3-acetyl-2-methyl-5-methoxyindole | 55895-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-2-methyl-5-methoxyindole
• 英文别名: 1-(5-Methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)ethanone
• CAS: 55895-80-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00582298
• 分子量: 203.241
• InChiKey: PLKHPGZPVMZOQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126.5-127.5 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  378.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-2-methyl-5-methoxyindole 在 盐酸 、 tin 、 硝酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-Amino-5-methoxy-1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Controlling the rates of reductively-activated elimination from the (indol-3-yl)methyl position of indolequinones

  摘要：

  合成了一系列取代的3-(4-硝基苯氧基)甲基吲哚-4,7-二酮（Q）。研究了取代模式对吲哚核心在4-硝基苯酚释放速率上的影响，作为药物释放的模型，药物释放是通过酚醚连接链的断裂发生的。在还原为自由基阴离子（Q˙−）或氢醌（QH2）后，4-硝基苯酚从（吲哚-3-基）甲基位置释放。Q˙−自由基在[O2] ≈ 5 µmol dm−3（典型的肿瘤缺氧环境）下的半衰期为t½ ≈ 0.3–1.8毫秒，较高的半衰期值与较高的还原电位相关。在相同的氧浓度下，QH2的自氧化半衰期明显更长（t½ ≈ 8–102分钟），在存在4 µmol dm−3超氧化物歧化酶的情况下更长（t½ ≈ 8–19小时）。尽管吲哚醌能够以高效率释放4-硝基苯酚，但仅有3-羧基取代的Q˙−自由基具有足够短的半衰期（t½ ≈ 41–2毫秒）以与氧的电子转移竞争，因此具有将离去基团靶向缺氧组织的潜力。即使在正常组织中预期的氧浓度下，氢醌的氧敏感性不足以阻止4-硝基苯酚的释放（t½ ≈ 1.5–3.5秒）。通过在吲哚基甲基位置引入富电子取代基，可以控制还原性碎裂的速率。这可能成为设计基于吲哚醌的生物还原药物递送系统的重要因素。

  DOI：

  10.1039/b009652k
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4-methoxyphenyl)amino]pent-3-en-2-one 在 四溴化碳 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到3-acetyl-2-methyl-5-methoxyindole
  参考文献：
  名称：

  N-芳基烯胺的碱基促进、CBr4 介导的串联溴化/分子内 Friedel-Crafts 烷基化：轻松获得 1H-和 3H-吲哚

  摘要：

  这里描述的是一种合成 1 H - 和 3 H - 吲哚的通用且高效的方法。在CBr 4和合适的碱存在下， N-芳基烯胺的环化以高效率进行。与以前的相同底物的分子内交叉脱氢偶联 (CDC) 不同，该过程不需要使用过渡金属或化学计量的氧化剂。该方法还具有操作简单、易于扩展和良好的底物耐受性等特点。对照实验表明，反应可以在简单的一锅法中以溴化和分子内傅克烷基化的串联顺序进行。

  DOI：

  10.1039/d1ob00731a

文献信息

• N-hydroxyamide, N-hydroxythioamide, hydroxyurea, and N-hydroxythiourea
  申请人：Warner-Lambert Co.

  公开号：US04981865A1

  公开（公告）日：1991-01-01

  The present invention includes N-hydroxyamide, N-hydroxyurea, N-hydroxythioamide, and N-hydroxythiourea derivatives of fenamates, indomethacin, cicloprofen, oxepinac, and indoprofen as dual inhibitors or selective inhibitors of cyclooxygenase and 5-lipoxygenase.

