPERSTRUCTURES OF DIKETOPYRROLOPYRROLE DONORS AND PERYLENEDIIMIDE ACCEPTORS FORMED BY HYDROGEN-BONDING AND PI...PI STACKING
  申请人：New York University

  公开号：US20140243531A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  A quantitative model that describes the assembly of diketopyrrolopyrrole-based donors and a perylenediimide acceptor into chiral superstructures, as a result of both hydrogen bonding and π•••π stacking. This model provides thermodynamic parameters (ΔH° and ΔS°) for all noncovalent interactions involved in the assembly and explains the subtle supramolecular cues that convert disordered aggregates into well-defined helical assemblies.

  一个定量模型描述了基于二酮吡咯吡咯烯的供体和苝二酰亚胺受体组装成手性超结构的过程，这是由于氢键和π•••π堆积的结果。该模型提供了所有非共价相互作用涉及的热力学参数（ΔH°和ΔS°），并解释了微妙的超分子信号，将无序聚集体转化为明确定义的螺旋组装体。
• Perylene n-type semiconductors and related devices
  申请人：Marks J. Tobin

  公开号：US20050176970A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  Mono- and diimide perylene and naphthalene compounds, N- and core-substituted with electron-withdrawing groups, for use in the fabrication of various device structures.

  单亚胺和二亚胺苝和萘化合物，N-和核取代为电子受体基团，用于制备各种器件结构。
• Perylene Diimide Appended with 8-Hydroxyquinoline for Ratiometric Detection of Cu2+ Ions and Metal Displacement Driven “Turn on” Cyanide Sensing
  作者：Prabhpreet Singh、Lalit Singh Mittal、Sandeep Kumar、Gaurav Bhargava、Subodh Kumar

  DOI：10.1007/s10895-014-1371-6

  日期：2014.5

  Perylene diimide (PDI) 3 and 4 appended with 8-hydroxyquinoline derivatives have been synthesized and their photophysical and spectroscopic properties have been experimentally determined. Moreover, PDIs 3 and 4 show ratiometric behavior to detect Cu2+ colorimetrically with visible color change from coral red to light pink, whereas 3 and 4 show “turn-off” behavior in fluorescence with lowest limit of detection 5 × 10−7 M. The PDI 3 could be further utilized for ratiometric CN− detection colorimetrically and as “turn-on” sensor for CN− detection fluorometrically with lowest limit of detection 8 × 10−6 M. The comparison of spectroscopic properties of PDI 1-4 highlights the importance of linking 8-hydroxyquinoline units on the PDI core at bay position for achieving Cu2+ recognition event into ratiometric signal.

  合成了8-羟基喹啉衍生物修饰的苯并吡咯二酰亚胺（PDI）3和4，并对它们的光物理和光谱特性进行了实验测定。此外，PDI 3和4显示出比率响应行为，可以通过显色法检测Cu²⁺，颜色从珊瑚红变为浅粉色，而3和4在荧光方面表现出“关闭”行为，最低检出限为5×10⁻⁷ M。PDI 3还可以进一步用于比率法检测CN⁻，通过显色法和荧光法作为“开启”传感器进行CN⁻检测，最低检出限为8×10⁻⁶ M。PDI 1-4的光谱特性比较突显了在PDI核心的bay位连接8-羟基喹啉单元的重要性，以实现Cu²⁺识别事件的比率信号。