N,N'-dicyclohexyl-1,7-di(4-(1,2,2-triphenyl)-vinyl)-phenoxyperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic bisimide | 1392231-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N'-dicyclohexyl-1,7-di(4-(1,2,2-triphenyl)-vinyl)-phenoxyperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic bisimide
• 英文别名: 7,18-Dicyclohexyl-11,22-bis[4-(1,2,2-triphenylethenyl)phenoxy]-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone；7,18-dicyclohexyl-11,22-bis[4-(1,2,2-triphenylethenyl)phenoxy]-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 1392231-12-7
• 化学式: C₈₈H₆₆N₂O₆
• 分子量: 1247.5
• InChiKey: DSFIJHVJWDQRCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.5
• 重原子数：
  96
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  17.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-（4-羟基苯）-1,2,2-三苯乙烯 、 N,N'-dicyclohexyl-1,7-dibromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic dianhydride 、 N,N'-dicyclohexyl-1,6-dibromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到N,N'-dicyclohexyl-1,7-di(4-(1,2,2-triphenyl)-vinyl)-phenoxyperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic bisimide
  参考文献：
  名称：

  Aggregation-induced red-NIR emission organic nanoparticles as effective and photostable fluorescent probes for bioimaging

  摘要：

  有机荧光探针被广泛应用于生物成像和生物测定中，但众所周知的光漂白问题阻碍了它们的应用。将有机染料封装到纳米粒子（NPs）中是减少光漂白的有效策略，但传统的有机染料分子往往会在聚集状态下淬灭荧光，这被称为聚集引起的淬灭（ACQ）。在这里，我们展示了通过聚集诱导发射（AIE）策略来解决这一问题的尝试。3,4:9,10-四羧基过二亚胺（PBI）是一种著名的有机染料，存在严重的 ACQ 问题。通过在 1,7 位连接两个四苯基乙烯（TPE）分子，具有 ACQ 特征的 PBI 衍生物被转化为具有 AIE 特征的分子。与传统的 PBI 衍生物相比，所获得的 PBI 衍生物（BTPEPBI）具有多种优势，包括在聚集状态下具有明显的荧光增强作用、红色至近红外发射以及易于制成均匀的 NPs。利用含 BTPEPBI 的 NPs 对 MCF-7 乳腺癌细胞进行染色和对肿瘤小鼠模型进行体内成像的研究表明，它们是用于癌细胞和体内肿瘤诊断的有效荧光探针，具有高特异性、高光稳定性和良好的荧光对比度。

  DOI：

  10.1039/c2jm31368e

文献信息

• Biocompatible Nanoparticles with Aggregation Induced Emission Characteristics as Fluorescent Bioprobes and Methods of Using the Same for In Vitro and In Vivo Imaging
  申请人：Tang Benzhong

  公开号：US20140328764A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The development of fluorescent bioprobes comprising organic fluorescent compounds that exhibit aggregation induced emission (AIE) properties, methods of producing the same, and their practical applications for in vitro and in vivo bioimaging.

  有机荧光化合物构成的发光生物探针的发展，其具有聚集诱导发射（AIE）特性，生产方法以及它们在体外和体内生物成像方面的实际应用。
• Biocompatible nanoparticles with aggregation induced emission characteristics as fluorescent bioprobes and methods of using the same for in vitro and in vivo imaging
  申请人：Tang Benzhong

  公开号：US10753941B2

  公开（公告）日：2020-08-25

  The development of fluorescent bioprobes comprising organic fluorescent compounds that exhibit aggregation induced emission (AIE) properties, methods of producing the same, and their practical applications for in vitro and in vivo bioimaging.

  开发由具有聚集诱导发射（AIE）特性的有机荧光化合物组成的荧光生物探针、生产这种探针的方法及其在体外和体内生物成像中的实际应用。
• [EN] BIOCOMPATIBLE NANOPARTICLES WITH AGGREGATION INDUCED EMISSION CHARACTERISTICS AS FLUORESCENT BIOPROBES AND METHODS OF USING THE SAME FOR IN VITRO AND IN VIVO IMAGING<br/>[FR] NANOPARTICULES BIOCOMPATIBLES PRÉSENTANT DES CARACTÉRISTIQUES D'ÉMISSION INDUITES PAR L'AGRÉGATION EN TANT QUE BIOSONDES FLUORESCENTES, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CELLES-CI POUR UNE IMAGERIE IN VITRO ET IN VIVO
  申请人：UNIV HONG KONG SCIENCE & TECHN

  公开号：WO2013029340A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The development of fluorescent bioprobes comprising organic fluorescent compounds that exhibit aggregation induced emission (AIE) properties, methods of producing the same, and their practical applications for in vitro and in vivo bioimaging.
• Aggregation-induced red-NIR emission organic nanoparticles as effective and photostable fluorescent probes for bioimaging
  作者：Qiuli Zhao、Kai Li、Sijie Chen、Anjun Qin、Dan Ding、Shuang Zhang、Yi Liu、Bin Liu、Jing Zhi Sun、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1039/c2jm31368e

  日期：——

  Organic fluorescent probes are widely used in bioimaging and bioassays, but the notorious photobleaching hampers their applications. Encapsulation of organic dyes into nanoparticles (NPs) is an effective strategy to minimize photobleaching, but classical organic dye molecules tend to have their fluorescence quenched in aggregate states, which is termed aggregation-caused quenching (ACQ). Here we demonstrate our attempt to tackle this problem through the aggregation-induced emission (AIE) strategy. 3,4:9,10-Tetracarboxylic perylene bisimide (PBI) is a well-known organic dye with a serious ACQ problem. By attaching two tetraphenylethene (TPE) moieties to the 1,7-positions, the ACQ-characteristic PBI-derivative was converted to an AIE-characteristic molecule. The obtained PBI derivative (BTPEPBI) exhibits several advantages over classical PBI derivatives, including pronounced fluorescence enhancement in aggregate state, red to near infrared emission, and facile fabrication into uniform NPs. Studies on the staining of MCF-7 breast cancer cells and in vivo imaging of a tumor-bearing mouse model with BTPEPBI-containing NPs reveal that they are effective fluorescent probes for cancer cell and in vivo tumor diagnosis with high specificity, high photostability and good fluorescence contrast.

  有机荧光探针被广泛应用于生物成像和生物测定中，但众所周知的光漂白问题阻碍了它们的应用。将有机染料封装到纳米粒子（NPs）中是减少光漂白的有效策略，但传统的有机染料分子往往会在聚集状态下淬灭荧光，这被称为聚集引起的淬灭（ACQ）。在这里，我们展示了通过聚集诱导发射（AIE）策略来解决这一问题的尝试。3,4:9,10-四羧基过二亚胺（PBI）是一种著名的有机染料，存在严重的 ACQ 问题。通过在 1,7 位连接两个四苯基乙烯（TPE）分子，具有 ACQ 特征的 PBI 衍生物被转化为具有 AIE 特征的分子。与传统的 PBI 衍生物相比，所获得的 PBI 衍生物（BTPEPBI）具有多种优势，包括在聚集状态下具有明显的荧光增强作用、红色至近红外发射以及易于制成均匀的 NPs。利用含 BTPEPBI 的 NPs 对 MCF-7 乳腺癌细胞进行染色和对肿瘤小鼠模型进行体内成像的研究表明，它们是用于癌细胞和体内肿瘤诊断的有效荧光探针，具有高特异性、高光稳定性和良好的荧光对比度。