  本发明包括N-羟基酰胺、N-羟基脲、N-羟基硫代酰胺和N-羟基硫代脲衍生物，作为环氧合酶和5-脂氧合酶的双重抑制剂或选择性抑制剂，其中包括芬氨酸酯、吲哚美辛、环丙酚、奥克西那克和印多普酚。
• [EN] ORGANIC REACTIONS<br/>[FR] RÉACTIONS ORGANIQUES
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2016014426A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The present invention relates to various organic reactions including a method for producing heterocyclic compounds using a [3+2] annulation; a method for producing fluorinated heteroaromatic compounds; and a method for alkylating a meta-position of a phenolic compound. In one aspect of the invention, a method is provided for producing a 3-pyrroline compound by reacting an chiral imine with an enoate containing a leaving group at the gamma position.

  本发明涉及各种有机反应，包括使用[3+2]环化法制备杂环化合物的方法；制备氟代杂芳烃化合物的方法；以及烷基化酚类化合物的间位的方法。在本发明的一个方面，提供了一种方法，通过将手性亚胺与在γ位含有离去基团的烯酸酯反应，制备3-吡咯烷化合物。
• N-hydroxyamide, N-hydroxythioamide, N-hydroxyurea, and N-hydroxythiourea
  申请人：Warner-Lambert Co.

  公开号：US05075330A1

  公开（公告）日：1991-12-24

  The present invention includes N-hydroxyamide, N-hydroxyurea, N-hydroxythioamide, and N-hydroxythiourea derivatives of fenamates, indomethacin, cicloprofen, oxepinac, and indoprofen as dual inhibitors or selective ihibitors of cyclooxygenase and 5-lipoxygenase.

  本发明包括苯酰胺、尿素、硫代苯酰胺和硫代尿素衍生物的N-羟基衍生物，它们是环氧合酶和5-脂氧合酶的双重抑制剂或选择性抑制剂，其中包括芬氨酸、吲哚美辛、环丙酚、氧氟沛和印托芬。
• Two Color Imaging of Different Hypoxia Levels in Cancer Cells
  作者：Antoine L. D. Wallabregue、Hannah Bolland、Stephen Faulkner、Ester M. Hammond、Stuart J. Conway

  DOI：10.1021/jacs.2c12493

  日期：2023.2.1

  Hypoxia (low oxygen levels) occurs in a range of biological contexts, including plants, bacterial biofilms, and solid tumors; it elicits responses from these biological systems that impact their survival. For example, conditions of low oxygen make treating tumors more difficult and have a negative impact on patient prognosis. Therefore, chemical probes that enable the study of biological hypoxia are

  缺氧（低氧水平）发生在一系列生物环境中，包括植物、细菌生物膜和实体瘤；它引起这些影响其生存的生物系统的反应。例如，低氧条件使治疗肿瘤更加困难，并对患者预后产生负面影响。因此，能够研究生物缺氧的化学探针是增加对涉及低氧水平的疾病相关病症的理解的宝贵工具，最终导致改进诊断和治疗。虽然存在小分子缺氧传感探针，但这些探针中的大多数只显示非常严重的缺氧（<1% O 2)，因此没有给出异质生物缺氧的全貌。常用的基于抗体的缺氧成像工具不如小分子方便，因为需要涉及免疫染色的二次检测步骤。在这里，我们报告了一系列基于吲哚醌的生物还原荧光探针的合成、电化学性质、光物理分析和生物学验证。我们展示了这些化合物在 2D 和 3D 细胞培养物中对不同程度的缺氧进行成像。基于试卤灵的探针2在 4% O 2或更低的条件下被激活，而基于 Me-Tokyo Green 的探针4仅在严重缺氧─0.5% O 2时被激活和更少。在
• Compounds for use in the treatment of kinetoplastid infection
  申请人：C.N.C.C.S. S.c.a.r.l. COLLEZIONE NAZIONALE DEI COMPOSTI CHIMICI E CENTRO SCREENING

  公开号：US10815222B2

  公开（公告）日：2020-10-27

  The present invention relates to a class of novel heterocyclic compounds, to pharmaceutical compositions containing the compounds and their use in the treatment of kinetoplastid infections.

  本发明涉及一类新型杂环化合物、含有该化合物的药物组合物及其在治疗奇梭菌感染中的用途。