N,N'-bis(cyclohexyl)-1,7-bis(phenoxy)perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide | 192126-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(cyclohexyl)-1,7-bis(phenoxy)perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide
• 英文别名: 7,18-Dicyclohexyl-11,22-diphenoxy-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 192126-71-9
• 化学式: C₄₈H₃₈N₂O₆
• 分子量: 738.84
• InChiKey: HSZYCWYIUOGBNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,7-二溴-3,4,9,10-苝四羧基双酐 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N'-bis(cyclohexyl)-1,7-bis(phenoxy)perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide
  参考文献：
  名称：

  溶液和固态中1,7-二苯氧基-per双酰亚胺的结构-性质关系†

  摘要：

  为了阐明广泛使用的增溶性苯氧基取代基对bi双酰亚胺（PBI）染料的结构和功能特性的影响，从1,7-二溴PBI制备了一系列1,7-二溴氧基PBI，它们具有氢，甲基，异丙基在苯氧基取代基的一个或两个邻位上的苯基取代基。尽管增加了空间拥堵，但所有双重芳族亲核取代反应仍可实现74-88％的高收率。溶液和固态的结构和光学性质用1进行了研究1 H NMR，UV-Vis吸收和荧光光谱，单晶X射线分析（四种结构）以及量子化学和力场计算。对于后者，我们使用了合适的力场，该力场正确地反映了PBI芯的刚度。我们的研究表明，这些染料倾向于在溶液中容纳略微扭曲的分子结构，该结构由1,7-氧和6,12-氢取代基之间的CH = O氢键支持。但是，由于势能表面较浅，分子可能会在堆积力的影响下以晶态平面化，这是通过对所有苯氧基邻位带有甲基或苯基取代基的两个衍生物进行单晶X射线分析得出的-位置。这样的取代基还适合包裹PBIπ

  DOI：

  10.1039/c3sc52344f

文献信息

• Perylene Diimide Appended with 8-Hydroxyquinoline for Ratiometric Detection of Cu2+ Ions and Metal Displacement Driven “Turn on” Cyanide Sensing
  作者：Prabhpreet Singh、Lalit Singh Mittal、Sandeep Kumar、Gaurav Bhargava、Subodh Kumar

  DOI：10.1007/s10895-014-1371-6

  日期：2014.5

  Perylene diimide (PDI) 3 and 4 appended with 8-hydroxyquinoline derivatives have been synthesized and their photophysical and spectroscopic properties have been experimentally determined. Moreover, PDIs 3 and 4 show ratiometric behavior to detect Cu2+ colorimetrically with visible color change from coral red to light pink, whereas 3 and 4 show “turn-off” behavior in fluorescence with lowest limit of detection 5 × 10−7 M. The PDI 3 could be further utilized for ratiometric CN− detection colorimetrically and as “turn-on” sensor for CN− detection fluorometrically with lowest limit of detection 8 × 10−6 M. The comparison of spectroscopic properties of PDI 1-4 highlights the importance of linking 8-hydroxyquinoline units on the PDI core at bay position for achieving Cu2+ recognition event into ratiometric signal.

  合成了8-羟基喹啉衍生物修饰的苯并吡咯二酰亚胺（PDI）3和4，并对它们的光物理和光谱特性进行了实验测定。此外，PDI 3和4显示出比率响应行为，可以通过显色法检测Cu²⁺，颜色从珊瑚红变为浅粉色，而3和4在荧光方面表现出“关闭”行为，最低检出限为5×10⁻⁷ M。PDI 3还可以进一步用于比率法检测CN⁻，通过显色法和荧光法作为“开启”传感器进行CN⁻检测，最低检出限为8×10⁻⁶ M。PDI 1-4的光谱特性比较突显了在PDI核心的bay位连接8-羟基喹啉单元的重要性，以实现Cu²⁺识别事件的比率信号。
• Bay-substituted perylene bisimide dye with an undistorted planar scaffold and outstanding solid state fluorescence properties
  作者：Mei-Jin Lin、Ángel J. Jiménez、Christian Burschka、Frank Würthner

  DOI：10.1039/c2cc36719j

  日期：——

  Single crystal X-ray analysis reveals a flat perylene pi-scaffold for a perylene bisimide bearing bulky 2,6-diphenylphenoxy substituents at the 1,7 bay positions. The flat structure provides sharp vibronic progressions in the absorption and fluorescence spectra, the sterical shielding outstanding fluorescence quantum yields in the solid state.

  单晶X射线分析表明，对于在1,7托架位置带有庞大的2,6-二苯基苯氧基取代基的per双酰亚胺，使用平整的perπ骨架。扁平结构在吸收光谱和荧光光谱中提供了清晰的振动电子级数，在固态状态下，空间屏蔽了出色的荧光量子产率。
• US6136976A
  申请人：——

  公开号：US6136976A

  公开（公告）日：2000-10-24
• Structure–property relationships for 1,7-diphenoxy-perylene bisimides in solution and in the solid state
  作者：Ángel J. Jiménez、Mei-Jin Lin、Christian Burschka、Johannes Becker、Volker Settels、Bernd Engels、Frank Würthner

  DOI：10.1039/c3sc52344f

  日期：——

  7-oxygen and the 6,12-hydrogen substituents. Because of the rather shallow potential energy surface, however, the molecules may planarize in the crystalline state under the influence of packing forces as revealed by single crystal X-ray analyses for two derivatives bearing methyl or phenyl substituents at all phenoxy ortho-positions. Such substituents are also suited to enwrap the PBI π-scaffold and

  为了阐明广泛使用的增溶性苯氧基取代基对bi双酰亚胺（PBI）染料的结构和功能特性的影响，从1,7-二溴PBI制备了一系列1,7-二溴氧基PBI，它们具有氢，甲基，异丙基在苯氧基取代基的一个或两个邻位上的苯基取代基。尽管增加了空间拥堵，但所有双重芳族亲核取代反应仍可实现74-88％的高收率。溶液和固态的结构和光学性质用1进行了研究1 H NMR，UV-Vis吸收和荧光光谱，单晶X射线分析（四种结构）以及量子化学和力场计算。对于后者，我们使用了合适的力场，该力场正确地反映了PBI芯的刚度。我们的研究表明，这些染料倾向于在溶液中容纳略微扭曲的分子结构，该结构由1,7-氧和6,12-氢取代基之间的CH = O氢键支持。但是，由于势能表面较浅，分子可能会在堆积力的影响下以晶态平面化，这是通过对所有苯氧基邻位带有甲基或苯基取代基的两个衍生物进行单晶X射线分析得出的-位置。这样的取代基还适合包裹PBIπ