(2R,3S)-3-heptyloxirane-2-carbaldehyde | 147513-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3S)-3-heptyloxirane-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2,3-Epoxydecanal
• CAS: 147513-32-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: ZAYNCWQGQVRPDV-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-heptyloxirane-2-carbaldehyde 在 四氯化碳 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-(E)-dodeca-3-en-1-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of (+)-Virol C

  摘要：

  以辛醇-1为起始原料，已经实现了(+)-Virol C的高度立体选择性合成，通过消除反应策略，分别是利用环氧烯丙基氯12和环氧氯16分别转化为羟烯炔2和反式羟基烯基氯4这两种关键反应，构成了路线a和路线b的核心。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42465
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-epoxydecan-1-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 Celite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-heptyloxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种快速合成手性丁二烯醇的方法

  摘要：

  描述了将环氧烯丙基醇高度区域选择性还原为手性丁二烯基醇及其在紫杉醇骨架中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73257-6

文献信息

• The reactions of 2,3-epoxyaldehydes with methoxymethylenetriphenylphosphorane. Enantioselective syntheses of (E)-4-hydroxyalk-2-enals
  作者：Libing Yu、Zhiqin Wang

  DOI：10.1039/c39930000232

  日期：——

  The reactions of 2,3-epoxyaldehydes with methoxymethylenetriphenylphosphorane in tetrahydrofuran provide directly (E)-4-hydroxy-2-enals with the retention of configuration.

  在四氢呋喃中，2,3-环氧醛与甲氧基亚甲基三苯基膦的反应直接生成构型保持的（E）-4-羟基-2-烯醛。
• The Cinchona Primary Amine-Catalyzed Asymmetric Epoxidation and Hydroperoxidation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Hydrogen Peroxide
  作者：Olga Lifchits、Manuel Mahlau、Corinna M. Reisinger、Anna Lee、Christophe Farès、Iakov Polyak、Gopinadhanpillai Gopakumar、Walter Thiel、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja402058v

  日期：2013.5.1

  Using cinchona alkaloid-derived primary amines as catalysts and aqueous hydrogen peroxide as the oxidant, we have developed highly enantioselective Weitz-Scheffer-type epoxidation and hydroperoxidation reactions of α,β-unsaturated carbonyl compounds (up to 99.5:0.5 er). In this article, we present our full studies on this family of reactions, employing acyclic enones, 5-15-membered cyclic enones, and

  以金鸡纳生物碱衍生的伯胺为催化剂，过氧化氢水溶液为氧化剂，我们开发了α,β-不饱和羰基化合物（高达99.5:0.5 er）的高对映选择性Weitz-Scheffer型环氧化和氢过氧化反应。在本文中，我们展示了我们对这一系列反应的完整研究，使用无环烯酮、5-15 元环状烯酮和 α-支链烯酮作为底物。除了扩大范围外，还介绍了产品的合成应用。我们还报告了催化中间体的详细机理研究、金鸡纳胺催化剂的构效关系以及通过 NMR 光谱研究和 DFT 计算得出的绝对立体选择性的合理化。
• An expeditious approach to the synthesis of chiral butadienyl alcohols
  作者：J.S. Yadva、D Srinivas、T Shekharam

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73257-6

  日期：1994.5

  A highly regioselective reduction of epoxy allylic alcohols to chiral butadienyl alcohols and its application to taxol skeleton is described.

  描述了将环氧烯丙基醇高度区域选择性还原为手性丁二烯基醇及其在紫杉醇骨架中的应用。
• Epoxy silyl ether rearrangements: a new, stereoselective approach to the synthesis of .beta.-hydroxy carbonyl compounds
  作者：Keiji. Maruoka、Masaichi. Hasegawa、Hisashi. Yamamoto、Keisuke. Suzuki、Masato. Shimazaki、Genichi. Tsuchihashi

  DOI：10.1021/ja00273a046

  日期：1986.6

  Synthese de β-cetols par scission de trimethylsiloxy-1'alkyl-2oxirannes par TiCl 4 dans le dichloromethane

  合成这些 de β-cetols par scission de trimethylsiloxy-1'alkyl-2oxirannes par TiCl 4 dans le 二氯甲烷
• Stereoselective Total Synthesis of (+)-Virol C
  作者：Gowravaram Sabitha、Ch. Srinivas Reddy、Pabbaraja Srihari、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1055/s-2003-42465

  日期：——

  A highly stereoselective synthesis of (+)-Virol C (1) has been achieved starting from octan-1-ol (6) using two different strategies, elimination reactions of epoxyallyl chloride 12 and epoxy chloride 16 to hydroxyenyne 2 and trans-hydroxyalkenyl chloride 4 as key reactions in route a and route b, respectively.

  以辛醇-1为起始原料，已经实现了(+)-Virol C的高度立体选择性合成，通过消除反应策略，分别是利用环氧烯丙基氯12和环氧氯16分别转化为羟烯炔2和反式羟基烯基氯4这两种关键反应，构成了路线a和路线b的核心。