(+/-)-1,2-Epoxy-3-decanol | 74824-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-1,2-Epoxy-3-decanol
• 英文别名: (1R)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]octan-1-ol
• CAS: 74824-57-0；74835-29-3；74867-45-1；74867-46-2；74867-47-3；74867-48-4
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: GHYVSUWHOOJVGV-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1,2-Epoxy-3-decanol 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Absolute Configuration of Panaxytriol.

  摘要：

  以L-(+)-酒石酸二乙酯为原料，合成了人参三醇(1)的C-3位非对映异构体混合物，并证实1的C-9位和C-10位绝对构型分别为9S和10S。应用Mosher方法再次确认1的C-3位点的绝对构型为R。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1114
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1-(mesyloxy)-2,3-decanediol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到(+/-)-1,2-Epoxy-3-decanol
  参考文献：
  名称：

  Selective transformation of 2,3-epoxy alcohols and related derivatives. Strategies for nucleophilic attack at carbon-1

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a050

文献信息

• COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR REDUCING TOXICITY AND TREATING OR PREVENTING DISEASES
  申请人：Danishefsky Samuel J.

  公开号：US20110312904A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention provides compounds of Formula (I), compositions comprising an effective amount of a compound of Formula (I), optionally with chemotherapeutic drugs such as a tubulin-binding drug, and methods of their use for reducing the toxicity of cytotoxic agents, treating or preventing cancer or a neuropathic disorder, inducing a chemoprotective phase II enzyme, DNA, or protein synthesis, enhancing the immune system, treating inflammation, improving and enhancing general health or well-being, and methods for making compounds of Formula (I).

  本发明提供了公式(I)的化合物，以及包含公式(I)化合物的有效量的组合物，可选地与化疗药物如微管结合药物一起使用，并用于减少细胞毒性药物的毒性，治疗或预防癌症或神经病理性障碍，诱导化学保护性II期酶、DNA或蛋白质合成，增强免疫系统，治疗炎症，改善和增强整体健康或福祉，以及制备公式(I)化合物的方法。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CANCER OR A NEUROTROPHIC DISORDER
  申请人：Danishefsky Samuel J.

  公开号：US20110124690A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The present invention relates to compositions comprising an effective amount of a Panaxytriol Compound and a tubulin-binding drug, methods for treating or preventing cancer or a neurotrophic disorder comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a Panaxytriol Compound and a tubulin-binding drug, and methods for making a Panaxytriol Compound.

  本发明涉及组合物，包括有效量的泛沙三醇化合物和微管结合药物，治疗或预防癌症或神经营养障碍的方法包括向需要的受体中投与有效量的泛沙三醇化合物和微管结合药物，以及制备泛沙三醇化合物的方法。
• Continuous Synthesis of Epoxides from Alkenes by Hydrogen Peroxide with Titanium Silicalite‐1 Catalyst Using Flow Reactors
  作者：Yoshihiro Kon、Takuya Nakashima、Yoshiki Makino、Hiroki Nagashima、Shun‐ya Onozawa、Shū Kobayashi、Kazuhiko Sato

  DOI：10.1002/adsc.202300181

  日期：2023.10.13

  aromatic alkenes with hydrogen peroxide (H2O2) was carried out to give epoxides using a fixed-bed liquid flow reactor equipped with a solid titanium silicalite-1 (TS-1) catalyst column. The developed flow reaction enables continuous synthesis of 4-phenyl-1,2-epoxybutane from 4-phenyl-1-butene in 90%–98% yields (22.4 g) for 150 h from a catalyst column of 5 mm inner diameter with 100 mm length. Employment

  摘要。使用配备有固体钛硅沸石-1（TS-1）催化剂柱的固定床液流反应器，用过氧化氢（H 2 O 2 ）对脂肪族和芳香族烯烃进行连续流环氧化，得到环氧化物。所开发的流动反应能够从 4-苯基-1-丁烯连续合成 4-苯基-1,2-环氧丁烷，在 150 小时内从内径 5 mm、100毫米长度。使用 MeCN 和 MeOH 的混合溶液，同时保留 TS-1 晶体结构中的 Ti 活性位点，缺陷很少，可以连续环氧化反应性较低的长链末端烯烃和多官能烯烃，生成环氧化物，收率 12%–98%选择性为 78%–99%。
• Synthesis of panaxytriol and its stereoisomers as potential antitumor drugs
  作者：Jianyou Mao、Jiangchun Zhong、Bo Wang、Jing Jin、Shuoning Li、Zidong Gao、Hanze Yang、Qinghua Bian

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.03.005

  日期：2016.5
• Synthesis of 1,2,3-decanetriol stereoisomers
  作者：Peter L. Rinaldi、George C. Levy

  DOI：10.1021/jo01310a017

  日期：1980.10