1,7-bis(N-pyrrolidinyl)-N,N'-dicyclohexyl-3,4:9,10-perylenebis(dicarboximide) | 249733-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,7-bis(N-pyrrolidinyl)-N,N'-dicyclohexyl-3,4:9,10-perylenebis(dicarboximide)
• 英文别名: 7,18-Dicyclohexyl-11,22-dipyrrolidin-1-yl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 249733-87-7
• 化学式: C₄₄H₄₄N₄O₄
• 分子量: 692.858
• InChiKey: ZLZIRICKXNXOLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-bis(N-pyrrolidinyl)-N,N'-dicyclohexyl-3,4:9,10-perylenebis(dicarboximide) 在 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到1,7-dipyrrolidinylperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisanhydride
  参考文献：
  名称：

  水介质中供体Per-受体Per聚集体的光收集和发射放大

  摘要：

  借助合理的设计，我们合成了一对水溶性的供体和受体型扭曲的per双酰亚胺单元，它们在降低介质的pH值时一起形成聚集体，提供了明亮的黄色荧光。可以通过控制供体与受体的比例来调节共组装系统的光收集效率，并且已经实现了98.1％的效率。

  DOI：

  10.1002/chem.201304431
• 作为产物：
  描述：

  1,7-二溴-3,4,9,10-苝四羧基双酐 在 溶剂黄146 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 1,7-bis(N-pyrrolidinyl)-N,N'-dicyclohexyl-3,4:9,10-perylenebis(dicarboximide)
  参考文献：
  名称：

  水介质中供体Per-受体Per聚集体的光收集和发射放大

  摘要：

  借助合理的设计，我们合成了一对水溶性的供体和受体型扭曲的per双酰亚胺单元，它们在降低介质的pH值时一起形成聚集体，提供了明亮的黄色荧光。可以通过控制供体与受体的比例来调节共组装系统的光收集效率，并且已经实现了98.1％的效率。

  DOI：

  10.1002/chem.201304431

文献信息

• Synthesis and characterization of perylene diimide based molecular multilayers using CuAAC: towards panchromatic assemblies
  作者：Evan E. Beauvilliers、Michael R. Topka、Peter H. Dinolfo

  DOI：10.1039/c4ra04512b

  日期：——

  Three perylene diimides (PDI) were synthesized with propargyl groups at the diimide positions to enable the fabrication of molecular multilayer thin films via sequential copper(I) catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) coupling reactions in a layer-by-layer (LbL) fashion. The new PDIs with phenoxy (PhO-PDI), dodecylthiol (Thiol-PDI), and pyrrolidine (Pyrr-PDI) substituents in bay positions have

  三个苝二酰亚胺（PDI）在二酰亚胺的位置与炔基团而合成，以使分子的多层薄膜的制造通过连续铜（我）催化的叠氮化物-炔烃环加成加成（CuAAC）在偶联反应的层-层（LBL）时尚。在海湾位置带有苯氧基（PhO-PDI），十二烷基硫醇（Thiol-PDI）和吡咯烷（Pyrr-PDI）取代基的新PDI具有跨越可见区很大一部分的光吸收光谱。已证明在11-叠氮基十二烷基硅氧烷涂层的石英玻璃和氧化铟锡（ITO）表面上可以多层生长，每个PDI最多有10个双层与1,3,5-三（叠氮基甲基）-苯（N 3 Mest）通过光学和红外光谱。偏振紫外可见吸收测量结果显示，该膜对光路中膜的取向有很强的依赖性，并且与膜中PDI分子相对于基材表面的40-42°的优先取向一致。薄膜的掠角衰减全反射率（GATR）红外光谱显示，多层膜从N 3 Mest生长期间未反应的叠氮化物含量增加与PDI组分相比，其分子足迹较小。在ITO上生长
• Excited-State Symmetry Breaking in Cofacial and Linear Dimers of a Green Perylenediimide Chlorophyll Analogue Leading to Ultrafast Charge Separation
  作者：Jovan M. Giaimo、Alexey V. Gusev、Michael R. Wasielewski

