[(2S,3S)]-2-(chloromethyl)-3-heptyloxirane | 152241-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: [(2S,3S)]-2-(chloromethyl)-3-heptyloxirane
• 英文别名: (2R-trans)-3-heptyl-oxiranemethylchloride；(2R,3S)-2-(chloromethyl)-3-heptyloxirane
• CAS: 152241-68-4
• 化学式: C₁₀H₁₉ClO
• 分子量: 190.713
• InChiKey: JOJOMYICHZJKLN-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)]-2-(chloromethyl)-3-heptyloxirane 在 lithium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 1.0h， 以63.6%的产率得到(-)-(S)-癸-1-炔-3-醇
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Chiral Synthesis of 4-Alkyl-γ-butanolides

  摘要：

  A simple three step synthesis of 4-alkyl- gamma-butanolides as flavoring compounds from chiral propargyl alcohols is described.

  DOI：

  10.1080/00397919308013804
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-epoxydecan-1-ol 在 四氯化碳 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 反应 6.0h， 以88%的产率得到[(2S,3S)]-2-(chloromethyl)-3-heptyloxirane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of (+)-Virol C

  摘要：

  以辛醇-1为起始原料，已经实现了(+)-Virol C的高度立体选择性合成，通过消除反应策略，分别是利用环氧烯丙基氯12和环氧氯16分别转化为羟烯炔2和反式羟基烯基氯4这两种关键反应，构成了路线a和路线b的核心。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42465

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of (+)-Virol C
  作者：Gowravaram Sabitha、Ch. Srinivas Reddy、Pabbaraja Srihari、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1055/s-2003-42465

  日期：——

  A highly stereoselective synthesis of (+)-Virol C (1) has been achieved starting from octan-1-ol (6) using two different strategies, elimination reactions of epoxyallyl chloride 12 and epoxy chloride 16 to hydroxyenyne 2 and trans-hydroxyalkenyl chloride 4 as key reactions in route a and route b, respectively.

  以辛醇-1为起始原料，已经实现了(+)-Virol C的高度立体选择性合成，通过消除反应策略，分别是利用环氧烯丙基氯12和环氧氯16分别转化为羟烯炔2和反式羟基烯基氯4这两种关键反应，构成了路线a和路线b的核心。
• A Convenient Chiral Synthesis of 4-Alkyl-γ-butanolides
  作者：J. S. Yadav、P. P. Maniyan

  DOI：10.1080/00397919308013804

  日期：1993.11

  A simple three step synthesis of 4-alkyl- gamma-butanolides as flavoring compounds from chiral propargyl alcohols is described.