(2S,3S)-2,3-epoxydecan-1-ol | 99745-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-epoxydecan-1-ol
• 英文别名: ((2S,3S)-3-heptyloxiran-2-yl)methanol；(2S,3S)-2,3-epoxy-1-decanol；[(2S,3S)-3-heptyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 99745-00-3
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: MZPZDPXPQAQGJD-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 熔点：
  51.2-51.3 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  252.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-epoxydecan-1-ol 在 高氯酸 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (+/-)-1,2-Epoxy-3-decanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of panaxytriol and its stereoisomers as potential antitumor drugs

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2016.03.005
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,3S)-2,3-epoxydecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用区域选择性亲核性环氧开放方法的全合成壬醇内酯。

  摘要：

  摘要 壬烯基内酯的总合成被描述为由市售原料丁烯1，，4-二醇分16步进行的收敛合成。涉及的关键反应是：无尖锐的不对称环氧化，Pinnick氧化，酸介导的亲核区域选择性环氧化物的开环，Steglich酯化和闭环易位。 壬烯基内酯的总合成被描述为由市售原料丁烯1，，4-二醇分16步进行的收敛合成。涉及的关键反应是：无尖锐的不对称环氧化，Pinnick氧化，酸介导的亲核区域选择性环氧化物的开环，Steglich酯化和闭环易位。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380780

文献信息

• Metal-Free Epoxidation of Alkenes with Molecular Oxygen and Benzaldehyde under Visible Light Irradiation
  作者：Akichika Itoh、Norihiro Tada、Hiroaki Okubo、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1055/s-0029-1218271

  日期：2009.11

  A new convenient metal-free oxidation protocol of a wide variety of alkenes with molecular oxygen and benzaldehyde under visible light irradiation of fluorescent lamp afforded their corresponding epoxides in 49―99% yields.

  在荧光灯的可见光照射下，多种烯烃与分子氧和苯甲醛的一种新的方便的无金属氧化方案以 49-99% 的产率提供了相应的环氧化物。
• Trapping of Payne rearrangement intermediates with arylselenide anions
  作者：Michael E. Jung、Daniel L. Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.103

  日期：2015.6

  The intermediate epoxy alcohols prepared via a Payne rearrangement can be trapped with arylselenide anions, giving mixtures of ring-opened products. The 1-arylseleno-2,3-diols are generally favored over the 3-arylseleno-1,2-diols in this process although the reaction of trisubstituted epoxyalcohols, for example, 17, differs from those of disubstituted epoxyalcohols, for example, 21.

  通过Payne重排制备的中间体环氧醇可被芳硒化物阴离子捕获，得到开环产物的混合物。尽管三取代环氧醇（例如17）的反应不同于二取代环氧醇（例如21）的反应，但是在此方法中，1-芳基硒代2,3-二醇通常比3-芳基硒代1,2-二醇更受青睐。。
• Asymmetric Synthesis of the Cytotoxic Marine Natural Product (+)-Awajanomycin and Its C-11 Epimer
  作者：Rui Fu、Jian-Liang Ye、Xi-Jie Dai、Yuan-Ping Ruan、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/jo100744c

  日期：2010.6.18

  the use of (R)-18 as the chiral building block to construct the γ-lactone-δ-lactam core 3 and cross-olefin metathesis as the key reaction to couple the latter with the allylic alcohol segment (R- or S-4). The efficient construction of the core 3 was realized by taking advantage of the inherent multiple reactivities of the chiral building block (R)-18. A highly diastereoselective one-pot transformation

  描述了融合的阿瓦那霉素合成方法的全部细节，以及通过改进的13步方法对海洋天然产物（+）-阿瓦那霉素（1）及其C-11差向异构体38进行的首次总合成。合成策略的关键要素在于使用（R）-18作为手性结构单元来构建γ-内酯-δ-内酰胺核3和交叉烯烃复分解是将后者与烯丙基偶联的关键反应酒精部分（R-或S - 4）。高效建设核心3通过利用手性结构单元（R）-18固有的多重反应性来实现。以“一石四鸟”的方式实现了6到26的高度非对映选择性的一锅转换。另一方面，区段4的两个对映异构体的对映选择性合成已经通过另一种更有效的两步法进行。合成了阿瓦宗霉素（1）和11-表-阿瓦宗霉素38，其总产率分别为3.8％和3.6％。进行了量子化学计算以揭示化合物27的低反应活性对甲氧羰基化，并得到一个洞察中间体的青睐构象25 - 27。另外，由于烯丙醇部分4的均偶联而产生的副产物39的几何形状被修改为E，并且发现了异常的环丙烷化反应。
• Stereoselective Total Synthesis of (+)-Virol C
  作者：Gowravaram Sabitha、Ch. Srinivas Reddy、Pabbaraja Srihari、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1055/s-2003-42465

  日期：——

  A highly stereoselective synthesis of (+)-Virol C (1) has been achieved starting from octan-1-ol (6) using two different strategies, elimination reactions of epoxyallyl chloride 12 and epoxy chloride 16 to hydroxyenyne 2 and trans-hydroxyalkenyl chloride 4 as key reactions in route a and route b, respectively.

  以辛醇-1为起始原料，已经实现了(+)-Virol C的高度立体选择性合成，通过消除反应策略，分别是利用环氧烯丙基氯12和环氧氯16分别转化为羟烯炔2和反式羟基烯基氯4这两种关键反应，构成了路线a和路线b的核心。
• Synthesis of<i>syn</i>and<i>anti</i>1,4-Diols by Copper-Catalyzed Boration of Allylic Epoxides
  作者：Mariola Tortosa

  DOI：10.1002/anie.201100613

  日期：2011.4.18

  Two sides of the same coin: Syn and anti 1,4‐diols have been synthesized through the regio‐ and diastereoselective CuI‐catalyzed boration of allylic epoxides (see scheme; pin=pinacolato, TES=triethylsilyl). In situ protection of the alcohol allows isolation of syn and anti 1,4‐silyloxyboronates. Monoprotected 1,4‐diols can be prepared by a one‐pot addition–protection–oxidation sequence.

  同一枚硬币的两面：通过区域和非对映选择性Cu I催化的烯丙基环氧化物硼酸化合成了顺式和反1,4-二醇（参见方案； pin = pinacolato，TES = triethylsilyl）。酒精的原位保护可以分离合成顺式和反式1,4-甲硅烷基氧硼酸酯。可以通过一锅加成-保护-氧化顺序来制备单保护的1,4-二醇。