  DOI：10.1021/ja026422l

  日期：2002.7.1

  intradimer electron transfer occurs in cof-5PDI2 in toluene with tau = 0.17 ps followed by charge recombination to the ground state with tau = 222 ps. Similar measurements on lin-5PDI2 reveal that photoinduced electron transfer does not occur in toluene, but occurs in more polar solvents such as 2-methyltetrahydrofuran, wherein tau = 55 ps for charge separation and tau = 99 ps for charge recombination

  受其分子结构限制为对称 pi 堆叠几何形状的发色二聚体的光激发通常产生独立于溶剂极性的准分子，而具有边到边垂直 pi 系统的二聚体在高极性溶剂中经历激发态对称性破坏，导致二聚体内部电荷分离. 我们提供了对称性在 1,7-双（吡咯烷-1'-基）-苝-3,4:9,10-双（二甲酰亚胺）（5PDI）的对称共面二聚体的最低激发单线态破坏的直接证据在低极性溶剂甲苯中定量产生自由基离子对。这种二聚体，cof-5PDI2，是通过将两个 5PDI 发色团通过酰亚胺基团连接到呫吨间隔物上而合成的。为了比较，线性对称二聚体 lin-5PDI2，制备了其中 5PDI 发色团通过它们的酰亚胺之间的 NN 单键端对端连接。lin-5PDI2 内的 5PDI 生色团的边缘到边缘 pi 系统彼此垂直。两种 5PDI 二聚体的基态吸收光谱均显示激子耦合，这与 5PDI 生色团相对于彼此的取向一致。用 700 nm、100
• Rigid Oligoperylenediimide Rods: Anion–π Slides with Photosynthetic Activity
  作者：Alejandro Perez-Velasco、Virginie Gorteau、Stefan Matile

  DOI：10.1002/anie.200703749

  日期：2008.1.18
• Preparation and Characterization of Regioisomerically Pure 1,7-Disubstituted Perylene Bisimide Dyes
  作者：Frank Würthner、Vladimir Stepanenko、Zhijian Chen、Chantu R. Saha-Möller、Nikolaus Kocher、Dietmar Stalke

  DOI：10.1021/jo048880d

  日期：2004.11.1

  A detailed study on bromination and subsequent imidization of perylene bisanhydride with cyclohexylamine is reported. The present results reveal that previously reported 1,7-difunctionalized perylenE! bisimides are presumably contaminated with the respective 1,6 regioisomers. N,N'-Dicyclohexyl- 1,7-dibromoperylene bisimide 1, 7-3 is obtained for the first time in isomerically pure form, and its structure is unequivocally confirmed by X-ray analysis. By using regioisomerically pure l,'7-dibromoperylene bisimide 1,7-3, 1,7-dipyrrolidinylperylene bisimides 4a-c and 1,7-dipyrrolidinylperylene bisanhydride 5 as well as the unsymmetrically difunctionalized 1-bromo7-pyrrolidinyl- and 1-cyano-7-pyrrolidinylperylene bisimides 7 and 8 are synthesized in good yield.
• Synthesis and Photophysical Properties of Electron-Rich Perylenediimide-Fullerene Dyad
  作者：Yuki Shibano、Tomokazu Umeyama、Yoshihiro Matano、Nikolai V. Tkachenko、Helge Lemmetyinen、Hiroshi Imahori

  DOI：10.1021/ol061506a

  日期：2006.9.1

  An electron-rich perylenediimide-C-60 dyad has been prepared to explore a new type of donor-acceptor system. Time-resolved absorption measurements in benzonitrile revealed unambiguous evidence for the formation of a charge-separated state consisting of perylene diimide radical cation and C-60 radical anion via photoinduced electron transfer, showing a new class of artificial photosynthetic models in terms of charge separation.