1-(4-ethoxy-3-methoxyphenyl)-2-(2-methoxy-phenoxy)propan-1,3-diol | 203312-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1-(4-ethoxy-3-methoxyphenyl)-2-(2-methoxy-phenoxy)propan-1,3-diol
• 英文别名: (1R,2S)-1-(4-ethoxy-3-methoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)propane-1,3-diol
• CAS: 203312-21-4
• 化学式: C₁₉H₂₄O₆
• 分子量: 348.396
• InChiKey: XECRFDWEJGOIRU-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-ethoxy-3-methoxyphenyl)-2-(2-methoxy-phenoxy)propan-1,3-diol 在 C₁₆H₁₆FN₂O₅V 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以25%的产率得到1-(4-ethoxy-3-methoxyphenyl)-3-hydroxy-2-(2-methoxyphenoxy)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  Selective photocatalytic C–C bond cleavage under ambient conditions with earth abundant vanadium complexes

  摘要：

  在环境条件下和可见光下，钒氧配合物光催化的化学选择性脂肪族碳-碳键活化。

  DOI：

  10.1039/c5sc02923f
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-(4-Ethoxy-3-methoxyphenyl)-3-hydroxypropanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 C₁₅H₁₂FN₂O₄V 、 水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-ethoxy-3-methoxyphenyl)-2-(2-methoxy-phenoxy)propan-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE CARBON-CARBON BOND CLEAVAGE BY EARTH ABUNDANT VANADIUM COMPOUNDS UNDER VISIBLE LIGHT PHOTOCATALYSIS
  [FR] CLIVAGE SÉLECTIF DES LIAISONS CARBONE-CARBONE PAR DES COMPOSÉS DE VANADIUM ABONDANTS SUR TERRE SOUS L'EFFET D'UNE PHOTOCATALYSE ACTIVÉE PAR UNE LUMIÈRE VISIBLE

  摘要：

  本文提供了一种符号为I的钒(V)配合物，其中R1至R8如本文所定义。本文还提供了利用符号为I的钒(V)配合物进行的反应，例如在可见光光催化下选择性sp3-sp3碳-碳键裂解和木质素的光降解。

  公开号：

  WO2016126207A1

文献信息

• Kinetics and DFT Studies of Photoredox Carbon–Carbon Bond Cleavage Reactions by Molecular Vanadium Catalysts under Ambient Conditions
  作者：Sarifuddin Gazi、Miloš Đokić、Adhitya Mangala Putra Moeljadi、Rakesh Ganguly、Hajime Hirao、Han Sen Soo

  DOI：10.1021/acscatal.7b01036

  日期：2017.7.7

  better understand the effects of ligand modification on the thermodynamics and catalysis, DFT calculations were employed to reveal the orbital energies, the electronic transitions during the C–C bond cleavage, and the activation barriers. Our combined kinetics and computational studies indicate that the incorporation of electron-withdrawing groups at select sites of the ligand is essential for the development

  可见光辅助的光催化有机反应最近作为一种实现选择性化学转化的通用方法而受到了广泛关注，该方法包括在温和的反应条件下形成C–C和几个C–X（X = N，O，S）键的形成。先前报道中的光收集器主要包含钌或铱光敏剂。相反，选择性的，光催化的脂肪族C–C键裂解反应很少。本研究侧重于合理设计V V氧代配合物是分子的光氧化还原催化剂，可选择性活化和裂解与脂肪族醇底物中的醇基相邻的C–C键。我们已经采用动力学测量和DFT计算来开发催化C-C键活化反应的候选物，其速度比我们最初的钒配合物快7倍。我们还确定了一种底物，其中C–C键的裂解速度要快2.5–17倍，具体取决于所使用的催化剂。为了更好地理解配体修饰对热力学和催化作用的影响，采用DFT计算来揭示轨道能量，CC键断裂过程中的电子跃迁和活化势垒。
• [EN] CATALYTIC DISPROPORTIONATION AND CATALYTIC REDUCTION OF CARBON-CARBON AND CARBON-OXYGEN BONDS OF LIGNIN AND OTHER ORGANIC SUBSTRATES<br/>[FR] DISMUTATION CATALYTIQUE ET RÉDUCTION CATALYTIQUE DES LIAISONS CARBONE-CARBONE ET CARBONE-OXYGÈNE DE LA LIGNINE ET AUTRES SUBSTRATS ORGANIQUES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2011003029A3

  公开（公告）日：2011-04-21