4-[(4-methoxyphenyl)amino]pent-3-en-2-one | 20771-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-[(4-methoxyphenyl)amino]pent-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(4-Methoxyanilino)pent-3-en-2-one
• CAS: 20771-70-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: JTFBNACOTNWCAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-43 °C
• 沸点：
  338.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-methoxyphenyl)amino]pent-3-en-2-one 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以67%的产率得到(E)-3,3-dichloro-4-[(4-methoxyphenyl)imino]pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-取代的烯胺酯和烯胺酮的无金属卤化：容易获得功能化的α，α-二卤代亚胺

  摘要：

  描述了一种通过卤化 N-取代的烯胺酯和烯胺酮来合成功能化 α,α-二卤代胺的有效且通用的方法。该反应可以通过 α-单卤代烯胺中间体进行，其中 α,α-二卤代胺和混合 α,α-二卤代亚胺的产率都很高。该合成方法不使用过渡金属，底物易得，反应条件温和，操作简单安全，可实现克级合成。此外，产品的合成效用通过它们有效地转化为进一步有用的含氮杂环和结构单元来证明。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690819
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 乙酰丙酮 在 SnCl₂ immobilized on Zr-metal-organic framework 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-[(4-methoxyphenyl)amino]pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Immobilization and DFT studies of Tin chloride on UiO-66 metal–organic frameworks as active catalyst for enamination of acetylacetone

  摘要：

  报道了一种通过将SnCl2固定在Zr-金属有机框架(UiO-66 MOF)上并命名为SnUiO66的高效β-烯胺酮合成方法。此外，制备的催化剂通过傅里叶变换红外光谱、X射线光电子光谱(XPS)、能量色散X射线光谱和氮气吸附脱附技术进行了表征。XPS和DFT对Sn UiO66的研究与Sn氯化物以SnIV形式固定在MOF上相一致。通过一级芳香胺与乙酰丙酮的反应合成了多种β-烯胺酮。研究发现，SnUiO66在烯胺化反应中表现出中等至高的催化活性。该催化剂在连续四个催化循环中可重复使用，活性几乎无损失。

  DOI：

  10.1007/s13738-019-01693-4

文献信息

• Aluminum methyl and isopropoxide complexes with ketiminate ligands: Synthesis, structural characterization and ring-opening polymerization of cyclic esters
  作者：Cigdem Tuc Altaf、Haobing Wang、Maryam Keram、Yang Yang、Haiyan Ma

  DOI：10.1016/j.poly.2014.05.055

  日期：2014.10

  neglectable effect on the ROP of ε-CL initiated by these aluminum complexes. For both monomers, bis(ketiminate) aluminum complex 2b was found to be more active than the corresponding mono(ketiminate) complex 2a of the same ligand. Aluminum isopropoxide complex 2c exerted better control for the polymerizations of both monomers, providing polymers with narrower molecular weight distributions and smaller

  单（酮化）铝二甲基配合物1a - 5a和双（酮化）铝甲基配合物2b是通过AlMe 3与各种N-芳基取代的酮亚胺化合物分别以1：1或1：2摩尔比反应而合成的。Al（O i Pr）3与酮亚胺化合物L 2 H的反应生成了双（酮化）异丙醇铝配合物2c。所有配合物均通过1 H和13 C 1 H} NMR光谱（EA或HRMS分析）进行表征。配合物的X射线衍射测量图2a和3a证实了固态的2a和3a都以四面体结构存在，铝原子中心被双螯合酮化配体的氧和氮供体以及两个甲基包围。此外，一个triligated铝络合物3（铝（L 3）3）具有六配位金属芯和双核异丙醇铝络合物6D [（L 6）2的Al（μ-O我PR）2的Al（O我PR）2 ]与C 2分离了对称性并通过X射线衍射研究对其进行了表征。所有甲基丙烯酸铝配合物在外消旋乳酸（rac -LA）的开环聚合（ROP）中均起活性引发剂的作用，从而在70°C下提供
• A closer look at ε-caprolactone polymerization catalyzed by alkyl aluminum complexes: the effect of induction period on overall catalytic activity
  作者：Hsi-Ching Tseng、Michael Y. Chiang、Wei-Yi Lu、Yen-Jen Chen、Cheng-Jie Lian、Yu-Hsieh Chen、Hsin-Yi Tsai、Yi-Chun Lai、Hsuan-Ying Chen

  DOI：10.1039/c5dt01563d

  日期：——

  Al complexes bearing ketimine ligands was investigated. The catalytic results indicated complexes with more steric hindrance with an electron-withdrawing group on the ligands, or the fact that less chelating ligands demonstrated greater propagation activity. The opposite trend for these structural effects was observed on the measurement of induction periods. These features on ligands of aluminum complexes

  先前对使用结构相关的铝配合物作为前催化剂的ε-己内酯的开环聚合的研究表明，总转化时间的趋势不一致。我们建议应考虑将Al络合物转化为真正的催化物质Al醇盐的诱导期，因为总转化时间包括诱导期和聚合物扩散时间。在此，研究了一系列带有酮亚胺配体的Al配合物的聚合速率。催化结果表明与配体上的吸电子基团具有更大空间位阻的配合物，或螯合配体较少的事实表明具有更大的传播活性。在诱导期的测量中观察到这些结构效应的相反趋势。铝配合物配体上的这些特征有助于促进向烷氧基铝的转化过程。总体催化性能应同时考虑诱导期和传播​​时间。
• Liquid-Assisted Mechanosynthesis of trans-2,3-Dihydropyrroles from Chalcones and Enaminones
  作者：Hui Xu、Ze Zhang、Ming-Yue Weng、Hong Chen

  DOI：10.3987/com-20-14365

  日期：——

  iodine-promoted cyclization between chalcones and enaminones has been demonstrated under liquid-assisted grinding conditions. The present protocol provides a practical, fast and green alternative to traditional solvent-based methods due to its notable advantages such as significantly higher yield, much shorter reaction time, good functional group tolerance and mild reaction conditions.

  在液体辅助研磨条件下，通过碘促进查尔酮和烯胺酮之间的环化反应，可以有效合成各种反式-2,3-二氢吡咯。由于其显着的优点，例如明显更高的收率，更短的反应时间，良好的官能团耐受性和温和的反应条件，本协议为传统的基于溶剂的方法提供了一种实用，快速且绿色的替代方法。
• Bimetallic Ag–Cu alloy nanoparticles as a highly active catalyst for the enamination of 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Lipeeka Rout、Aniket Kumar、Rajendra S. Dhaka、Priyabrat Dash

  DOI：10.1039/c6ra04569c

  日期：——

  Bimetallic nanoparticles, particularly those based on copper, have recently attracted a great deal of attention for the development of low cost and highly active catalysts due to the synergistic interaction between individual metal components. In this work, bimetallic Ag–Cu alloy nanoparticles were explored as a highly active and reusable catalyst for the enamination of 1,3-dicarbonyls using diverse

  双金属纳米颗粒，特别是基于铜的双金属纳米颗粒，由于各个金属组分之间的协同相互作用，最近引起了人们的广泛关注，以开发低成本和高活性的催化剂。在这项工作中，双金属Ag-Cu合金纳米颗粒被研究为一种高活性和可重复使用的催化剂，用于使用多种胺来引发1,3-二羰基。通过紫外可见光谱，X射线衍射（XRD），高分辨率透射电子显微镜能量分散光谱（HRTEM-EDS）以及价带和核能级X射线光电子对纳米催化剂进行了深入的表征。光谱仪（XPS）来研究双金属结构和成分的影响。与单金属Ag和Cu纳米粒子相比，合金化的Ag-Cu纳米颗粒显示出高催化性能，并且所产生的催化活性取决于Ag与Cu的比例。这种增强的催化活性应该与由于银和铜纳米颗粒之间的紧密接触而形成的银和铜纳米颗粒之间的电子相互作用有关。我们的研究可为设计用于精细化学合成的高效合金纳米催化剂奠定基础通过引诱反应。
• A Green Solventless Protocol for the Synthesis of<i>β</i>-Enaminones and<i>β</i>-Enamino Esters Using Silica Sulfuric Acid as a Highly Efficient, Heterogeneous and Reusable Catalyst
  作者：Alireza Hasaninejad、Abdolkarim Zare、Mohammad Rez Mohammadizadeh、Mohsen Shekouhy、Ahmad Reza Moosavi-Zare

  DOI：10.1155/2010/829547

  日期：——

  Silica sulfuric acid is utilized as a green, highly efficient, heterogeneous and recyclable catalyst for the preparation ofβ-enaminones andβ-enamino esters from amines andβ-dicarbonyl compounds under solvent-free conditions at 80 °C. Using this method, the title compounds are produced in high to excellent yields and in short reaction times.

  硅硫酸被用作绿色、高效、非均相且可回收的催化剂，用于在80°C的无溶剂条件下从胺和β-二羰基化合物制备β-烯酮和β-烯胺酯。利用这种方法，所述化合物以高产率至极好的产率和短反应时间制备。